methyl-3,4-dephostatin | 173043-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-3,4-dephostatin
• 英文别名: 3,4-dihydroxy-N-methyl-N-nitrosoaniline；methyl dephostatin；4-[methyl(Nitroso)amino]benzene-1,2-Diol；N-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-methylnitrous amide
• CAS: 173043-84-0
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• mdl: MFCD01076450
• 分子量: 168.152
• InChiKey: XAKAQCMEMMZUEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基儿茶酚 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 23.53h， 生成 methyl-3,4-dephostatin
  参考文献：
  名称：

  针对两组分系统，发现了沙门氏菌毒力的小分子抑制剂。

  摘要：

  沙门氏菌血清是胃肠道疾病的主要原因，对氟喹诺酮和头孢菌素抗生素的耐药性也越来越高。克服这种医疗危机需要在抗生素发现和识别独特细菌靶标方面采取新方法。在这项工作中，我们描述了一种化学基因组学方法来鉴定沙门氏菌的抑制剂毒力。通过对约50,000个小分子的基于细胞的启动子报道分子筛选，我们确定了去磷酸他汀是一种抑制细胞内毒力因子和多粘菌素抗性基因的非抗生素化合物。去磷酸他汀通过SsrA-SsrB和PmrB-PmrA两组分调节系统破坏信号传导，并恢复对最后一种抗生素大肠菌素的敏感性。基于细胞的实验和感染的小鼠模型表明，去氧他汀在体外和体内均可减弱沙门氏菌的毒力，这表明干扰调节网络是开发抗感染药的有希望的策略。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2020.04.005

文献信息

• Small organic molecules that increase the activity of Gelatinase A in ocular cells
  申请人：——

  公开号：US20040068017A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  Small organic molecules capable of effecting a “pharmacological trabeculocanalotomy” in an eye by means of reducing juxtacanalicular meshwork as a barrier to outflow of aqueous. The small organic molecules increase Gelatinase A activity in ocular cells by increasing cell membrane expression of membrane-type matrix metalloproteinases (MT-MMPs) to increase aqueous outflow as a treatment for primary open angle glaucoma.

  能够通过减少近角网状结构作为截留眼内房水的屏障，从而在眼睛中实现“药理性梁切开术”的小有机分子。这些小有机分子通过增加眼细胞中明胶酶A的活性，通过增加细胞膜表达膜型基质金属蛋白酶（MT-MMPs）来增加房水流出，作为原发性开角青光眼的治疗。
• Synthesis and Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitory Activity of Dephostatin Analogs.
  作者：TAKUMI WATANABE、TOMIO TAKEUCHI、MASAMI OTSUKA、SHIN-ICHIRO TANAKA、KAZUO UMEZAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1460

  日期：——

  derivatives of dephostatin, a protein tyrosine phosphatase (PTPase) inhibitor, to study the structure-activity relationships of this inhibitor. Inactive analogs revealed some insight into structural requirements or PTPase inhibitory activity of dephostatin. Both a nitroso group and phenolic hydroxyl groups were found to be essential for the inhibitory activity. Among the dephostatin derivative synthesized

  我们已经合成了一种蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPase）抑制剂去磷酸他汀的衍生物，以研究该抑制剂的构效关系。非活性类似物揭示了对去磷酸他汀的结构要求或PTPase抑制活性的一些了解。发现亚硝基和酚羟基对于抑制活性都是必需的。在合成的去磷他汀衍生物中，一种去磷他汀的区域异构体显示出与去磷他汀相同的PTPase抑制活性，并且具有增加的稳定性。
• Ocular compositions that increases the activity of gelatinase a in ocular cells
  申请人：Pfeffer Alan Bruce

  公开号：US20060121090A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  Compositions capable of effecting a “pharmacological trabeculocanalotomy” in an eye by means of reducing juxtacanalicular meshwork as a barrier to outflow of aqueous. The small organic molecules increase Gelatinase A activity in ocular cells by increasing cell membrane expression of membrane-type matrix metalloproteinases (MT-MMPs) to increase aqueous outflow as a treatment for primary open angle glaucoma.

  通过减少作为水外流障碍的并睫状体网眼，能够对眼睛进行 "药理学小梁切开术 "的复合物。有机小分子通过增加细胞膜上膜型基质金属蛋白酶（MT-MMPs）的表达，提高眼细胞中明胶酶 A 的活性，从而增加水的外流，作为原发性开角型青光眼的一种治疗方法。
• SMALL ORGANIC MOLECULES THAT INCREASE THE ACTIVITY OF GELATINASE A IN OCULAR CELLS
  申请人：BAUSCH & LOMB INCORPORATED

  公开号：EP1542687A1

  公开（公告）日：2005-06-22
• PREPARATIONS COMPRISING ARYLAZINE SUBSTITUTED WITH A CARBONYLIC MOIETY TO INCREASE THE ACTIVITY OF GELATINASE A IN OCULAR CELLS
  申请人：BAUSCH & LOMB INCORPORATED

  公开号：EP1901744A2

  公开（公告）日：2008-03-26