9-(3-fluorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(3-fluorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
• 英文别名: 3,3,6,6-tetramethyl-9-(3-fluorophenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione；Cambridge id 6857168；9-(3-fluorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-2,4,5,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione
• 化学式: C₂₃H₂₆FNO₂
• 分子量: 367.463
• InChiKey: VKMHZHCLQXCIDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-fluorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione 、 2,4-二硝基苯肼 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到(1E,8E)-1,8-bis(2-(o,p-dinitrophenyl)hydrazono)-9-(m-fluorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  啶基（硫代）半咔唑和：合成，体外脲酶抑制，分子对接和硅ADME评估

  摘要：

  脲酶是一种细菌酶，负责各种致病菌的毒性，如金黄色葡萄球菌，变形杆菌，肺炎克雷伯菌，解脲脲原体，幽门螺杆菌和结核分枝杆菌。脲酶活性的增加有助于引起几种疾病特别是胃溃疡的致病细菌的存活和定殖。因此，脲酶抑制剂被用于治疗此类疾病。为了寻找具有更好脲酶抑制活性的新分子，本文报道了一系列of啶衍生的（硫代）半咔唑酮（4a-4e，6a-6l被发现对脲酶具有活性。进行了分子对接研究，以更好地理解这些化合物对脲酶的优先结合方式。还进行了对抗病原细菌巴斯德氏酵母的脲酶的对接，并获得了令人满意的结果。在计算机上进行ADME评估以确定合成化合物的药物相似性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.09.032
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3-氟苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 反应 0.42h， 以93%的产率得到9-(3-fluorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  对固定在改性聚（苯乙烯-共-马来酸酐）上的 CuI 纳米粒子的结构和电子特性的计算研究，导致通过 Hantzsch 吡啶合成意外但有效地催化合成 1,4-二氢吡啶

  摘要：

  使用密度泛函理论 (DFT) 和分子中原子的量子理论，定量描述了 Cu(I) 与用 4-氨基吡啶（表示为 CuI/SMI 复合物）改性的聚（苯乙烯-共-马来酸酐）相互作用(QTAIM) 方法。电子密度的拓扑分析揭示了 Cu(I) 离子与吡啶环中的氮之间存在有效的相互作用。有趣的是，结果还表明，Cu(I) 与 SMI 配体中羰基基序的氧之间存在相当大的相互作用。因此，在无溶剂条件下，将 CuI/SMI 作为 Hantzsch 吡啶合成中的非均相和可回收催化剂进行了研究，以相对较短的反应时间以优异的产率提供了多种 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP)。

  DOI：

  10.1139/cjc-2016-0507

文献信息

• Novel Brønsted Acidic Ionic Liquid ([CMIM][CF3COO]) Prompted Multicomponent Hantzsch Reaction for the Eco-Friendly Synthesis of Acridinediones: An Efficient and Recyclable Catalyst
  作者：Dayanand Patil、Dattatray Chandam、Abhijeet Mulik、Prasad Patil、Surybala Jagadale、Rajni Kant、Vivek Gupta、Madhukar Deshmukh

  DOI：10.1007/s10562-014-1202-z

  日期：2014.5

  AbstractsA novel, highly efficient and recyclable Brønsted acidic ionic liquid ([CMIM][CF3COO]) has been successfully implemented for the synthesis of acridinediones in aqueous media. Recyclability of novel catalyst, high yields, use of environmentally benign aqueous media as solvent, simple product isolation, high atom economy and sidestep to column chromatography are the noteworthy features of this

  摘要：一种新型、高效且可回收的布朗斯台德酸性离子液体 ([CMIM][CF3COO]) 已成功用于在水性介质中合成吖啶二酮。新型催化剂的可回收性、高产率、使用对环境无害的水性介质作为溶剂、产品分离简单、原子经济性高和对柱色谱的回避是该协议的显着特点。该协议能够以良好到出色的产量生产广泛的吖啶二酮库。此外，通过单晶 X 射线衍射证实了 4c 和 4s 衍生物的分子结构和相对立体化学。
• Computational investigations on structural and electronic properties of CuI nanoparticles immobilized on modified poly(styrene-<i>co</i>-maleic anhydride), leading to an unexpected but efficient catalyzed synthesis of 1,4-dihydropyridine via Hantzsch pyridine synthesis
  作者：Majid M. Heravi、Tayebeh Hosseinnejad、Niousha Nazari

  DOI：10.1139/cjc-2016-0507

  日期：2017.5

  of effective interactions between Cu(I) ions and the nitrogen in the pyridine ring. Interestingly, the results also showed that there is considerable interaction between Cu(I) and the oxygen of the carbonyl motif in the SMI ligand. Thus, CuI/SMI was examined as a heterogeneous and recyclable catalyst in Hantzsch pyridine synthesis under solvent-free conditions, affording diverse 1,4-dihydropyridines

  使用密度泛函理论 (DFT) 和分子中原子的量子理论，定量描述了 Cu(I) 与用 4-氨基吡啶（表示为 CuI/SMI 复合物）改性的聚（苯乙烯-共-马来酸酐）相互作用(QTAIM) 方法。电子密度的拓扑分析揭示了 Cu(I) 离子与吡啶环中的氮之间存在有效的相互作用。有趣的是，结果还表明，Cu(I) 与 SMI 配体中羰基基序的氧之间存在相当大的相互作用。因此，在无溶剂条件下，将 CuI/SMI 作为 Hantzsch 吡啶合成中的非均相和可回收催化剂进行了研究，以相对较短的反应时间以优异的产率提供了多种 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP)。
• Method for identifying a compound that modulates SIR2 protein activity
  申请人：Marmorstein Ronen

  公开号：US20080305496A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention relates to a method for identifying compounds that modulate the activity of sirtuin deacetylase protein family members. Compounds of the invention are identified by designing or screening for a compound which binds to at least one amino acid residue of the newly identified nicotinamide inhibition and base exchange site of Sir2 and testing the compound for its ability to modulate the activity of the Sir2 protein. Compositions and methods for preventing or treating diseases or disorders associated with Sir2 are also provided.
• Compounds and methods for modulating sir2 protein activity
  申请人：Marmorstein Ronen

  公开号：US20090326007A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention embraces compounds that modulate the activity of sirtuin deacetylase protein family members and use thereof for modulating Sir2 activity as well as for preventing or treating diseases or disorders associated with Sir2.
• US8180580B2
  申请人：——

  公开号：US8180580B2

  公开（公告）日：2012-05-15