4-(2'-isopropylphenoxy)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2'-isopropylphenoxy)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-Propan-2-ylphenoxy)benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• mdl: MFCD09712173
• 分子量: 237.301
• InChiKey: PACGAGUSKVXGFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2'-isopropylphenoxy)benzonitrile 、 二聚氰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  De, Suparna S.; Vogalu, Siva K.; Ansari, Nazima, Journal of the Indian Chemical Society, 2020, vol. 97, # 8, p. 1211 - 1215

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 、 4-溴苯腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到4-(2'-isopropylphenoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进无金属和无配体的乌尔曼型C–O和C–N偶联反应

  摘要：

  通过使芳基溴化物在t- BuOK存在下与多种酚反应，已实现了用于Ullmann型C-O偶联反应的简单，无金属和配体的方法。在温和的条件下，在短时间内即可获得中等至极好的O-芳基化产物收率。此外，还报道了两个C–N偶联反应的例子。根据实验数据提出了苯并yne机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.131

文献信息

• Solvent-free palladium-catalyzed C–O cross-coupling of aryl bromides with phenols
  作者：Sergey A. Rzhevskiy、Maxim A. Topchiy、Vasilii N. Bogachev、Lidiya I. Minaeva、Ilia R. Cherkashchenko、Konstantin V. Lavrov、Grigorii K. Sterligov、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.04.042

  日期：2021.5

  A new solvent-free procedure for C–O cross-coupling between phenols and aryl bromides comprising of Pd2(dba)3/ButBrettPhos catalytic system is efficient for substrates bearing donor or acceptor, as well as bulky substituents.

  由 Pd 2 (dba) 3 /Bu t BrettPhos 催化体系组成的苯酚和芳基溴化物之间的 C-O 交叉偶联的新无溶剂程序对于带有供体或受体以及庞大取代基的底物是有效的。
• A New Biarylphosphine Ligand for the Pd-Catalyzed Synthesis of Diaryl Ethers under Mild Conditions
  作者：Luca Salvi、Nicole R. Davis、Siraj Z. Ali、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol202955h

  日期：2012.1.6

  A new bulky biarylphosphine ligand (L8) has been developed that allows the Pd-catalyzed C–O cross-coupling of a wide range of aryl halides and phenols under milder conditions than previously possible. A direct correlation between the size of the ligand substituents in the 2′, 4′, and 6′ positions of the nonphosphine containing ring and the reactivity of the derived catalyst system was observed. Specifically

  已经开发出一种新的庞大的联芳基膦配体 ( L8 )，它允许在比以前更温和的条件下，Pd 催化的 C-O 交叉偶联广泛的芳基卤化物和苯酚。观察到含非膦环的 2'、4' 和 6' 位置的配体取代基的大小与衍生催化剂体系的反应性之间存在直接相关性。具体而言，偶联速率随着这些取代基的大小而增加。
• Significantly Improved Method for the Pd-Catalyzed Coupling of Phenols with Aryl Halides: Understanding Ligand Effects
  作者：Carlos H. Burgos、Timothy E. Barder、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200601253

  日期：2006.6.26
• DERIVATIVES OF BODIPY
  申请人：Gibbs Summer

  公开号：US20170233414A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Derivatives of BODIPY with improved properties (such as longer Stokes shift relative to existing fluorophores) are disclosed.
• US9751897B1
  申请人：——

  公开号：US9751897B1

  公开（公告）日：2017-09-05