3-hydroxyvaleraldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxyvaleraldehyde
• 英文别名: 3-Hydroxypentanal
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: WRWLNLBWBJEUPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyvaleraldehyde 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 2,2-二甲基-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  一种新戊二醇的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种新戊二醇的制备方法，包括以下步骤：采用异丁醛、甲醛为原料，以氢氧化钙和三乙胺为复合催化剂，在温度为30‑50℃，压力为0.5‑1.2MPa的条件下进行缩合反应，反应结束后加入甲酸调节pH为8‑9，然后过滤，得到的滤液再加甲酸调节pH为6‑7，得到羟基戊醛溶液；往羟基戊醛溶液中加入甲醇和催化剂，进行氢化反应，得到新戊二醇溶液；将新戊二醇溶液分别用石油醚和二氯甲烷的混合溶液进行萃取，得到新戊二醇的粗品，然后减压蒸馏，气化，冷凝，得到新戊二醇。本发明的制备方法简单，废水产量小，环境污染小，产品纯度高。

  公开号：

  CN109320397A
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-3-醇 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 生成 3-hydroxyvaleraldehyde
  参考文献：
  名称：

  直接甲基化作为合成1,3-多元醇的途径

  摘要：

  考察了β-羟醛和酮与甲基烯丙基硼酸的直接甲基烯丙基化作用。该反应对酮具有良好或优异的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00182-8

文献信息

• Redesigning Aldolase Stereoselectivity by Homologous Grafting
  作者：Carolin Bisterfeld、Thomas Classen、Irene Küberl、Birgit Henßen、Alexander Metz、Holger Gohlke、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1371/journal.pone.0156525

  日期：——

  in DERA. We identified such positions by structural analysis of the homologous aldolases 2-keto-3-deoxy-6-phosphogluconate aldolase (KDPG) and the enantiocomplementary enzyme 2-keto-3-deoxy-6-phosphogalactonate aldolase (KDPGal). Mutation of these positions led to a slightly inversed enantiopreference of both aldolases to the same extent. By transferring these sequence motifs onto DERA we achieved

  2-脱氧-d-核糖-5-磷酸醛缩酶（DERA）通过催化乙醛和某些亲电子醛之间的立体选择性CC键形成，为有机合成提供了非常理想的结构单元。催化连续的，高度对映选择性的羟醛反应的能力特别突出了DERA的潜力。然而，由于缺乏对映体互补酶，其合成用途受到限制。在这里，我们介绍了同源嫁接的概念，以确定在DERA中确定立体选择性的氨基酸位置。我们通过同源醛缩酶2-酮-3-脱氧-6-磷酸葡糖醛酸醛缩酶（KDPG）和对映体互补酶2-酮-3-脱氧-6-磷酸半乳糖醛酸醛缩酶（KDPGal）的结构分析确定了这些位置。这些位置的突变导致两种醛缩酶的对映体略有倒置。通过将这些序列基序转移到DERA上，我们实现了对映选择性的预期变化。