(+/-)-(1R,2S)-2-(1-hexyl)-3-(p-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-buten-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+/-)-(1R,2S)-2-(1-hexyl)-3-(p-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-2-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-phenyloctan-1-ol
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂
• 分子量: 338.49
• InChiKey: FZCCBZYCJNGCDN-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1R,2S)-2-(1-hexyl)-3-(p-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-buten-1-ol 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrol in the Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Pyrrolidines and Tetrahydrofurans via a Palladium(II)-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction

  摘要：

  The synthesis of trisubstituted pyrrolidines and tetrahydrofurans from boronic acids, allenes, and imines or aldehydes via a five- and a three-step protocol, respectively, is described. The assignment of the relative stereochemistry in the pyrrolidines and tetrahydrofurans confirmed the mechanistically significant stereochemical divergence of the palladium-catalyzed three-component coupling reaction. The methodology is applicable to the preparation of combinatorial libraries of pyrrolidines related to pharmaceutical agents and bioactive natural products.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290969
• 作为产物：
  描述：

  1,2-壬二烯 、 (4-methoxyphenyl)trimethylstannane 、 苯甲醛 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到(+/-)-(1R,2S)-2-(1-hexyl)-3-(p-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过芳基硼酸与丙二烯和醛的钯催化三组分偶联反应合成均烯丙基醇。

  摘要：

  [反应：见正文]外消旋均烯丙基醇是通过钯催化的芳基硼酸，丙二烯和醛的三组分偶联而合成的。

  DOI：

  10.1021/ol0492795

文献信息

• Synthesis of Homoallylic Alcohols via Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling of an Arylboronic Acid with Allenes and Aldehydes
  作者：Chad D. Hopkins、Helena C. Malinakova

  DOI：10.1021/ol0492795

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] Racemic homoallylic alcohols have been synthesized by palladium-catalyzed three-component coupling of an arylboronic acid, an allene, and an aldehyde.

  [反应：见正文]外消旋均烯丙基醇是通过钯催化的芳基硼酸，丙二烯和醛的三组分偶联而合成的。
• Diastereocontrol in the Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Pyrrolidines and Tetrahydrofurans via a Palladium(II)-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction
  作者：Helena Malinakova、Sandeep Raikar、Benoy Pal

  DOI：10.1055/s-0031-1290969

  日期：2012.7

  The synthesis of trisubstituted pyrrolidines and tetrahydrofurans from boronic acids, allenes, and imines or aldehydes via a five- and a three-step protocol, respectively, is described. The assignment of the relative stereochemistry in the pyrrolidines and tetrahydrofurans confirmed the mechanistically significant stereochemical divergence of the palladium-catalyzed three-component coupling reaction. The methodology is applicable to the preparation of combinatorial libraries of pyrrolidines related to pharmaceutical agents and bioactive natural products.