N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(1-tosyl-3-butynyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(1-tosyl-3-butynyl)-1H-indole
• 英文别名: Tert-butyl 3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylbut-3-ynyl]indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylbut-3-ynyl]indole-1-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₄S
• 分子量: 423.533
• InChiKey: GHUVNJLAGXVVQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基丁酸乙酯 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(1-tosyl-3-butynyl)-1H-indole 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 异抗坏血酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到tert-butyl 3-{2-[1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethyl}-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种“点击”合成3- [2-（1-烷基三唑-4-基）乙基]吲哚的方法

  摘要：

  N-（叔丁氧基羰基）-3-（1-甲苯基-3-丁炔基）-1 H-吲哚与各种叠氮化物的铜催化环加成反应容易地提供相应的（三唑基乙基）吲哚。这些衍生物可被视为吲哚-3-丙酸的模拟物，因为三唑环的电子特征与酰胺基密切相关。所获得的（吲哚基乙基）三唑可以利用涉及甲苯磺酰基的消除加成反应而进一步官能化。 炔烃-环加成-杂环-吲哚-亲核加成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216901
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(tosylmethyl)-1H-indole-1-carboxylate 、 3-氯丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 以72%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(1-tosyl-3-butynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Double Functionalization of N-Boc-3-(Tosylmethyl)indole Exploiting the ­Activating Properties of the Tosyl Group

  摘要：

  用NaH在DMF中制备的N-Boc-3-(tosylmethyl)吲哚的阴离子可以通过与各种电亲体反应进行容易的功能化。去除N保护基后的磺酰吲哚，通过vinyl基亚胺衍生物发生亲核攻击，形成支链3-取代吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078510

文献信息

• A ‘Click’ Approach to the Synthesis of 3-[2-(1-Alkyltriazol-4-yl)ethyl]indoles
  作者：Marino Petrini、Rafik Shaikh

  DOI：10.1055/s-0029-1216901

  日期：2009.9

  corresponding (triazolylethyl)indoles. These derivatives can be regarded as indole-3-propionic acid mimics because of the electronic features of the triazole ring that are closely related to the amido group. The obtained (indolylethyl)triazoles can be further functionalized exploiting an elimination-addition reaction involving the tosyl group. alkynes - cycloadditions - heterocycles - indoles - nucleophilic additions

  N-（叔丁氧基羰基）-3-（1-甲苯基-3-丁炔基）-1 H-吲哚与各种叠氮化物的铜催化环加成反应容易地提供相应的（三唑基乙基）吲哚。这些衍生物可被视为吲哚-3-丙酸的模拟物，因为三唑环的电子特征与酰胺基密切相关。所获得的（吲哚基乙基）三唑可以利用涉及甲苯磺酰基的消除加成反应而进一步官能化。 炔烃-环加成-杂环-吲哚-亲核加成
• Double Functionalization of <i>N</i>-Boc-3-(Tosylmethyl)indole Exploiting the ­Activating Properties of the Tosyl Group
  作者：Marino Petrini、Alessandro Palmieri、Rafik Shaikh

  DOI：10.1055/s-2008-1078510

  日期：——

  The anion prepared from N-Boc-3-(tosylmethyl)indole using NaH in DMF can be readily functionalized by reaction with various electrophiles. The obtained sulfonyl indoles, upon removal of the N-protecting group, undergo nucleophilic attack via a vinylogous imino derivative, leading to branched 3-substituted indoles.

  用NaH在DMF中制备的N-Boc-3-(tosylmethyl)吲哚的阴离子可以通过与各种电亲体反应进行容易的功能化。去除N保护基后的磺酰吲哚，通过vinyl基亚胺衍生物发生亲核攻击，形成支链3-取代吲哚。