tert-butyl 3-(tosylmethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1072348-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(tosylmethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1072348-98-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄S
• 分子量: 385.484
• InChiKey: DQRSSJJPHXKWEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(tosylmethyl)-1H-indole-1-carboxylate 、 1-氯-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 以54%的产率得到tert-butyl 3-(1-tosylpent-3-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Double Functionalization of N-Boc-3-(Tosylmethyl)indole Exploiting the ­Activating Properties of the Tosyl Group

  摘要：

  用NaH在DMF中制备的N-Boc-3-(tosylmethyl)吲哚的阴离子可以通过与各种电亲体反应进行容易的功能化。去除N保护基后的磺酰吲哚，通过vinyl基亚胺衍生物发生亲核攻击，形成支链3-取代吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078510
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基3-溴甲基-吲哚-1-羧酸酯 、 对甲苯磺酸钠 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.54 g的产率得到tert-butyl 3-(tosylmethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Double Functionalization of N-Boc-3-(Tosylmethyl)indole Exploiting the ­Activating Properties of the Tosyl Group

  摘要：

  用NaH在DMF中制备的N-Boc-3-(tosylmethyl)吲哚的阴离子可以通过与各种电亲体反应进行容易的功能化。去除N保护基后的磺酰吲哚，通过vinyl基亚胺衍生物发生亲核攻击，形成支链3-取代吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078510

文献信息

• Photocatalytic Radical Cascade Dehalogenation/Carbo-cyclization/Sulfonylation Leading to Indole- and Benzofuran-Based Benzylic Sulfones
  作者：Qing-Quan Liu、Jia-Zhuo Li、Yan-Jing Wang、Yan-Ning Leng、Yu-Wen Huang、Xin-Chao Meng、Bo-Rong Leng、De-Cai Wang、Yi-Long Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02068

  日期：2023.12.15

  This study presents a convenient approach to the synthesis of indole- and benzofuran-based benzylic sulfones using unactivated alkynes containing aryl iodides and sodium sulfinates under visible light irradiation. The procedure involves a sequential series of dehalogenation, carbo-cyclization, and radical sulfonylation. Plausible insights into the reaction mechanism are derived from control experiments

  本研究提出了一种在可见光照射下使用含有芳基碘化物和亚磺酸钠的未活化炔烃合成基于吲哚和苯并呋喃的苄基砜的便捷方法。该过程涉及一系列连续的脱卤、碳环化和自由基磺酰化。对反应机制的合理见解来自于对照实验，从而提出了自由基级联反应途径。
• 一种光催化合成吲哚苄基砜类化合物的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN117567347A

  公开（公告）日：2024-02-20

  本发明属于有机化学合成领域，涉及一种光催化合成吲哚苄基砜类化合物的方法。将芳基卤化物1与亚磺酸钠类化合物2、光敏剂、碱、2,6‑二甲基‑3,5‑二乙酯基‑1,4‑二氢吡啶、溶剂混合置于反应器内，在惰性气体保护、LED灯照射下进行光反应，即得吲哚苄基砜类化合物3。与现有技术对比，本发明的光催化合成方法绿色环保，无需高温条件，反应条件温和，无需使用强氧化剂，操作简便，产率高，更加绿色安全。
• Double Functionalization of <i>N</i>-Boc-3-(Tosylmethyl)indole Exploiting the ­Activating Properties of the Tosyl Group
  作者：Marino Petrini、Alessandro Palmieri、Rafik Shaikh

  DOI：10.1055/s-2008-1078510

  日期：——

  The anion prepared from N-Boc-3-(tosylmethyl)indole using NaH in DMF can be readily functionalized by reaction with various electrophiles. The obtained sulfonyl indoles, upon removal of the N-protecting group, undergo nucleophilic attack via a vinylogous imino derivative, leading to branched 3-substituted indoles.

  用NaH在DMF中制备的N-Boc-3-(tosylmethyl)吲哚的阴离子可以通过与各种电亲体反应进行容易的功能化。去除N保护基后的磺酰吲哚，通过vinyl基亚胺衍生物发生亲核攻击，形成支链3-取代吲哚。