(R)-(+)-1,2-Dihydroxy-3,3,3-trifluoropropane | 148683-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (R)-(+)-1,2-Dihydroxy-3,3,3-trifluoropropane
• 英文别名: (2R)-3,3,3-Trifluoro-1,2-propanediol；(R)-1,1,1-trifluoro-2,3-propanediol；(R)-3,3,3-trifluoro-1,2-propanediol；(R)-3,3,3-trifluoropropane-1,2-diol；(2R)-(+)-3,3,3-Trifluoro-1,2-propanediol；(2R)-3,3,3-trifluoropropane-1,2-diol
• CAS: 148683-13-0
• 化学式: C₃H₅F₃O₂
• 分子量: 130.067
• InChiKey: QMASYWGIMXQPEJ-UWTATZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3R,4S,5S)-5-(3,5-difluoro-4-nitrobenzyl)-4-hydroxy-1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)carbamate 、 (R)-(+)-1,2-Dihydroxy-3,3,3-trifluoropropane 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现环状亚砜羟乙胺作为有效和选择性的β位APP裂解酶1（BACE1）抑制剂：基于结构的设计和淀粉样β肽的体内还原

  摘要：

  我们实验室中以前基于结构的优化导致鉴定出一种新型的，高亲和力的环砜羟乙基胺衍生抑制剂，例如1，可在向转基因APP51 / 16小鼠口服后降低CNS衍生的Aβ。在这里，我们报告了在BACE1的S3和S2'子位中的SAR对环状亚砜羟乙基胺抑制剂的开发，在此工作中采用的合成方法以及优化的化合物（例如11d）的体内数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.071
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙烯 在 1,4-bis(dihydroquinidinyl)anthraquinone potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S)-(-)-1,2-Dihydroxy-3,3,3-trifluoropropane 、 (R)-(+)-1,2-Dihydroxy-3,3,3-trifluoropropane
  参考文献：
  名称：

  Becker, Heinrich; Sharpless, K. Barry, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 4, p. 447 - 449

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 (R)-(+)-1,2-Dihydroxy-3,3,3-trifluoropropane 、 3,3,3-三氟丙烯 、 磺酰氯 、 咪唑 在 I-HP 、 (S)-(-)-1,2-Dihydroxy-3,3,3-trifluoropropane 、 (R)-(+)-1,2-Dihydroxy-3,3,3-trifluoropropane 、 (2R)-(+)-3,3,3-Trifluoro-2,3-epxoypropane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以at a temperature of −20° C. to give the desired (4R)-(+)4-trifluoromethyl-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane的产率得到(4R)-(+)4-trifluoromethyl-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane
  参考文献：
  名称：

  (R)-chiral halogenated substituted N-benzyl-N-phenyl aminoalcohol compounds useful for inhibiting cholesteryl ester transfer protein activity

  摘要：

  本发明涉及用作胆固醇酯转移蛋白（CETP;血浆脂质转移蛋白-I）抑制剂的取代芳基和杂环芳基（R）-手性卤代1-取代氨基-(n+1)-脂肪醇化合物以及用于治疗动脉粥样硬化和其他冠状动脉疾病的化合物、组合物和方法。本发明还描述了从手性和非手性中间体制备手性取代脂肪醇化合物的新型高产率、立体选择性过程。

  公开号：

  US20020177708A1

文献信息

• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• Ring‐Opening Lithiation–Borylation of 2‐Trifluoromethyl Oxirane: A Route to Versatile Tertiary Trifluoromethyl Boronic Esters
  作者：Meganathan Nandakumar、Belén Rubial、Adam Noble、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201912797

  日期：2020.1.13

  and agrochemical discovery. Here, we show that lithiation-borylation reactions of 2-trifluoromethyl oxirane give densely functionalized and highly versatile trifluoromethyl-substituted α-tertiary boronic esters. The intermediate boronate complexes undergo the desired 1,2-rearrangement of the carbon-based group with complete retentive stereospecificity, a process that was only observed in non-polar solvents

  立体异构的三氟甲基取代的碳中心是药物和农用化学发现中广受欢迎的部分。在这里，我们表明2-三氟甲基环氧乙烷的锂化-硼烷基化反应产生了高官能度和高度通用的三氟甲基取代的α-叔硼酸酯。中间硼酸酯配合物经历了具有完全保留立体特异性的碳基基团的1,2-重排，该过程仅在存在TESOTf的非极性溶剂中观察到。尽管三氟甲基不利地影响α-硼烷基的后续转化，但是Zweifel烯化反应提供了带有三氟甲基的季立体中心，并被烯烃，炔烃和酮取代。
• Method for Industrial Production of Optically Active Fluoroalkyl Ethylene Oxide
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：US20180312483A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  It is possible to produce an optically active fluoroalkyl chloromethyl alcohol with a high optical purity and a good yield by treating a fluoroalkyl chloromethyl ketone with a microorganism having an activity for asymmetrically reducing the ketone or an enzyme having the activity. Then, it is possible to obtain a fluoroalkyl ethylene oxide by treating the alcohol with a base. Industrial implementation of the production method of the present invention is easy.

  通过使用具有对不对称还原酮具有活性的微生物或具有该活性的酶处理氟烷基氯甲基酮，可以生产出具有高光学纯度和良好产率的光学活性氟烷基氯甲基醇。然后，通过使用碱处理醇，可以获得氟烷基乙烯氧。本发明的生产方法易于工业实施。
• (R)-chiral halogenated substituted n-benzyl-n-phenyl aminoalcohol compounds useful for inhibiting cholesteryl ester transfer protein activity
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US06723752B2

  公开（公告）日：2004-04-20

  The invention relates to substituted aryl and heteroaryl (R)-Chiral Halogenated 1-Substitutedamino-(n+1 )-Alkanol compounds useful as inhibitors of cholesteryl ester transfer protein (CETP; plasma lipid transfer protein-I) and compounds, compositions and methods for treating atherosclerosis and other coronary artery diseases. Novel high yield, stereoselective processes for the preparation of the chiral substituted alkanol compounds from chiral and achiral intermediates are described. Preferred (R)-Chiral 1-Substitutedamino-(n+1)-Alkanol compounds are substituted (R)-Chiral N-benzyl-N-phenyl aminoalcohols. A preferred specific (R)-Chiral N-benzyl-N-phenyl aminoalcohol is the compound:

  本发明涉及取代芳基和杂环芳基(R)-手性卤代1-取代氨基-(n+1)-脂肪醇化合物，其作为胆固醇酯转移蛋白（CETP；血浆脂质转移蛋白-I）抑制剂和用于治疗动脉粥样硬化和其他冠状动脉疾病的化合物、组合物和方法。本发明描述了从手性和非手性中间体制备手性取代脂肪醇化合物的新型高产率、立体选择性过程。首选的(R)-手性1-取代氨基-(n+1)-脂肪醇化合物是取代的(R)-手性N-苄基-N-苯基氨基醇。首选的特定(R)-手性N-苄基-N-苯基氨基醇是化合物：
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF SALT INDUCIBLE KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE KINASES INDUCTIBLES PAR LE SEL
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2022165529A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  Small molecule inhibitors of salt inducible kinases (SIKs) are provided. In particular, compounds of formula (I), and tautomers, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are provided. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds, methods of preparing the compounds, and methods of using the compounds for inhibiting SIKs, such as SIK1 and SIK2, and methods of treating diseases mediated by SIKs.

  提供了盐诱导激酶(SIKs)的小分子抑制剂。特别地，提供了式(I)化合物及其互变异构体、立体异构体、药学上可接受的盐和溶剂化物。还提供了包含该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法，以及用于抑制SIKs，如SIK1和SIK2，并用于治疗由SIKs介导的疾病的方法。