2-methyl-N-(quinolin-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(quinolin-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-methyl-N-quinolin-2-ylbenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: QWWDDRFUDGAILK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 、 邻甲基苯腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2-methyl-N-(quinolin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  加入TsOH·H 2 O形介导Ñ的喹啉-amidation Ñ -oxides：容易和的区域选择性合成ñ - （喹啉-2-基）酰胺

  摘要：

  已经开发出一种具有100％原子经济性的操作简单方法，用于使用廉价的市售腈通过TsOH·H 2 O介导的喹啉N-氧化物的N-酰胺化反应，合成各种N-（喹啉-2-基）酰胺。作为酰胺化试剂。机理探索表明，该反应可能是通过酸辅助的1,3-偶极环加成反应和N–O键裂解，然后进行脱氢芳构化过程来进行的。

  DOI：

  10.1039/c8ob00862k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amidation and Amination of (Hetero)aryl Chlorides under Homogeneous Conditions Enabled by a Soluble DBU/NaTFA Dual-Base System
  作者：Gregory L. Beutner、John R. Coombs、Rebecca A. Green、Bahar Inankur、Dong Lin、Jun Qiu、Frederick Roberts、Eric M. Simmons、Steven R. Wisniewski

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00196

  日期：2019.8.16

  The palladium-catalyzed coupling of aryl and heteroaryl chlorides with primary amides under mild homogeneous reaction conditions is reported. Successful C–N coupling is enabled by the use of a unique “dual-base” system consisting of DBU and NaTFA, which serve as proton acceptor and halide scavenger, respectively, using low catalyst loadings (0.5 mol %) with readily available, air-stable palladium precatalysts

  据报道，在温和的均相反应条件下，钯催化的芳基和杂芳基氯化物与伯酰胺的偶联反应。通过使用独特的“双碱”系统（包括DBU和NaTFA）可实现成功的C-N偶联，这两种系统分别用作质子受体和卤化物清除剂，并使用低催化剂负载量（0.5 mol％）和易于获得的空气稳定的钯预催化剂。DBU / NaTFA系统还可以使芳基伯胺与芳基氯在室温下偶联，并且可以耐受多种对碱敏感的官能团。
• 一种N-(喹啉-2-基)芳香酰胺的微波辅助合 成方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN108373448B

  公开（公告）日：2020-01-07

  本发明属于有机合成领域，具体公开了一种N‑(喹啉‑2‑基)芳香酰胺的微波辅助合成方法，喹啉氮氧化物、芳香腈在木质素磺酸及微波辅助下发生喹啉氮氧化物的C2位N‑酰胺化反应，得到所述的N‑(喹啉‑2‑基)芳香酰胺。该方法原料易得，反应条件简便、温和、绿色节能，反应选择性及产率高，底物官能团兼容性优异；特别是木质素磺酸作为酸催化剂，不仅易回收重复使用，降低反应成本，还避免了传统质子酸催化反应的污染问题，具有较高的应用价值。
• Discovery of novel carboxylesterase 2 inhibitors for the treatment of delayed diarrhea and ulcerative colitis
  作者：Zhijun Cao、Yuxia Liu、Siliang Chen、Wenxin Wang、Zhongcheng Yang、Ya Chen、Shixuan Jiao、Wanqiu Huang、Lianru Chen、Lidan Sun、Zheng Li、Luyong Zhang

  DOI：10.1016/j.bcp.2023.115742

  日期：2023.9

  compound 1 with a novel scaffold by high-throughput screening in our in-house library. After a comprehensive structure–activity relationship study, the optimal compound 24 was discovered as an efficient and highly selective hCES2 inhibitor (hCES2: IC50 = 6.72 μM; hCES1: IC50 > 100 μM). Further enzyme kinetics study indicated that compound 24 is a reversible inhibitor of hCES2 with competitive inhibition

  人羧酸酯酶 2 (hCES2) 是一种将伊立替康代谢为 SN-38 的酶，SN-38 是一种有毒代谢物，被认为是副作用（致命性迟发性腹泻）的重要来源。hCES2抑制剂可以阻断伊立替康在肠道中的水解，从而减少肠道SN-38的暴露，从而可能缓解伊立替康相关的腹泻。然而，现有的hCES2抑制剂（洛哌丁胺除外）由于缺乏有效性或可接受的安全性而未用于临床应用。因此，迫切需要开发更有效、更安全的治疗迟发性腹泻的药物。本研究通过我们内部图书馆的高通量筛选鉴定了具有新型支架的先导化合物1 。经过全面的构效关系研究，发现最佳化合物24是一种高效且高选择性的hCES2抑制剂（hCES2：IC 50  = 6.72 μM；hCES1：IC 50  > 100 μM）。进一步的酶动力学研究表明，化合物24是hCES2的可逆抑制剂，具有竞争性抑制模式(Ki = 6.28 μM)。细胞实验表明，化合物24可以降低活细胞中hCES2的水平（IC
• [DE] VERBINDUNGEN FÜR ELEKTRONISCHE VORRICHTUNGEN<br/>[EN] COMPOUNDS FOR ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2020109524A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  Die vorliegende Anmeldung betrifft kondensierte N-heteroaromatische Verbindungen, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, und elektronische Vorrichtungen enthaltend diese Verbindungen.
• TsOH·H₂O-mediated <i>N</i>-amidation of quinoline <i>N</i>-oxides: facile and regioselective synthesis of <i>N</i>-(quinolin-2-yl)amides
  作者：Xinghua Chen、Mei Peng、Hao Huang、Yangfan Zheng、Xiaojun Tao、Chunlian He、Yi Xiao

  DOI：10.1039/c8ob00862k

  日期：——

  An operationally simple method with 100% atom economy has been developed for the synthesis of various N-(quinolin-2-yl)amides via the TsOH·H2O-mediated N-amidation of quinoline N-oxides using inexpensive and commercially available nitriles as the amidation reagents. Mechanistic exploration suggested that the reaction probably proceeds through an acid-assisted 1,3-dipolar cycloaddition and an N–O bond

  已经开发出一种具有100％原子经济性的操作简单方法，用于使用廉价的市售腈通过TsOH·H 2 O介导的喹啉N-氧化物的N-酰胺化反应，合成各种N-（喹啉-2-基）酰胺。作为酰胺化试剂。机理探索表明，该反应可能是通过酸辅助的1,3-偶极环加成反应和N–O键裂解，然后进行脱氢芳构化过程来进行的。