4-((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-fluoro-3-oxo-3,4-dihydropyrazine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-fluoro-3-oxo-3,4-dihydropyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: T-705-ribonucleoside；4-[(2R, 3R, 4S, 5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanyl]-6-fluoro-3-oxo-3,4-dihydro-2-pyrazinecarboxamide；4-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-fluoro-3-oxopyrazine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₀H₁₂FN₃O₆
• 分子量: 289.22
• InChiKey: LKZVKGXWHGKNSF-KAFVXXCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-fluoro-3-oxo-3,4-dihydropyrazine-2-carboxamide 在 硫酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ((S)-(((3aR,4R,6S,6aR)-6-(3-carbamoyl-5-fluoro-2-ketopyrazine-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofurano[3,4-d][1,3]dioxolan-4-yl)methoxy)(phenoxy)phosphoryl)-L-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡嗪甲酰胺核苷酸类似物或药学上可接受的盐、异构体、代谢产物、前药及制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了如通式I所示的吡嗪甲酰胺核苷酸类似物或药学上可接受的盐、异构体、代谢产物、前药，制备方法及用途，该化合物对RNA聚合酶具有显著的抑制活性，能够有效抑制RNA病毒的RNA复制和转录，对RNA病毒感染性疾病具有良好的治疗作用。

  公开号：

  CN113444132A
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-bromo-tetrahydro-furan 在 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-fluoro-3-oxo-3,4-dihydropyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡嗪甲酰胺核苷酸类似物或药学上可接受的盐、异构体、代谢产物、前药及制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了如通式I所示的吡嗪甲酰胺核苷酸类似物或药学上可接受的盐、异构体、代谢产物、前药，制备方法及用途，该化合物对RNA聚合酶具有显著的抑制活性，能够有效抑制RNA病毒的RNA复制和转录，对RNA病毒感染性疾病具有良好的治疗作用。

  公开号：

  CN113444132A

文献信息

• Novel pyrazine derivatives or salts thereof, pharmaceutical composition containing the same, and production intermediates thereof
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20030130213A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Pyrazine derivatives represented by general formula [1]: 1 wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof have an excellent antiviral activity and are useful as a therapeutic agent for treating viral infections. Further, fluoropyrazine-carboxamide derivatives represented by general formula [2]: 2 wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof are useful as an intermediate for production of the compounds of general formula [1], and as an intermediate for production of the fluoropyrazine-carboxamide derivatives of which one typical example is 6-fluoro-3-hyroxy-2-pyrazine-carboxamide having an antiviral activity.

  具有通式[1]所示的吡嗪衍生物及其盐，其中变量如说明书中所定义，具有优异的抗病毒活性，可作为治疗病毒感染的治疗剂。此外，具有通式[2]所示的氟吡嗪-酰胺衍生物及其盐，其中变量如说明书中所定义，可作为制备通式[1]化合物的中介体，以及作为制备具有抗病毒活性的氟吡嗪-酰胺衍生物的中介体，其中一个典型例子是具有抗病毒活性的6-氟-3-羟基-2-吡嗪酰胺。
• Novel virus proliferaton inhibition/virucidal method and novel pyradine nucleotide/pyradine nucleoside analogue
  申请人：——

  公开号：US20040235761A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  1 wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and A has the same meaning as given in the specification. The present invention relates to a method for exhibiting a virus growth-inhibiting effect and/or a virucidal effect, in which pyrazine nucleotide analog [2] and pyrazine nucleoside analog [3z] are subjected to biotransformation, decomposed and then phosphorylated, so that they become a pyrazine nucleotide analog [1b] exhibiting the aforementioned effect. This method is useful as a method for treating virus infections. Moreover, the pyrazine carboxamide analog or a salt thereof of the present invention is useful as an agent for preventing or treating virus infections.

  本发明涉及一种展示病毒生长抑制效应和/或病毒灭活效应的方法，其中将吡嗪核苷酸类似物[2]和吡嗪核苷类似物[3z]经生物转化、分解和磷酸化，使其成为展示前述效应的吡嗪核苷酸类似物[1b]。该方法可用作治疗病毒感染的方法。此外，本发明的吡嗪羧酰胺类似物或其盐可用作预防或治疗病毒感染的药剂。其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和A的含义与规范中所述相同。
• Pyrazine derivatives or salts thereof, pharmaceutical composition containing the same, and production intermediates thereof
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US06800629B2

  公开（公告）日：2004-10-05

  Pyrazine derivatives represented by general formula [1]: wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof have an excellent antiviral activity and are useful as a therapeutic agent for treating viral infections. Further, fluoropyrazine-carboxamide derivatives represented by general formula [2]: wherein the variables are as defined in the specification, or salts thereof are useful as an intermediate for production of the compounds of general formula [1], and as an intermediate for production of the fluoropyrazine-carboxamide derivatives of which one typical example is 6-fluoro-3-hyroxy-2-pyrazine-carboxamide having an antiviral activity.

  一般式[1]所表示的吡嗪衍生物：其中变量如规范中所定义，或其盐具有优异的抗病毒活性，可用作治疗病毒感染的治疗剂。此外，一般式[2]所表示的氟吡嗪羧酰胺衍生物：其中变量如规范中所定义，或其盐，可用作一般式[1]化合物的生产中间体，以及用作生产氟吡嗪羧酰胺衍生物的中间体，其中一个典型例子是具有抗病毒活性的6-氟-3-羟基-2-吡嗪羧酰胺。
• EP1417967
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6800629B2
  申请人：——

  公开号：US6800629B2

  公开（公告）日：2004-10-05