4-(1-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(1-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)morpholine
• 英文别名: 4-(1-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)morpholine；4-[1-(4-Bromophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]morpholine
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO
• 分子量: 356.262
• InChiKey: YVHLGPFWCXSSOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氟代双苯磺酰胺 、 4-(1-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)morpholine 在 indium(III) chloride 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(E)-N-(3-(4-bromophenyl)-3-oxo-1-phenylprop-1-en-1-yl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Divergent Synthesis of Allenylsulfonamide and Enaminonesulfonamide via In(III)-Catalyzed Couplings of Propargylamine and N-Fluorobenzenesulfonimide

  摘要：

  An In(III)-catalyzed facile and controllable method for the synthesis of allenylsulfonamide and enaminonesulfonamide has been achieved by the reaction between propargylamine and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) under mild conditions. The present protocol is also applicable to the synthesis of tetrasubstituted allenylsulfonamide from triphenyl propargylalcohol. Experimental results suggest that the reaction probably proceeds through the ionic pathway.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01882
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 对溴苯甲醛 、 苯丙炔酸 在 Cu₀NPs(at)CMC 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到4-(1-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Cu0NPs@CMC: an efficient recoverable nanocatalyst for decarboxylative A3 and A3 couplings under neat condition

  摘要：

  成功合成了组装在羧甲基纤维素上的铜纳米颗粒（Cu0NPs@CMC），并通过傅立叶变换红外光谱、扫描电子显微镜、电致发光分析、电子显微镜、XPS 和 ICP-AES 对其进行了表征。所制备的新型纳米催化剂作为一种异相催化剂，可在无溶剂条件下通过脱羧 A3 和经典 A3 反应合成丙炔胺。在中等到极好的产率下，可以获得多种多取代的丙炔胺。该方法具有操作简便、反应时间短、无添加剂、无溶剂、官能团耐受性强、使用可回收的绿色可持续纳米催化剂等优点。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03795-3

文献信息

• Metal- and catalyst-free, one-pot, three-component synthesis of propargylamines in magnetized water: experimental aspects and molecular dynamics simulation
  作者：Mohammad Bakherad、Fatemeh Moosavi、Rahele Doosti、Ali Keivanloo、Mostafa Gholizadeh

  DOI：10.1039/c7nj03471g

  日期：——

  Magnetized water (MW), as a green-promoting medium, is applied for the one-pot, metal- and catalyst-free, practical, efficient, and environmentally benign three-component reactions of aldehydes, amines, and alkynes. The salient features of this novel methodology are its simplicity, low cost, short reaction time, high reaction yield, easy work-up, and absence of hazardous organic solvents. Moreover

  磁化水（MW）作为绿色促进介质，适用于醛，胺和炔烃的一锅，无金属和无催化剂，实用，高效且对环境无害的三组分反应。这种新方法的显着特点是简单，成本低，反应时间短，反应收率高，后处理容易并且不存在有害有机溶剂。此外，分子动力学（MD）模拟和实验结果证实，MW导致试剂之间的强相互作用，从而产生产物。从另一个角度看，氢键相互作用在进行向适当产物的反应中起着至关重要的作用。
• Amino acid-assisted ferrite/MOF composite formation for visible-light induced photocatalytic cascade C=C aerobic oxidative cleavage functionalization
  作者：Fahad S. Al-Mubaddel、Meghdad Karimi、Samira Sadeghi、Reza Ghahremani Gavinehroudi、Haleh Mohebali、Alireza Mahjoub、Riadh Marzouki、M.H. El Ouni、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111949

  日期：2021.11

  capability to interact with a wide range of amines, styrene, and terminal alkynes as participants in A3-coupling reaction. Furthermore, the developed catalyst demonstrated high accessibility of active sites, reusability, and magnetic properties, which accelerated the efficiency of the A3-coupling reaction. Moreover, the mechanistic investigations, including trapping experiments, confirmed the presence of

  由于其高度可变性和非凡的特性，基于 MOF 的纳米材料被认为是有机反应中很有前途的光催化剂。在这项研究中，磁性 Co-MOF 基纳米复合材料（由 Cys-CoFe/HK 表示）是通过简单的声化学方法制备的。复合材料设计基于组件所需特性的集成和协同作用，即磁性基材的光学特性及其分离能力，金属有机骨架促进 A 3 的可取性-偶联反应，利用半胱氨酸氨基酸作为天然改性剂来修饰纳米粒子并进行有效的电荷转移。使用各种表征方法获得有关其结构特征的信息。除了在可见光照射下，所开发的复合材料在苯乙烯的有氧氧化炔丙基官能化中具有高光催化活性外，该复合材料还表现出与作为 A 3 -参与者的各种胺、苯乙烯和末端炔烃相互作用的高能力。偶联反应。此外，所开发的催化剂表现出高活性位点的可及性、可重复使用性和磁性，从而加快了 A 3的效率。-偶联反应。此外，包括捕获实验在内的机理研究证实了超氧自由基 (O 2 ● ) 和空穴
• A new copper complex on graphene oxide: A heterogeneous catalyst for <i>N</i> ‐arylation and C‐H activation
  作者：Ayushi Mittal、Shweta Kumari、Parmanand、Deepak Yadav、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1002/aoc.5362

  日期：2020.2

  PXRD, UV–Visible, TGA, XPS, FESEM, TEM, EDAX, Elemental mapping, BET, CHNS and AAS analysis. The complex has been found to be efficient and reusable heterogeneous catalyst for the N‐arylation and C‐H activation reactions, both the catalytic reactions were found to be simple, cleaner and give high yields (~ 90%) of product. The catalyst can be easily filtered out from the reaction mixture and reused up

  氧化石墨烯负载的Cu（II）配体配合物（GO @ AP / L-Cu）已被合成并通过FT-IR，拉曼，PXRD，UV-可见，TGA，XPS，FESEM，TEM，EDAX，元素图谱，BET和表征，CHNS和AAS分析。已发现该络合物是一种有效且可重复使用的N异相催化剂芳基化反应和CH活化反应，发现这两种催化反应都简单，清洁，并能获得高收率（〜90％）的产品。可以容易地将催化剂从反应混合物中滤出并重复使用多达四次，而不会显着降低催化活性。在将水性介质用于反应和催化剂稳定性的意义上，所报道的方法是经济且新颖的。所有分离出的有机产物均根据其物理和光谱数据得到充分表征。
• Making Copper(0) Nanoparticles in Glycerol: A Straightforward Synthesis for a Multipurpose Catalyst
  作者：Trung Dang-Bao、Christian Pradel、Isabelle Favier、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/adsc.201700535

  日期：2017.8.17

  coordination complex di‐μ‐hydroxobis[(N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine)copper(II)] chloride [Cu(κ2‐N,N‐TMEDA)(μ‐OH)]2Cl2} have been highly efficient in C–C and C–heteroatom bond formation processes. This new catalytic system has proved its performance in C–N couplings and in the synthesis of differently substituted propargylic amines through cross‐dehydrogenative couplings, multi‐component reactions such

  从甘油中的Cu（I）和Cu（II）前体直接制备了零价铜小纳米颗粒（CuNPs），并且存在聚乙烯吡咯烷酮作为稳定剂。由于溶剂的蒸气压可忽略不计，这些原始的纳米系统在甘油以及固态下都可以直接表征，甚至在催化后也表现出相对均匀的胶态分散体。CuNPs从该明确定义的配位配合物的二μ-hydroxobis未来[（N，N，N'，N'四甲基乙二胺）铜（II）]氯化物[铜（κ 2 - N，N- -TMEDA）（μ- OH）] 2 Cl 2}在C–C和C–杂原子键的形成过程中非常有效。这种新的催化体系已证明其在C–N偶联中以及通过交叉脱氢偶联，多组分反应（如A 3（醛炔炔）和KA 2）合成不同取代的炔丙基胺的性能。（酮-炔-胺）偶联，以及在光滑条件下形成杂环，如苯并呋喃，吲哚嗪和喹啉。通过电感耦合等离子体原子发射光谱法（ICP-AES）分析，从催化相中提取的有机化合物中未检测到大量铜，证明了将铜纳米颗粒高
• Copper-based catalysts derived from salen-type ligands: synthesis of 5-substituted-1<i>H</i>-tetrazoles <i>via</i> [3+2] cycloaddition and propargylamines <i>via</i> A³-coupling reactions
  作者：Anshu Singh、Ankur Maji、Aurobinda Mohanty、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/d0nj03081c

  日期：——

  spectroscopic studies. Molecular structures of complexes 1, 2 and 4 were determined by X-ray crystallography. Copper complexes (1-4) were employed as a catalyst for the [3+2] cycloaddition and A3 -coupling reactions. A mutual approach of salen-type ligands and metal via active participation of ligands allow to achieve the catalytic reactions. Reaction pathways were proposed and possible intermediate species

  由不对称席夫配体衍生的Salen型贱金属铜（II）配合物由配体L1H至L4H设计并合成，产率中等。合成的不对称配体L1H至L4H和相应的铜配合物（1-4）通过紫外可见，红外和ESI-MS光谱学研究表征。配合物1、2和4的分子结构通过X射线晶体学测定。铜配合物（1-4）被用作[3 + 2]环加成和A3-偶联反应的催化剂。萨伦型配体和金属通过配体的主动参与的共同方法可以实现催化反应。提出了反应途径，并通过ESI-MS光谱研究成功表征了催化循环中可能存在的中间物种。