6,7,8,9-Tetrahydro-5H-indolo[2,3-c]pyrrolo[3,4-a]carbazole-6,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8,9-Tetrahydro-5H-indolo[2,3-c]pyrrolo[3,4-a]carbazole-6,8-dione
• 英文别名: 9,13,17-Triazahexacyclo[14.7.0.02,10.03,8.011,15.018,23]tricosa-1,3,5,7,10,15,18,20,22-nonaene-12,14-dione
• 化学式: C₂₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 325.326
• InChiKey: GDODAEDXIFICNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-Tetrahydro-5H-indolo[2,3-c]pyrrolo[3,4-a]carbazole-6,8-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以150 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚咔唑类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种吲哚咔唑类化合物，其特征在于，该吲哚咔唑类化合物具有如式I、II、III或IV所示的结构，式I，式II，式III，式IV。本发明提供的吲哚咔唑类化合物具有抗TMV活性。

  公开号：

  CN103360395B
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-indolyl-2-oxindole 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 6,7,8,9-Tetrahydro-5H-indolo[2,3-c]pyrrolo[3,4-a]carbazole-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚咔唑类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种吲哚咔唑类化合物，其特征在于，该吲哚咔唑类化合物具有如式I、II、III或IV所示的结构，式I，式II，式III，式IV。本发明提供的吲哚咔唑类化合物具有抗TMV活性。

  公开号：

  CN103360395B

文献信息

• Synthesis of symmetric and non-symmetric indolo[2,3-c]carbazole derivatives: preparation of indolo[2,3-c]pyrrolo[3,4-a]carbazoles
  作者：Eric Desarbre、Jan Bergman

  DOI：10.1039/a802852d

  日期：——

  Symmetric and non-symmetric indolo[2,3-c]carbazoles have been prepared from 3,3′-biindolyls 9a–d by two strategies; step by step, by thermal electrocyclic reaction, or directly. Indolo[2,3-c]pyrrolo[3,4-a]carbazoles 28aa–db, a new class of indolopyrrolocarbazoles, have been obtained in a one step reaction from readily available precursors.

  对称和非对称的吲哚[2,3-c]卡巴唑已通过两种策略从3,3′-二吲哚基化合物9a–d中制备而成；一种是逐步进行的热电环反应，另一种是直接法。吲哚[2,3-c]吡咯[3,4-a]卡巴唑28aa–db，作为一种新类的吲哚吡咯卡巴唑，已通过从易得前体的一步反应中获得。
• Rebeccamycin analogues from Indolo[2,3- c ]carbazole
  作者：Aline Voldoire、Martine Sancelme、Michelle Prudhomme、Pierre Colson、Claude Houssier、Christian Bailly、Stéphane Léonce、Stéphanie Lambel

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00251-0

  日期：2001.2

  Glycosylated indolocarbazoles related to the antibiotic rebeccamycin represent an important series of antitumor drugs. In the course of structure-activity relationship studies, we report the synthesis of two new derivatives containing an indolo[2,3-c]carbazole chromophore instead of the conventional indolo[2,3-a]carbazole unit found in the natural metabolites. The N-methylated compound 8 containing one glucose

  与抗生素瑞贝卡霉素相关的糖基化吲哚并咔唑代表了一系列重要的抗肿瘤药物。在结构-活性关系研究的过程中，我们报告了两种新的衍生物的合成，这些衍生物包含吲哚[2,3-c]咔唑发色团，而不是天然代谢物中发现的常规吲哚[2,3-a]咔唑单元。含一个葡萄糖残基的N-甲基化化合物8起典型的DNA嵌入剂的作用，这是根据纯化的DNA的圆形和电线性二色性测量结果判断的。相反，在每个吲哚氮上含有葡萄糖残基的双糖基化衍生物7失去了与DNA形成稳定复合物的能力。DNA松弛实验显示这两种药物7和8对人DNA拓扑异构酶I的作用较弱。吲哚咔唑生色团的修饰构象不利于拓扑异构酶I-DNA复合物的稳定。缺乏有效的拓扑异构酶I抑制作用会导致细胞毒性降低，但是，我们观察到，插入DNA的单糖基衍生物8的细胞毒性比双糖基类似物7高约5倍。该研究表明，天然存在的吲哚[2,3-a]咔唑骨架应予以保留，以维持拓扑异构酶I的抑制和细胞毒活性。