trans-endo-erythro-[5-(α-hydroxy-α-2-pyridylbenzyl)-7-(α-2-pyridylbenzylidene)-5-norbornene-2,3-dicarboximide]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-endo-erythro-[5-(α-hydroxy-α-2-pyridylbenzyl)-7-(α-2-pyridylbenzylidene)-5-norbornene-2,3-dicarboximide]
• 英文别名: (1S,2R,6S,7S,10E)-8-[(S)-hydroxy-phenyl-pyridin-2-ylmethyl]-10-[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 化学式: C₃₃H₂₅N₃O₃
• 分子量: 511.58
• InChiKey: DNTHHIVFNQZZRD-NIDRAGBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  92.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 cis,trans-α-phenyl-α-[6-phenyl-6-(2-pyridyl)-2-fulvenyl]-2-pyridinemethanol 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  大鼠选择性有毒物诺硼胺的立体选择性合成

  摘要：

  去甲硼化[5-（α-羟基-α-2-吡啶基苄基）-7-（α-2-吡啶基苄基）-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺]（NRB，1）是现有的但不常用的灭鼠剂，已知对大鼠有独特的毒性，但对其他啮齿动物/哺乳动物则无害。然而，作为一种急性血管活性物质，NRB具有起效快的作用，使其对大鼠相对不适，常常导致亚致死摄入/伴随诱饵害羞。公认的是，NRB的药理学特征对其立体异构体组成高度敏感，但是尚未做出全面的努力以在其制造中赋予任何立体化学控制。研究了温度/浓度/反应溶剂/路易斯酸对NRB Diels-Alder合成的影响。还描述了关键的NRB前体2-富烯基甲醇4的立体选择性合成尝试。报告了新型NRB批次大鼠的适口性/功效数据1a – 1e。令人失望的是，鉴于这项研究的结果，目前在NRB合成中可获得的立体控制水平，未观察到立体异构体组成与适口性之间的明确关系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.014

文献信息

• Stereoselective synthesis of the rat selective toxicant norbormide
  作者：Morgan Jay-Smith、Elaine C. Murphy、Lee Shapiro、Charles T. Eason、Margaret A. Brimble、David Rennison

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.014

  日期：2016.9

  Norbormide [5-(α-hydroxy-α-2-pyridylbenzyl)-7-(α-2-pyridylbenzylidene)-5-norbornene-2,3-dicarboximide] (NRB, 1), an existing but infrequently used rodenticide, is known to be uniquely toxic to rats but relatively harmless to other rodents/mammals. However, as an acute vasoactive, NRB has a rapid onset of action which makes it relatively unpalatable to rats, often leading to sub-lethal uptake/accompanying

  去甲硼化[5-（α-羟基-α-2-吡啶基苄基）-7-（α-2-吡啶基苄基）-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺]（NRB，1）是现有的但不常用的灭鼠剂，已知对大鼠有独特的毒性，但对其他啮齿动物/哺乳动物则无害。然而，作为一种急性血管活性物质，NRB具有起效快的作用，使其对大鼠相对不适，常常导致亚致死摄入/伴随诱饵害羞。公认的是，NRB的药理学特征对其立体异构体组成高度敏感，但是尚未做出全面的努力以在其制造中赋予任何立体化学控制。研究了温度/浓度/反应溶剂/路易斯酸对NRB Diels-Alder合成的影响。还描述了关键的NRB前体2-富烯基甲醇4的立体选择性合成尝试。报告了新型NRB批次大鼠的适口性/功效数据1a – 1e。令人失望的是，鉴于这项研究的结果，目前在NRB合成中可获得的立体控制水平，未观察到立体异构体组成与适口性之间的明确关系。