cyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: cyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-cyclohexyloxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• 化学式: C₄₀H₄₆O₆
• 分子量: 622.802
• InChiKey: CSHCNFMXWURBBD-PLLMGOPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl acetate 在 三氟化硼乙醚 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 、 氟化氢吡啶 、 四甲基胍 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 cyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 cyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  不含亲电子添加剂的蓝光光催化糖基化

  摘要：

  提出了使用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-醇的稳定且易于获得的O-糖基衍生物进行糖苷键的光催化形成，该衍生物使用基于铱的光催化剂和蓝色LED。该反应在室温下且在没有4Å分子筛以外的添加剂的情况下进行。立体选择性是适度的，但是取决于供体的异头构型，这表明相当大程度的一致特征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00932

文献信息

• 一种可见光促进的构建氧糖苷键的方法
  申请人：云南中医药大学

  公开号：CN111303223A

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明公开了一种可见光促进的构建氧糖苷键的方法，以糖基三氯乙酰亚胺酯为供体，酚类化合物为光催化剂，加入分子筛，与受体在蓝色LED灯的照射下反应生成氧糖苷键。该方法具有反应条件温和、操作简便、适用范围广、等特点，具有实用性。
• AuCl3-AgOTf promoted O-glycosylation using anomeric sulfoxides as glycosyl donors at room temperature
  作者：Ashokkumar Palanivel、Ande Chennaiah、Sateesh Dubbu、Asadulla Mallick、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.carres.2016.11.012

  日期：2017.1

  glycosyl donors using AuCl3/AgOTf reagent system has been described. Under optimal reaction conditions, both armed and disarmed glycosyl sulfoxide donors were found to react with a range of primary, secondary, and tertiary alcohol acceptors, and sugar derived glycosyl acceptors to afford the corresponding glycosides in moderate to good yields with predictable selectivity. The reactions are quick (20-60 min)

  已经描述了使用AuCl3 / AgOTf试剂系统将亚砜活化为糖基供体。在最佳反应条件下，发现武装和解除武装的糖基亚砜供体都与一定范围的伯，仲和叔醇受体和糖衍生的糖基受体反应，以中等到良好的产率提供了可预测的选择性的相应糖苷。反应快速（20-60分钟），在室温下容易进行，并且反应条件可耐受酸敏感性基团。
• Direct Dehydrative Glycosylation Catalyzed by Diphenylammonium Triflate
  作者：Mei-Yuan Hsu、Sarah Lam、Chia-Hui Wu、Mei-Huei Lin、Su-Ching Lin、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.3390/molecules25051103

  日期：——

  dehydrative glycosylations of carbohydrate hemiacetals catalyzed by diphenylammonium triflate under microwave irradiation are described. Both armed and disarmed glycosyl-C1-hemiacetal donors were efficiently glycosylated in moderate to excellent yields without the need for any drying agents and stoichiometric additives. This method has been successfully applied to a solid-phase glycosylation.

  描述了在微波辐射下由三氟甲磺酸二苯基铵催化的碳水化合物半缩醛的直接脱水糖基化的方法。武装和解除武装的糖基-C1-半缩醛供体均以中等至优异的产率有效糖基化，无需任何干燥剂和化学计量添加剂。该方法已成功应用于固相糖基化。
• Catalytic Stereoselective Synthesis of<i>α</i>-D-Galactopyranosides from 2,3,4,6-Tetra-<i>O</i>-benzyl-D-galactopyranose and Several Alcoholic Nucleophiles
  作者：Hiromi Uchiro、Kazuo Miyazaki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1997.403

  日期：1997.5

  The glycosylation reaction of several alcoholic nucleophiles with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-d-galactopyranose (1-hydroxy sugar) is successfully carried out by the combined use of Sn(OTf)2-Me3SiCl catalyst system and lithium perchlorate, an effective additive. Several α-d-galactopyranosides are obtained in good yields with high stereoselectivities.

  通过联合使用 Sn(OTf)2-Me3SiCl 催化剂体系和高氯酸锂（一种有效的添加剂），成功地实现了多种醇类亲核物与 2,3,4,6- 四-O-苄基-d-吡喃半乳糖（1-羟基糖）的糖基化反应。结果以良好的产率和较高的立体选择性获得了多种 α-d-吡喃半乳糖苷。
• Metal-free and VOC-free O-glycosylation in supercritical CO₂
  作者：Adrià Cardona、Omar Boutureira、Sergio Castillón、Yolanda Díaz、M. Isabel Matheu

  DOI：10.1039/c7gc00722a

  日期：——

  Supercritical carbon dioxide (scCO2) is a suitable medium to perform transition metal-free glycosylations in the absence of volatile organic solvents (VOCs) using glycosyl halides as glycosyl donors. The methodology here described can be applied for obtaining O-glycosides in a totally green reaction, as well as orthoesters, depending on the reaction conditions. The process is much more sensitive to

  超临界二氧化碳（sc CO 2）是一种合适的介质，可在无挥发性有机溶剂（VOC）的情况下使用糖基卤化物作为糖基供体来进行无过渡金属的糖基化反应。根据反应条件，此处描述的方法可用于在完全绿色反应以及原酸酯中获得O-糖苷。该方法对温度的变化比对压力的改变更为敏感，与糖基溴相比，糖基氯化物需要更高的温度才能被活化。新戊酰基作为良好的CO 2-亲和单元，并被证明是获得良好立体选择性的最佳选择。流体性质和超临界条件的相关性也得到了证明