1-ethynyl-2-iodocyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethynyl-2-iodocyclohexanol
• 英文别名: 1-ethynyl-2-iodocyclohexan-1-ol
• 化学式: C₈H₁₁IO
• 分子量: 250.079
• InChiKey: WRSHIWIKOFMHGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethynyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane 在 samarium diiodide 、 环庚酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-ethynyl-2-iodocyclohexanol 、 1-[2-((R)-2-Hydroxy-cyclohexylidene)-vinyl]-cycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa促进炔基氧杂环丁烷与酮之间的偶合反应合成烯丙二醇

  摘要：

  SmI 2介导的炔基肟基和酮之间的还原偶联为2，3-戊二烯-1，5-二醇的合成提供了一条新途径。在偶合产物中观察到的优选的立体化学是新CC键形成的结果反相对于所述开口环氧化物环。产率和非对映选择性取决于炔基环氧乙烷取代模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00110-0

文献信息

• Synthesis of allenic diols by samarium diiodide-promoted coupling between alkynyloxiranes and ketones
  作者：JoséM. Aurrecoechea、Eva Alonso、Mónica Solay

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00110-0

  日期：1998.4

  The SmI2-mediated reductive coupling between alkynyloxiranes and ketones provides a new route to 2,3-pentadiene-1,5-diols. The preferred stereochemistry observed in the coupling products is the result of the new CC bond forming anti with respect to the opening epoxide ring. Yields and diastereoselectivities are dependent on the alkynyloxirane substitution pattern.

  SmI 2介导的炔基肟基和酮之间的还原偶联为2，3-戊二烯-1，5-二醇的合成提供了一条新途径。在偶合产物中观察到的优选的立体化学是新CC键形成的结果反相对于所述开口环氧化物环。产率和非对映选择性取决于炔基环氧乙烷取代模式。