14-(4-methylbenzoyloxy)-1-methyl-4,10-diazatetracyclo[5.5.2.0^2,6.0^8,12]tetradec-13-en-3,5,9,11-tetraone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 14-(4-methylbenzoyloxy)-1-methyl-4,10-diazatetracyclo[5.5.2.0^2,6.0^8,12]tetradec-13-en-3,5,9,11-tetraone
• 英文别名: [(2R,6R,8S,12S)-7-methyl-3,5,9,11-tetraoxo-4,10-diazatetracyclo[5.5.2.02,6.08,12]tetradec-13-en-13-yl] 4-methylbenzoate
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₆
• 分子量: 394.384
• InChiKey: DWCAKILUQFACGI-MRMHXUEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methylbenzoyloxy)-6-methyl-2-pyrone 、 马来酰亚胺 在 占吨酮 作用下， 反应 24.0h， 以8%的产率得到14-(4-methylbenzoyloxy)-1-methyl-4,10-diazatetracyclo[5.5.2.0^2,6.0^8,12]tetradec-13-en-3,5,9,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  4-酰氧基-2-吡喃酮与马来酰亚胺的固态和溶液光环加成

  摘要：

  4-酰氧基-2-吡喃酮（1b，c）与马来酰亚胺（2）的固态光敏反应提供了具有高立体选择性的内-内双-[4 + 2]环加合物（3b，c）。的敏化光反应1A - d与2在溶液中，得到外-内型双[4 + 2] cycloadducts（4A - d）。将2-吡喃酮1a – d光解，得到羧酸（5a – d）通过它们在固态和溶液中的化合价进行异构化。4-酰氧基-2-吡喃酮的这种光反应与4-烷氧基-2-吡喃酮的区域和立体选择性[2 + 2]环加成反应显着不同。通过粉末X射线衍射分析和MO计算分析了1与2和1本身的光反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.104