1-(4-(tert-butyl)phenyl)pentane-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)pentane-1,4-dione
• 英文别名: 1-(4-tert-butylphenyl)pentane-1,4-dione
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• mdl: MFCD11938867
• 分子量: 232.323
• InChiKey: TVOZAFOLSSJNPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)pentane-1,4-dione 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0~180.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 28.42h， 生成 N-((5-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)methyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  开关1,5-二芳基吡咯衍生物对耐药ESKAPE细菌的活性：结构-活性关系和作用方式研究

  摘要：

  抗生素耐药性是全球范围内的主要威胁。革兰氏阳性和革兰氏阴性机会病原体对所有已知药物均产生耐药性，这主要是由于这些药物的过度使用和滥用以及制药行业缺乏新的抗生素开发。迫切需要发现在结构上没有创新性的抗菌剂。这项工作描述了对一系列ESKAPE细菌具有活性的新型1,5-二苯基吡咯化合物的鉴定，合成和生物学评估。新化合物在与左氧氟沙星相似或低于左氧氟沙星的浓度下，对野生型和抗药性革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体均显示出高活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.087
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-acetyl-4-(4-tert-butylphenyl)-4-oxobutanoate 以 甲酸 为溶剂， 生成 1-(4-(tert-butyl)phenyl)pentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC AGENT FOR DIABETES

  摘要：

  用于治疗糖尿病的疗法剂，包括公式[I]的化合物 其中 X是公式的组 其中R4和R5相同或不同，每个都是氢原子，可选地取代的具有1至5个碳原子的烷基等等，R6是氢原子或氨基保护基团；R1是具有1至5个碳原子的可选取代烷基，具有2至6个碳原子的可选取代烯基等等，R2是氢原子，具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，R2'是氢原子，R3是具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，其前药，药用可接受盐，水合物和溶剂化物。 本发明的化合物在血糖升高状态下表现出优越的降血糖作用，但在正常范围或低血糖状态下不影响血糖，这意味着它没有低血糖等严重副作用。因此，本发明的化合物作为治疗糖尿病的药物很有用，也用作预防糖尿病慢性并发症。

  公开号：

  EP0885869A1

文献信息

• Nonclassical Mechanism in the Cyclodehydration of Diols Catalyzed by a Bifunctional Iridium Complex
  作者：Greco González Miera、Aitor Bermejo López、Elisa Martínez‐Castro、Per‐Ola Norrby、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/chem.201805460

  日期：2019.2.18

  1,4‐ and 1,5‐diols undergo cyclodehydration upon treatment with cationic N‐heterocyclic carbene (NHC)–IrIII complexes to give tetrahydrofurans and tetrahydropyrans, respectively. The mechanism was investigated, and a metal‐hydride‐driven pathway was proposed for all substrates, except for very electron‐rich ones. This contrasts with the well‐established classical pathways that involve nucleophilic

  1,4-和1,5-二醇在用阳离子N-杂环卡宾(NHC)-Ir III络合物处理后发生环化脱水，分别生成四氢呋喃和四氢吡喃。研究了该机制，并提出了一种适用于所有底物的金属氢化物驱动途径，除了电子非常丰富的底物。这与涉及亲核取代的成熟经典途径形成对比。
• 10.1021/acs.joc.4c00487
  作者：Sau, Subham、Das, Krishna Mohan、Mondal, Bijan、Thakur, Arunabha

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00487

  日期：——

  additive or ligand template, which further needs to be synthesized. Herein, we report the synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds using cobalt(II) acetate as a catalyst without any expensive co-catalyst or ligand templates. This methodology has a broad substrate scope with significant yields and good functional group tolerance. Generation of unsymmetrical 1,4-dicarbonyls at room temperature and its versatile

  开发了一种地球丰富的 Co(II) 盐催化温和且经济实惠的合成路线，用于通过芳基烯烃和酮（环状和无环）之间的氧化偶联合成工业相关的 1,4-二羰基化合物（或 γ-二酮） ）分别使用TBHP和DBU作为氧化剂和碱。已知1,4-二羰基化合物是使用昂贵的金属催化剂、双催化剂或低成本金属配合物与添加剂或配体模板结合来合成的，还需要进一步合成。在此，我们报道了使用乙酸钴(II)作为催化剂合成1,4-二羰基化合物，无需任何昂贵的助催化剂或配体模板。该方法具有广泛的底物范围、显着的产量和良好的官能团耐受性。在室温下生成不对称 1,4-二羰基及其多功能合成扩展以产生具有合成和生物学价值的杂环化合物是这种新颖方法的显着特征。此外，各种受控实验，如初级动力学同位素效应研究、苯乙烯环上取代基性质变化的哈米特分析以及理论计算（密度泛函理论）揭示了这种新的、简单的原子所涉及的复杂机制。 -经济方法论。
• Copper/Manganese Cocatalyzed Oxidative Coupling of Vinylarenes with Ketones
  作者：Xing-Wang Lan、Nai-Xing Wang、Wei Zhang、Jia-Long Wen、Cui-Bing Bai、Yalan Xing、Yi-He Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02116

  日期：2015.9.18

  A novel copper/manganese cocatalyzed direct oxidative coupling of terminal vinylarenes with ketones via C(sp(3))-H bond functionalization following C-C bond formation has been developed using tert-butyl hydroperoxide as the radical initiator. Various ketones underwent a free-radical addition of terminal vinylarenes to give the corresponding 1,4-dicarbonyl products with excellent regioselectivity and efficiency through one step. A possible reaction mechanism has been proposed.
• US7235665B2
  申请人：——

  公开号：US7235665B2

  公开（公告）日：2007-06-26
• THERAPEUTIC AGENT FOR DIABETES
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0885869A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  A therapeutic agent for diabetes, which comprises a compound of the formula [I] wherein Xis a group of the formula wherein R4 and R5 are the same or different and each is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, and R6 is a hydrogen atom or an amino-protecting group; R1 is an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl having 2 to 6 carbon atoms and the like, R2 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, R2' is a hydrogen atom, and R3 is an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof and a solvate thereof. The compound of the present invention shows superior blood sugar decreasing action on the state of hyperglycemia, but does not affect the blood sugar when it is in the normal range or in the hypoglycemic state, which means that it is free of serious side effects such as hypoglycemia. Therefore, the compound of the present invention is useful as a therapeutic drug for diabetes and also useful as a preventive of the chronic complications of diabetes.

  用于治疗糖尿病的疗法剂，包括公式[I]的化合物 其中 X是公式的组 其中R4和R5相同或不同，每个都是氢原子，可选地取代的具有1至5个碳原子的烷基等等，R6是氢原子或氨基保护基团；R1是具有1至5个碳原子的可选取代烷基，具有2至6个碳原子的可选取代烯基等等，R2是氢原子，具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，R2'是氢原子，R3是具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，其前药，药用可接受盐，水合物和溶剂化物。 本发明的化合物在血糖升高状态下表现出优越的降血糖作用，但在正常范围或低血糖状态下不影响血糖，这意味着它没有低血糖等严重副作用。因此，本发明的化合物作为治疗糖尿病的药物很有用，也用作预防糖尿病慢性并发症。