1-(3-allyl-4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-allyl-4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(3-allyl-4-propargyloxyphenyl)ethanone；1-(3-Prop-2-enyl-4-prop-2-ynoxyphenyl)ethanone；1-(3-prop-2-enyl-4-prop-2-ynoxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: QTDKKZPSHUHMJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-allyl-4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)ethanone 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (E)-1-(3-allyl-4-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)-3-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗氧化活性的新型 O-取代酚类和查耳酮衍生物的合成和结构表征

  摘要：

  通过3-甲氧基-4-O-炔丙基苯甲醛或3-烯丙基-4-O-炔丙基苯甲醛的点击反应，首次合成了一系列新型4-O-烷基三唑基酚类衍生物，收率良好至极好。

  DOI：

  10.1177/1747519820932789
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-2-烯丙基苯酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以2.1 g的产率得到1-(3-allyl-4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  具有抗氧化活性的新型 O-取代酚类和查耳酮衍生物的合成和结构表征

  摘要：

  通过3-甲氧基-4-O-炔丙基苯甲醛或3-烯丙基-4-O-炔丙基苯甲醛的点击反应，首次合成了一系列新型4-O-烷基三唑基酚类衍生物，收率良好至极好。

  DOI：

  10.1177/1747519820932789

文献信息

• Design, synthesis, characterization, and anticancer activity of a novel series of O-substituted chalcone derivatives
  作者：Bathélémy Ngameni、Kamdoum Cedric、Armelle T. Mbaveng、Musa Erdoğan、Ingrid Simo、Victor Kuete、Arif Daştan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127827

  日期：2021.3

  A new series of O-substituted chalcone derivatives bearing an/a allyl-, prenyl- or propargyl-substituent at different positions of rings A and B and their derivatives as drug leads, was designed, synthesized, and characterized. The chalcone derivatives were synthesized via base catalyzed Claisen-Schmidt condensation in MeOH or EtOH solutions of appropriately substituted aromatic ketones with O-allyl

  设计，合成和表征了一系列新的O-取代的查尔酮衍生物，它们在A和B环的不同位置带有一个烯丙基，异戊烯基或炔丙基取代基，并且它们的衍生物作为药物前导物。查尔酮衍生物通过分别在适当取代的芳族酮与O-烯丙基和O-炔丙基香兰素的MeOH或EtOH溶液中进行碱催化Claisen-Schmidt缩合反应合成。中间体O首先通过亲核取代反应合成了取代的苯酮衍生物。所有新合成的化合物都通过IR，NMR光谱数据和元素分析进行​​了表征。用化合物（1a，1b，2a，2b，3a，3b，4a，5a-f，6a-d，7a-d）和阳性对照阿霉素对CCRF-CEM白血病细胞进行了初步的细胞毒性作用。其中，化合物1a，2a，5b-d，6b，7a，7c阿霉素显示的IC 50值低于20 µM，而其他化合物的活性低或高达50 µM时没有活性。令人惊讶的细胞毒性效应，其中5c对HCT116 p53 -/-结肠腺癌细胞，5e对CCRF-CEM细胞和MDA-MB-231