1-(((4-chlorophenyl)amino)(4-methoxyphenyl)methyl)-6-hydroxyquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(((4-chlorophenyl)amino)(4-methoxyphenyl)methyl)-6-hydroxyquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(4-Chloroanilino)-(4-methoxyphenyl)methyl]-6-hydroxyquinolin-2-one；1-[(4-chloroanilino)-(4-methoxyphenyl)methyl]-6-hydroxyquinolin-2-one
• 化学式: C₂₃H₁₉ClN₂O₃
• 分子量: 406.868
• InChiKey: WEARDTFJGJLEFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2(1H)-喹啉酮 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(((4-chlorophenyl)amino)(4-methoxyphenyl)methyl)-6-hydroxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现一系列可用作抗癌剂和选择性 EGFR 阻滞剂的新型取代喹啉：分子对接研究

  摘要：

  合成并表征了Ta 2 O 5 -锚定的哌啶-4-羧酸 (PPCA) 纳米颗粒。然后它被用作一种高效的纳米催化剂，用于通过 C 合成喹啉-2(1H)-one 衍生物O 键功能化。这种非均相固体催化剂的特殊优点是催化剂可重复使用多达五个循环，而产品收率没有任何明显降低。相比之下，健康的反应曲线、广泛的底物范围、出色的产量和简单的后处理条件是这种方法的显着亮点。使用 MTT 测定法测试了所有化合物对 MCF-7（人乳房）、HepG2（人肝脏）、HCT116（人结肠直肠）和 PC-3（人前列腺）癌细胞系的抗癌活性。所有化合物均显示对测试的癌细胞系具有中等至良好的抑制作用。此外，化合物5b、5c和5d对表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR-TK）表现出良好的选择性。分子对接结果表明，活性化合物通过与 Cys-797 和 Tyr-801 形成两个氢键，对 EGFR 激酶（PDB ID：6V6O）显示出良好的亲和力。所有化合物都经过计算

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128118

文献信息

• Discovery of a novel series of substituted quinolines acting as anticancer agents and selective EGFR blocker: Molecular docking study
  作者：C.B. Pradeep Kumar、M.S. Raghu、B.S. Prathibha、M.K. Prashanth、G. Kanthimathi、K. Yogesh Kumar、L. Parashuram、Fahad A. Alharthi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128118

  日期：2021.7

  Ta2O5-anchored-piperidine-4-carboxylic acid (PPCA) nanoparticle has been synthesized and characterized. It was then used as a highly effective nanocatalyst for the synthesis of quinolin-2(1H)-one derivatives through CO bond functionalization. The special advantage of this heterogeneous solid catalyst is the reusability of the catalyst for up to five cycles without any noticeable reduction in product yields

  合成并表征了Ta 2 O 5 -锚定的哌啶-4-羧酸 (PPCA) 纳米颗粒。然后它被用作一种高效的纳米催化剂，用于通过 C 合成喹啉-2(1H)-one 衍生物O 键功能化。这种非均相固体催化剂的特殊优点是催化剂可重复使用多达五个循环，而产品收率没有任何明显降低。相比之下，健康的反应曲线、广泛的底物范围、出色的产量和简单的后处理条件是这种方法的显着亮点。使用 MTT 测定法测试了所有化合物对 MCF-7（人乳房）、HepG2（人肝脏）、HCT116（人结肠直肠）和 PC-3（人前列腺）癌细胞系的抗癌活性。所有化合物均显示对测试的癌细胞系具有中等至良好的抑制作用。此外，化合物5b、5c和5d对表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR-TK）表现出良好的选择性。分子对接结果表明，活性化合物通过与 Cys-797 和 Tyr-801 形成两个氢键，对 EGFR 激酶（PDB ID：6V6O）显示出良好的亲和力。所有化合物都经过计算