methyl (E)-3-(4-nitrophenyl)-2-(trifluoromethyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-nitrophenyl)-2-(trifluoromethyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-nitrophenyl)-2-(trifluoromethyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₄
• 分子量: 275.184
• InChiKey: ZWCUUIBUNCIKDM-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 2-(三氟甲基)丙烯酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  无配体钯催化的Mizoroki-Heck反应合成有价值的α-三氟甲基丙烯酸酯

  摘要：

  使用有效的无配体钯催化的Mizoroki-Heck反应合成了α-三氟甲基丙烯酸酯。以烷基三氟甲基丙烯酸烷基酯为底物，探索了包括Pd / C作为催化剂的不同催化体系。以良好的化学耐受性获得了良好的优良收率

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109483

文献信息

• Synthesis of α-Trifluoromethylacrylates by Ligand-Free Palladium-Catalyzed Mizoroki-Heck Reaction
  作者：Pan Xiao、Claire Schlinquer、Xavier Pannecoucke、Jean-Philippe Bouillon、Samuel Couve-Bonnaire

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03085

  日期：2019.2.15

  Efficient ligand-free palladium catalyzed Mizoroki–Heck reaction allowed the formation of trisubstituted α-trifluoromethylacrylates. The reaction showed good chemical tolerance and furnished moderate to excellent yields of reaction. Silver salt additive proved to be essential for the reaction. The reaction has been then applied to the formation of 3-trifluoromethyl coumarins and analogues of therapeutic

  高效的无配体钯催化的Mizoroki-Heck反应可形成三取代的α-三氟甲基丙烯酸酯。该反应显示出良好的化学耐受性，并提供中等至优异的反应产率。银盐添加剂被证明是该反应必不可少的。然后将该反应用于形成3-三氟甲基香豆素和治疗剂类似物。
• Transition metal-catalyzed formation of CF3-substituted α,β-unsaturated alkene and the synthesis of α-trifluoromethyl substituted β-amino ester
  作者：Wan Pang、Shifa Zhu、Huanfeng jiang、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.041

  日期：2006.12

  A new transition metal-catalyzed formation of CF3-substituted α,β-unsaturated alkenes through the ylide intermediate from the reaction between methyl 3,3,3-trifluoro-2-diazopropionate 1 and aryl aldehydes has been developed. Further transformation of the alkene affords the α-trifluoromethyl substituted β-amino ester, a valuable intermediate in the synthesis of fluorine-containing amino acids with potential

  已经开发了由3,3,3-三氟-2-重氮丙酸甲酯1与芳基醛之间的反应通过叶立德中间体形成的CF 3取代的α，β-不饱和烯烃的过渡金属催化新反应。烯烃的进一步转化得到α-三氟甲基取代的β-氨基酯，这是具有潜在生物学应用的含氟氨基酸合成中的有价值的中间体。
• Ligand-free palladium-catalyzed Mizoroki-Heck reaction to synthesize valuable α-trifluoromethylacrylates
  作者：Pan Xiao、Claire Schlinquer、Xavier Pannecoucke、Samuel Couve-Bonnaire、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109483

  日期：2020.5

  α-Trifluoromethylacrylates were synthesized using efficient ligand-free palladium catalyzed Mizoroki-Heck reaction. With the alkyl trifluoromethylacrylates used as substrates, different catalytic systems were explored including Pd/C as a catalyst. Good to excellent yields were obtained with good chemical tolerance

  使用有效的无配体钯催化的Mizoroki-Heck反应合成了α-三氟甲基丙烯酸酯。以烷基三氟甲基丙烯酸烷基酯为底物，探索了包括Pd / C作为催化剂的不同催化体系。以良好的化学耐受性获得了良好的优良收率