6-phenyl-4,6,8-triazatetracyclo [9.2.1.0^2,10.0^4,8] tetradec-2(10)-ene-5,7-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-phenyl-4,6,8-triazatetracyclo [9.2.1.0^2,10.0^4,8] tetradec-2(10)-ene-5,7-dione
• 英文别名: N-phenyl-4,5-diazatricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-2(7)-ene-4,5-dicarboximide；N-phenyl-4,5-diazatricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-2(7)-ene-4,5-dicarboximide；6-Phenyl-4,6,8-triazatetracyclo[9.2.1.02,10.04,8] tetradec-2(10)-ene-5,7-dione；6-phenyl-4,6,8-triazatetracyclo[9.2.1.02,10.04,8]tetradec-2(10)-ene-5,7-dione
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: SZCJDHKZKPJCDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-4,6,8-triazatetracyclo [9.2.1.0^2,10.0^4,8] tetradec-2(10)-ene-5,7-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以74%的产率得到2,7-epoxy-N-phenyl-4,5-diazatricyclo<6.2.1.0^2,7>undecane-4,5-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Diels - Alder加成反应和二氧化硫向2-（D）Methylidene-3-methylidenebicyclo [2.2.1]庚烷的化学加成反应中的面选择性

  摘要：

  已经确定了2-（D）亚甲基-3-亚甲基双环[2.2.1]庚烷（4）对各种亲二烯体的环加成的立体选择性。该外-与内面取向选择性取决于亲双烯的类型和烯烃的，攻击的模式（阿尔德-与反-阿尔德内规则）。它是> 9:1与Ñ -phenyltriazolinedione（NPTAD）和ethylenetetracarbonitrile（TCNE），<1：9与乙炔二（DMAD），30±5:70±5与DMAD中的AlCl存在3，15±5： 85±5与dehydrobenzene和40±5:60±5与1 ö 2光化学产生的（表1）。与对苯醌和马来酸酐中，外切-与内切-面选择性是<1：9和20±5:80±5，分别用于其抗-阿尔德攻击模式; Alder反应模式分别为50±5:50±5和55±5:45±5 。下动力学控制的条件下，加成chelotropic SO的2至4是内切-面选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680628
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 2,3-dimethylenebicyclo<2.2.1>heptane 以 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到6-phenyl-4,6,8-triazatetracyclo [9.2.1.0^2,10.0^4,8] tetradec-2(10)-ene-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Diels - Alder加成反应和二氧化硫向2-（D）Methylidene-3-methylidenebicyclo [2.2.1]庚烷的化学加成反应中的面选择性

  摘要：

  已经确定了2-（D）亚甲基-3-亚甲基双环[2.2.1]庚烷（4）对各种亲二烯体的环加成的立体选择性。该外-与内面取向选择性取决于亲双烯的类型和烯烃的，攻击的模式（阿尔德-与反-阿尔德内规则）。它是> 9:1与Ñ -phenyltriazolinedione（NPTAD）和ethylenetetracarbonitrile（TCNE），<1：9与乙炔二（DMAD），30±5:70±5与DMAD中的AlCl存在3，15±5： 85±5与dehydrobenzene和40±5:60±5与1 ö 2光化学产生的（表1）。与对苯醌和马来酸酐中，外切-与内切-面选择性是<1：9和20±5:80±5，分别用于其抗-阿尔德攻击模式; Alder反应模式分别为50±5:50±5和55±5:45±5 。下动力学控制的条件下，加成chelotropic SO的2至4是内切-面选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680628

文献信息

• The effect of nitrogen atom on double bond pyramidalization
  作者：Recep Özen、Kutalmis Guven、Hatice Can、Metin Balci

  DOI：10.1023/b:jocc.0000035390.96988.db

  日期：2004.7

  obtained geometrical parameters were highly correlated with the DFT calculations. The experimentally determined folding angle of the double bond was found to be 8.44°. The effect of the electron-withdrawing ability of nitrogen atom on the degree of pyramidalization is discussed.

  标题化合物 6-phenyl-4,6,8-triazatetracyclo[9.2.1.02,10.04,8]tetradec-2(10)-ene-5,7-dione (6) 通过添加 4-phenyl -1,2,4-三唑-3,5-二酮 (PTAD) 到 2,3-二亚甲基双环 [2.2.1] 庚烷。单元参数为 a = 9.991(5), b = 11.754(9), c = 6.549(5) Å, α = 101.08(7)°, β = 103.31(5)°, γ = 98.24(5)°。确定了6的晶体结构。获得的几何参数与 DFT 计算高度相关。实验确定的双键折叠角为 8.44°。讨论了氮原子的吸电子能力对锥体化程度的影响。
• CARRUPT, P. -A.;BERCHIER, F.;VOGEL, P., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 6, 1716-1729
  作者：CARRUPT, P. -A.、BERCHIER, F.、VOGEL, P.

  DOI：——

  日期：——