1-(4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl)-2-(4-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-1-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl)-2-(4-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(2-Hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-2-[4-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyrazolo[3,4-b]quinolin-1-yl]ethanone；1-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-2-[4-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyrazolo[3,4-b]quinolin-1-yl]ethanone
• 化学式: C₂₅H₂₄F₃N₅O₂
• 分子量: 483.493
• InChiKey: HFHKIROFEUQFOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)quinolin-2(1H)-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl)-2-(4-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  合成新型吡唑并[3,4-b]喹啉基乙酰胺类似物，评估其抗微生物和抗癌活性，通过分子建模和CoMFA分析进行验证。

  摘要：

  从喹啉-2（1H）one 1开始，在一系列步骤中，制备了一系列新颖的烷基酰胺官能化的2,3-吡唑稠合的喹啉衍生物5、6和7。筛选所有最终产品的抗菌活性，鉴定出有前途的前导化合物5r，针对不同细菌菌株的MIC值在3.9至7.8μg/ mL之间。化合物5r还对各种真菌和细菌菌株的测试组显示出良好的抗真菌和抗生物膜活性。在金黄色葡萄球菌菌株MLS16的成熟生物膜上处理化合物5r后，细胞内ROS积累水平提高，表明其对杀菌活性的贡献。还针对所有四种人类癌细胞系筛选了所有化合物的抗癌活性。根据这些研究，化合物5c，5d，5r和7f被认为是有前途的，并表现出显着的细胞毒性，IC50值小于15μM。通过分子建模和CoMFA研究进一步验证了生物活性数据。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.052

文献信息

• Synthesis of novel pyrazolo[3,4- b ]quinolinyl acetamide analogs, their evaluation for antimicrobial and anticancer activities, validation by molecular modeling and CoMFA analysis
  作者：Jitender Dev G、Y. Poornachandra、K. Ratnakar Reddy、R. Naresh Kumar、N. Ravikumar、D. Krishna Swaroop、P. Ranjithreddy、G. Shravan Kumar、Jagadeesh B. Nanubolu、C. Ganesh Kumar、B. Narsaiah

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.052

  日期：2017.4

  antifungal and anti-biofilm activities against the tested panel of various fungal and bacterial strains. Compound 5r when treated on mature biofilms of S. aureus strain MLS16, showed increased levels of intracellular ROS accumulation suggesting its contribution to the bactericidal activity. All the compounds were also screened for anticancer activity against a panel of four human cancer cell lines

  从喹啉-2（1H）one 1开始，在一系列步骤中，制备了一系列新颖的烷基酰胺官能化的2,3-吡唑稠合的喹啉衍生物5、6和7。筛选所有最终产品的抗菌活性，鉴定出有前途的前导化合物5r，针对不同细菌菌株的MIC值在3.9至7.8μg/ mL之间。化合物5r还对各种真菌和细菌菌株的测试组显示出良好的抗真菌和抗生物膜活性。在金黄色葡萄球菌菌株MLS16的成熟生物膜上处理化合物5r后，细胞内ROS积累水平提高，表明其对杀菌活性的贡献。还针对所有四种人类癌细胞系筛选了所有化合物的抗癌活性。根据这些研究，化合物5c，5d，5r和7f被认为是有前途的，并表现出显着的细胞毒性，IC50值小于15μM。通过分子建模和CoMFA研究进一步验证了生物活性数据。