4-benzoyl-1-methyl-2(1H)-quinolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzoyl-1-methyl-2(1H)-quinolone
• 英文别名: 4-benzoyl-1-methylquinolin-2(1H)-one；4-Benzoyl-1-methylquinolin-2-one；4-benzoyl-1-methylquinolin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: GGCFGHJKTAXQNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyl-1-methyl-2(1H)-quinolone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 trans-10a-benzoyl-5,6,6a,7,10,10a-hexahydro-5,8,9-trimethylphenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  使用4-取代的2（1H）-喹诺酮类化合物作为亲二烯体的Diels-Alder反应合成菲啶酮。

  摘要：

  进行了在4-位具有吸电子基团的2（1H）-喹诺酮与1,3-丁二烯衍生物的Diels-Alder反应，得​​到了在大气压和高压条件下功能化的菲啶酮。此外，使用MO计算检查了作为亲二烯体的4-取代的2（1H）-喹诺酮的反应性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.407
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-甲基-N-乙酰苯胺 在 copper(II) 2-ethylhexanoate 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 3-Benzoyl-N-methyl-acrylanilid 、 4-benzoyl-1-methyl-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的自由基交叉脱氢偶联/亚磺酸消除方法合成2-喹诺酮类

  摘要：

  描述了一种新的环化程序，可通过一锅Cu（II）介导的自由基，交叉脱氢偶联/亚磺酸消除线性苯胺来制备4-羧基-喹啉-2-酮。还报道了扩展到更复杂的底物，以及在靶标合成中的应用，从而允许获得从稻和HOFQ中分离的天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130711

文献信息

• Diels-Alder Reaction of 1,3-Butadiene Derivatives with 1-Methyl-2(1H)-quinolones Having an Electron-Withdrawing Group at the 4-Position.
  作者：Reiko FUJITA、Kazuhiro WATANABE、Toshiteru YOSHISUJI、Hiroshi HONGO、Hisao MATSUZAKI

  DOI：10.1248/cpb.49.900

  日期：——

  Diels-Alder reactions of 1-methyl-2(1H)-quinolones having an electron-withdrawing group at the 4-position with isoprene, butadiene sulfone, and cyclohexadiene were performed to yield functionalized phenanthridones stereoselectively at atmospheric and at high pressure. Regioselectivity and stereochemistry of a methoxycarbonyl group were studied using the semi-empirical and ab initio MO methods, respectively

  进行了在4-位具有吸电子基团的1-甲基-2（1H）-喹诺酮与异戊二烯，丁二烯砜和环己二烯的狄尔斯-阿尔德反应，在大气压和高压下立体选择性地生成官能化的菲啶酮。分别使用半经验和从头算MO方法研究了甲氧基羰基的区域选择性和立体化学。