4-(2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethoxy)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethoxy)benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-[(7-Chloroquinolin-4-yl)amino]ethoxy]benzonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₄ClN₃O
• 分子量: 323.782
• InChiKey: KUBFSKHWMKEZAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethoxy)benzonitrile 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-[2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethoxy]-N-isobutylbenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉-芳基idine杂种：合成，DNA / RNA结合和抗肿瘤活性

  摘要：

  通过刚性-O-（I组（2a-g）和II（5a-g））或柔性-NH-CH 2 -CH 2 - O-（第三组（8a-g）和第四组（10a-g））合成了连接子，并测试了其对几种人类癌症细胞系的DNA / RNA结合特性和细胞毒性活性。通过UV-Vis和CD光谱研究了这些化合物及其与DNA和RNA的相互作用。获得的结果表明，所研究化合物的结合亲和力随着能够与ds-多核苷酸形成氢键的基团的长度和数目的增加而成比例地增加。通过降低所研究化合物的结构刚度还可以实现结合的改善，新的杂合化合物优先结合ctDNA。对于大部分的DNA / RNA槽是占主导地位的结合位点，除了从基团的化合物II其在polyA-polyU中的插入是主要的结合模式。通过MTT测试对正常（MDCK1），癌（HeLa和CaCo2）和白血病细胞系（Raji和K462）的抗增殖作用进行了测试。所有研究的化合物的GI 50值范围从5到大于100×10

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.054
• 作为产物：
  描述：

  2-(7-氯喹啉-4-氨基)乙醇 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 4-(2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  7-氯-4-（取代的氨基）喹啉的合成和抗丝概况：一类新的抗丝剂。

  摘要：

  描述了7-氯-4-（取代的氨基）喹啉（2-22）的合成及其抗丝活性。某些筛选出的化合物对啮齿动物雌性棘皮动物棘皮动物的丝虫反应和杀菌作用显示出良好的前景。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00255-9

文献信息

• Syntheses and antifilarial profile of 7-chloro-4-(substituted amino) quinolines: a new class of antifilarial agents
  作者：Swati Tewari、P.M.S Chauhan、A.P Bhaduri、Nigar Fatima、R.K Chatterjee

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00255-9

  日期：2000.7

  The syntheses of 7-chloro-4-(substituted amino) quinolines (2-22) and their antifilarial activities are delineated. Some of the screened compounds have shown promising filarial response and sterilization effect on female Acanthocheilonema viteae in rodents.

  描述了7-氯-4-（取代的氨基）喹啉（2-22）的合成及其抗丝活性。某些筛选出的化合物对啮齿动物雌性棘皮动物棘皮动物的丝虫反应和杀菌作用显示出良好的前景。
• Synthesis of 7-chloro-4-substituted aminoquinolines and their in vitro ability to produce methemoglobin in canine hemolysate
  作者：Sandhya Srivastava、Swati Tewari、Sanjay K. Srivastava、P.M.S. Chauhan、A.P. Bhaduri、S.K. Puri、V.C. Pandey

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10074-9

  日期：1997.11

  Synthesis of aminoquinoline derivatives (2-15) and their in vitro effects on methemoglobin formation and methemoglobin reductase activity are delineated. Some of the screened compounds have shown considerable methemoglobin toxicity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• New quinoline-arylamidine hybrids: Synthesis, DNA/RNA binding and antitumor activity
  作者：Luka Krstulović、Ivana Stolić、Marijana Jukić、Teuta Opačak-Bernardi、Kristina Starčević、Miroslav Bajić、Ljubica Glavaš-Obrovac

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.054

  日期：2017.9

  (groups I (2a-g) and II (5a-g)) or flexible -NH-CH2-CH2-O- (groups III (8a-g) and IV (10a-g)) linker were synthesized, and their DNA/RNA binding properties and cytotoxic activity were tested, against several human cancer lines. The compounds and their interaction with DNA and RNA were studied by UV–Vis and CD spectroscopy. The obtained results showed that the binding affinity of the investigated compounds

  通过刚性-O-（I组（2a-g）和II（5a-g））或柔性-NH-CH 2 -CH 2 - O-（第三组（8a-g）和第四组（10a-g））合成了连接子，并测试了其对几种人类癌症细胞系的DNA / RNA结合特性和细胞毒性活性。通过UV-Vis和CD光谱研究了这些化合物及其与DNA和RNA的相互作用。获得的结果表明，所研究化合物的结合亲和力随着能够与ds-多核苷酸形成氢键的基团的长度和数目的增加而成比例地增加。通过降低所研究化合物的结构刚度还可以实现结合的改善，新的杂合化合物优先结合ctDNA。对于大部分的DNA / RNA槽是占主导地位的结合位点，除了从基团的化合物II其在polyA-polyU中的插入是主要的结合模式。通过MTT测试对正常（MDCK1），癌（HeLa和CaCo2）和白血病细胞系（Raji和K462）的抗增殖作用进行了测试。所有研究的化合物的GI 50值范围从5到大于100×10