(+/-)-cis-6-(3,4-diethoxybenzoyl)cyclohex-3-enecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-cis-6-(3,4-diethoxybenzoyl)cyclohex-3-enecarboxylic acid
• 英文别名: cis-6-(3,4-diethoxybenzoyl)cyclohex-3-enecarboxylic acid；(1S,6R)-6-(3,4-diethoxybenzoyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: ZIEHHMHQKCVKAW-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-6-(3,4-diethoxybenzoyl)cyclohex-3-enecarboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 WSCD*HCl 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+)-cis-4-(3,4-diethoxyphenyl)-4a,5,8,8a-tetrahydro-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of New Chiral Cis-Phthalazinones with Potential for High Phosphodiesterase(PDE4) Inhibitory Activity

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-10843
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二乙醚 、 cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到(+/-)-cis-6-(3,4-diethoxybenzoyl)cyclohex-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型选择性磷酸二酯酶（PDE4）抑制剂。4.顺式-四氢和顺式六氢邻苯二氮酮的拆分，绝对构型和PDE4抑制活性。

  摘要：

  最近，我们报道了4-儿茶酚取代的顺-（+/-）-4a，5,6,7,8,8a-六-和顺-（+/-）-4a，5,8,8a-四氢-2H-酞嗪-1-酮显示出对磷酸二酯酶（PDE4）活性的有效抑制作用，而相应的反式外消旋混合物仅表现出弱至中等的活性。为了确定各个顺式对映异构体的绝对构型和PDE4抑制活性，已合成了几种旋光性邻苯二氮酮。用作起始原料的各种γ-酮酸的对映异构体通过形成非对映异构体盐以经典方式拆分，然后以对映选择性的方式将其分别转化为旋光性酞嗪酮。顺式六氢酞嗪酮（+）-12的（+）-对映体的绝对构型通过X射线晶体学测定。发现在4a和8a位置的碳原子分别具有S-和R-构型。在本系列的六氢和四氢邻苯二氮酮中，观察到了对PDE4抑制的立体选择性。邻苯二氮酮的顺-（+）-对映体显示高抑制活性，而它们的（-）-对映体仅显示弱至中等活性。对于顺式（-）-类似物，所有顺式（+）-邻苯二氮酮都可能具有（4

  DOI：

  10.1021/jm0110338

文献信息

• Phthalazinone derivatives as PDE4 inhibitors
  申请人：Altana Pharma AG

  公开号：US06756371B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  The compounds of formula (I) in which R1, R2, A, B and Ar have the meanings as given in the description are novel effective PDe4 inhibitors

  式(I)中，R1、R2、A、B和Ar的含义如描述中所示的化合物是新型有效的PDe4抑制剂。