4-acetyl-3-phenyl-cyclooct-3-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-acetyl-3-phenyl-cyclooct-3-enone
• 英文别名: (3Z)-4-acetyl-3-phenylcyclooct-3-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: YBPNGSAVJYMRBZ-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环己酮 、 苯乙炔 在 bromotricarbonyl(tetrahydrofuran)rhenium(I) dimer 苄异腈 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到4-acetyl-3-phenyl-cyclooct-3-enone
  参考文献：
  名称：

  温和条件下乙炔有效催化插入非应变环状化合物的碳-碳单键

  摘要：

  铼配合物 [ReBr(CO)3(thf)]2 催化 1,3-二羰基环状化合物与乙炔的反应，以优异的产率得到中等大小的环状化合物。通过使用异氰化物作为添加剂，铼配合物的催化活性发生显着变化，乙炔插入碳碳单键的过程在温和条件下发生。一个合理的机制是反应通过形成环戊烯中间体、通过逆羟醛反应开环、异构化和还原消除来进行。

  DOI：

  10.1021/ja064022i

文献信息

• Efficient Catalytic Insertion of Acetylenes into a Carbon−Carbon Single Bond of Nonstrained Cyclic Compounds under Mild Conditions
  作者：Yoichiro Kuninobu、Atsushi Kawata、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ja064022i

  日期：2006.9.1

  medium-sized cyclic compound in excellent yield. By using isocyanide as an additive, the catalytic activity of the rhenium complex changes dramatically, and the insertion of acetylenes into a carbon-carbon single bond occurs under mild conditions. A plausible mechanism is that the reaction proceeds via the formation of a rhenacyclopentene intermediate, ring opening by a retro-aldol reaction, isomerization

  铼配合物 [ReBr(CO)3(thf)]2 催化 1,3-二羰基环状化合物与乙炔的反应，以优异的产率得到中等大小的环状化合物。通过使用异氰化物作为添加剂，铼配合物的催化活性发生显着变化，乙炔插入碳碳单键的过程在温和条件下发生。一个合理的机制是反应通过形成环戊烯中间体、通过逆羟醛反应开环、异构化和还原消除来进行。