3-(3-(1-acetyl-2-oxocyclohexyl)prop-1-en-2-yl)-3-methylpentane-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-(1-acetyl-2-oxocyclohexyl)prop-1-en-2-yl)-3-methylpentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[3-(1-Acetyl-2-oxocyclohexyl)prop-1-en-2-yl]-3-methylpentane-2,4-dione；3-[3-(1-acetyl-2-oxocyclohexyl)prop-1-en-2-yl]-3-methylpentane-2,4-dione
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: FLHSYRSUCOKATC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,4-戊烷二酮 在 sodium hydride 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3-(1-acetyl-2-oxocyclohexyl)prop-1-en-2-yl)-3-methylpentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Regioswitchable Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of 1,3-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  A palladium-catalyzed chemo- and regioselective coupling of 1,3-dicarbonyl compounds via an allylic linker has been developed. This reaction, which displays broad substrate scope, forms two C-C bonds and installs two all-carbon quaternary centers. The regioselectivity of the reaction can be predictably controlled by utilizing an enol carbonate of one of the coupling partners.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01979

文献信息

• Palladium-Catalysed Construction of All-Carbon Quaternary Centres with Propargylic Electrophiles: Challenges in the Simultaneous Control of Regio-, Chemo- and Enantioselectivity
  作者：Vilius Franckevičius、Miles Kenny、Sybrin Schröder、Nicholas Taylor、Paula Jackson、Daniel Kitson

  DOI：10.1055/s-0036-1591957

  日期：2018.5

  allylic alkylation are disclosed. This article describes the palladium-catalysed three-component coupling of 1,3-dicarbonyl compounds with nucleophiles and propargylic electrophiles for the generation of quaternary all-carbon centres in a single step, which necessitates the simultaneous control of regio-, chemo- and enantioselectivity. The use of propargyl enol carbonates, the source of two of the components

  摘要 本文介绍了钯催化的1,3-二羰基化合物与亲核试剂和炔丙基亲电试剂的三组分偶联，可在一个步骤中生成季全碳中心，这需要同时控制区域，化学和对映选择性。发现使用炔丙基碳酸酯（两种成分的来源）对于维持高水平的区域控制和化学选择性至关重要，而仔细分析p K aO-，C-和N-亲核试剂作为其他偶联伴侣的趋势表明，使用相对酸性的物质（例如苯酚，1,3-二羰基化合物和芳族N-杂环）可能会获得最高的选择性。最后，公开了对通过烯基化和烯丙基烷基化发展季全碳中心的催化对映选择性结构的研究。 本文介绍了钯催化的1,3-二羰基化合物与亲核试剂和炔丙基亲电试剂的三组分偶联，可在一个步骤中生成季全碳中心，这需要同时控制区域，化学和对映选择性。发现使用炔丙基碳酸酯（两种成分的来源）对于维持高水平的区域控制和化学选择性至关重要，而仔细分析p K aO-，C-和N-亲核试剂作为其他偶联伴侣的趋势表明，使用相对酸性的物质（例如苯酚，1
• Regioswitchable Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Miles Kenny、Jeppe Christensen、Simon J. Coles、Vilius Franckevičius

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01979

  日期：2015.8.7

  A palladium-catalyzed chemo- and regioselective coupling of 1,3-dicarbonyl compounds via an allylic linker has been developed. This reaction, which displays broad substrate scope, forms two C-C bonds and installs two all-carbon quaternary centers. The regioselectivity of the reaction can be predictably controlled by utilizing an enol carbonate of one of the coupling partners.