3-chlorophenyl cinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-chlorophenyl cinnamate
• 英文别名: trans-3-Phenyl-acrylic acid 3-chloro-phenyl ester；(3-chlorophenyl) (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: XEIJISQOSWVGJB-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorophenyl cinnamate 在 氧气 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到3-chlorophenyl 2-chloro-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  一种ɑ-氯芳酮衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种 ɑ ‑氯芳酮衍生物的合成方法，属于化合物合成制备领域。本发明以通式1物质为底物，在合适的催化剂、氯源、添加剂、氧源、光照冰水浴或室温条件下“一锅法”合成 ɑ‑ 氯芳酮衍生物，该反应条件温和、适用性广、催化剂简单，不需另外添加配体、反应物不需预处理。

  公开号：

  CN116023202A
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-chlorophenyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Y取代的苯基X取代的肉桂酸酯和苯甲酸酯的氨解作用：非离去基团从苯甲酰基到肉桂酰基的修饰作用

  摘要：

  动力学研究报道了Y取代的苯基X取代的肉桂酸酯（1a - e和3a - g）和苯甲酸酯（2a - e和4a - g）与一系列脂环族仲胺在80 mol％H 2 O中的反应/ 20 mol％DMSO在25.0±0.1°C下。2,4-二硝基苯基X-取代的肉桂酸酯（1a - e）和苯甲酸酯（2a - e）与胺的反应产生线性的Yukawa-Tsuno图。的ρ X值是的反应小得多1A - ë比2a - e的要大。的距离效应和反应机理（即，用于协同机制的性质1A - ë）已被建议来负责小ρ X值。2,4-二硝基苯基X-取代的肉桂酸酯（1a，1c和1e）与胺反应的布朗斯台德图是弯曲的，其βnuc值从0.65降低到0.3-0.4。Y取代的苯基肉桂酸酯（3a - g）与吗啉的反应也产生弯曲的布朗斯台德图，而Y取代的苯基苯甲酸酯（4a− e）表现出线性布朗斯台德图。已经得出结论，对于肉桂酸酯（1a，1c，1e和3a

  DOI：

  10.1021/jo0705061

文献信息

• Kailan; Albert, Monatshefte fur Chemie, 1939, vol. 72, p. 169,170
  作者：Kailan、Albert

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed aryloxycarbonylation of terminal alkynes
  作者：Kenji Itoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79095-2

  日期：1992.9

  Carbonylation of terminal alkynes using palladium-phosphine complexes proceeds efficiently in the presence of 3- or 4-substituted phenols to give the corresponding 2-substituted 2-propenoic acid aryl esters in good selectivity and yield.
• Aminolysis of Y-Substituted Phenyl X-Substituted Cinnamates and Benzoates:  Effect of Modification of the Nonleaving Group from Benzoyl to Cinnamoyl
  作者：Ik-Hwan Um、Youn-Min Park、Mizue Fujio、Masaaki Mishima、Yuho Tsuno

  DOI：10.1021/jo0705061

  日期：2007.6.1

  4-dinitrophenyl X-substituted cinnamates (1a, 1c, and 1e) with amines are curved with a decreasing βnuc value from 0.65 to 0.3−0.4. The reactions of Y-substituted phenyl cinnamates (3a−g) with morpholine also result in a curved Brønsted plot, while the corresponding reactions of Y-substituted phenyl benzoates (4a−e) exhibit a linear Brønsted plot. It has been concluded that the curved Brønsted plots found

  动力学研究报道了Y取代的苯基X取代的肉桂酸酯（1a - e和3a - g）和苯甲酸酯（2a - e和4a - g）与一系列脂环族仲胺在80 mol％H 2 O中的反应/ 20 mol％DMSO在25.0±0.1°C下。2,4-二硝基苯基X-取代的肉桂酸酯（1a - e）和苯甲酸酯（2a - e）与胺的反应产生线性的Yukawa-Tsuno图。的ρ X值是的反应小得多1A - ë比2a - e的要大。的距离效应和反应机理（即，用于协同机制的性质1A - ë）已被建议来负责小ρ X值。2,4-二硝基苯基X-取代的肉桂酸酯（1a，1c和1e）与胺反应的布朗斯台德图是弯曲的，其βnuc值从0.65降低到0.3-0.4。Y取代的苯基肉桂酸酯（3a - g）与吗啉的反应也产生弯曲的布朗斯台德图，而Y取代的苯基苯甲酸酯（4a− e）表现出线性布朗斯台德图。已经得出结论，对于肉桂酸酯（1a，1c，1e和3a
• 一种ɑ-氯芳酮衍生物的合成方法
  申请人：西南大学

  公开号：CN116023202A

  公开（公告）日：2023-04-28

  本发明涉及一种 ɑ ‑氯芳酮衍生物的合成方法，属于化合物合成制备领域。本发明以通式1物质为底物，在合适的催化剂、氯源、添加剂、氧源、光照冰水浴或室温条件下“一锅法”合成 ɑ‑ 氯芳酮衍生物，该反应条件温和、适用性广、催化剂简单，不需另外添加配体、反应物不需预处理。