1-(buta-1,3-dienyl)-2-chlorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(buta-1,3-dienyl)-2-chlorobenzene
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)butadiene；(Z)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-2-chlorobenzene；1-[(1Z)-buta-1,3-dienyl]-2-chlorobenzene
• 化学式: C₁₀H₉Cl
• 分子量: 164.634
• InChiKey: XSURTYPKEQEUQS-UTCJRWHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 1-(buta-1,3-dienyl)-2-chlorobenzene 在 辛酸铑 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以83%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-6-phenyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-azepine
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化1-磺酰基1,2,3-三唑与1,3-二烯的环加成反应合成氮杂环

  摘要：

  已开发出第一批由铑（II）催化的1-磺酰基1,2,3-三唑与1,3-二烯的氮杂[4 + 3]环加成反应，可高效合成高度官能化的2,5-二氢a庚因从现成的前体中提取。在某些情况下，反应途径可能转移至正式的aza- [3 + 2]环加成反应，从而导致2,3-二氢吡咯。在这种情况下，标题反应代表了一种从普通的铑（II）亚氨基卡宾中间体多样化合成两种有价值的氮杂-杂环化合物的有效工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201400426
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三苯基溴化膦 、 2-氯苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical selenium- and iodonium-initiated cyclisation of hydroxy-functionalised 1,4-dienes

  摘要：

  钴(I)催化的烯丙氧基三甲基硅烷和烯丙醇与取代的1,3-二烯烃发生1,4-羟基加成反应，以极好的区域和对映选择性形成羟基功能化的1,4-二烯烃。这些1,4-二烯醇可以在间接电化学条件下转化为产生硒或碘鎓阳离子的四氢呋喃和吡喃衍生物。这些反应以良好的产率和区域选择性进行，形成单对映异构体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.18

文献信息

• Iron(III)/O₂-Mediated Regioselective Oxidative Cleavage of 1-Arylbutadienes to Cinnamaldehydes
  作者：Amit Bhowmik、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03562

  日期：2019.11.15

  environmentally benevolent regioselective oxidative cleavage of 1-arylbutadienes to cinnamaldehydes mediated by iron(III) sulfate/O2 has been developed. The reaction offered good yields and excellent regioselectivity and showed good functional group tolerance (31 examples). The method is important, as few reports with limited substrate scope are available for such excellent oxidative cleavage of conjugated dienes

  已经开发了由硫酸铁（III）/ O 2介导的1-芳基丁二烯对肉桂醛的简单，有效和环境友好的区域选择性氧化裂解。该反应提供了良好的产率和优异的区域选择性，并显示出良好的官能团耐受性（31个实施例）。该方法很重要，因为很少有报道报道可对共轭二烯进行如此出色的氧化裂解的底物范围有限。
• Aqueous Wittig reactions of semi-stabilized ylides. A straightforward synthesis of 1,3-dienes and 1,3,5-trienes
  作者：James McNulty、Priyabrata Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.133

  日期：2009.10

  A direct synthesis of 1,3-dienes and 1,3,5-trienes from the reaction of semi-stabilized ylides and a range of saturated and unsaturated aldehydes is reported in water as solvent, employing sodium hydroxide as base. The water-soluble phosphine oxide side product is removed simply by aqueous partitioning of the organic products.

  据报道，以氢氧化钠为碱，在水为溶剂的情况下，由半稳定化的烷基化物与一定范围的饱和和不饱和醛的反应直接合成了1,3-二烯和1,3,5-三烯。水溶性氧化膦副产物可通过有机产物的水分配简单地除去。
• Electrochemical selenium- and iodonium-initiated cyclisation of hydroxy-functionalised 1,4-dienes
  作者：Philipp Röse、Steffen Emge、Jun-ichi Yoshida、Gerhard Hilt

  DOI：10.3762/bjoc.11.18

  日期：——

  The cobalt(I)-catalysed 1,4-hydrovinylation reaction of allyloxytrimethylsilane and allyl alcohol with substituted 1,3-dienes leads to hydroxy-functionalised 1,4-dienes in excellent regio- and diastereoselective fashion. Those 1,4-dienols can be converted into tetrahydrofuran and pyran derivatives under indirect electrochemical conditions generating selenium or iodonium cations. The reactions proceed in good yields and regioselectivities for the formation of single diastereomers.

  钴(I)催化的烯丙氧基三甲基硅烷和烯丙醇与取代的1,3-二烯烃发生1,4-羟基加成反应，以极好的区域和对映选择性形成羟基功能化的1,4-二烯烃。这些1,4-二烯醇可以在间接电化学条件下转化为产生硒或碘鎓阳离子的四氢呋喃和吡喃衍生物。这些反应以良好的产率和区域选择性进行，形成单对映异构体。
• The Divergent Synthesis of Nitrogen Heterocycles by Rhodium(II)-Catalyzed Cycloadditions of 1-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles with 1,3-Dienes
  作者：Hai Shang、Yuanhao Wang、Yu Tian、Juan Feng、Yefeng Tang

  DOI：10.1002/anie.201400426

  日期：2014.5.26

  enable the efficient synthesis of highly functionalized 2,5‐dihydroazepines from readily available precursors. In some cases, the reaction pathway could divert to formal aza‐[3+2] cycloadditions, thus leading to 2,3‐dihydropyrroles. In this context, the titled reaction represents a capable tool for the divergent synthesis of two types of synthetically valuable aza‐heterocycles from common rhodium(II) iminocarbene

  已开发出第一批由铑（II）催化的1-磺酰基1,2,3-三唑与1,3-二烯的氮杂[4 + 3]环加成反应，可高效合成高度官能化的2,5-二氢a庚因从现成的前体中提取。在某些情况下，反应途径可能转移至正式的aza- [3 + 2]环加成反应，从而导致2,3-二氢吡咯。在这种情况下，标题反应代表了一种从普通的铑（II）亚氨基卡宾中间体多样化合成两种有价值的氮杂-杂环化合物的有效工具。