(2S,3R,4R)-6,7-dichloro-4-(3,4-dichloroanilino)-1,4-dihydro-2',2'-dimethyl-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2H-spiro[1',3'-dioxolane-4',3-quinoline]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-6,7-dichloro-4-(3,4-dichloroanilino)-1,4-dihydro-2',2'-dimethyl-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2H-spiro[1',3'-dioxolane-4',3-quinoline]
• 英文别名: (2'S,4R,4'R)-6',7'-dichloro-N-(3,4-dichlorophenyl)-2'-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethylspiro[1,3-dioxolane-4,3'-2,4-dihydro-1H-quinoline]-4'-amine
• 化学式: C₂₄H₂₆Cl₄N₂O₄
• 分子量: 548.293
• InChiKey: GCGZIRNECFGUDZ-IUBSTNSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯胺 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 T406石油添加剂 、 samarium diiodide 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.5h， 以466 mg的产率得到(2S,3R,4R)-6,7-dichloro-4-(3,4-dichloroanilino)-1,4-dihydro-2',2'-dimethyl-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2H-spiro[1',3'-dioxolane-4',3-quinoline]
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑促进脂族醛与芳族胺缩合形成多取代四氢喹啉的立体选择性途径

  摘要：

  通过促进苯并三唑（20摩尔％），两个分子的苯胺（或其他芳基胺）和两个分子的苯乙醛（或邻溴苯基乙醛）缩合，以立体选择性的方式生成一系列1,2,3,4-四氢喹啉。通过SmI（2）或SmI（3）的催化，衍生自苯胺和（R）-甘油醛丙酮化物的N-（α-氨基烷基）苯并三唑分解为相应的亚胺和烯胺类，后者经历了不对称[4 + 2]环加成生成光学活性的四氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/jo000033x