[1α,6α,7β(1E),8α]-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-(4-bromo-3-oxobutenyl)-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)bicyclo[4.4.0]decane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1α,6α,7β(1E),8α]-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-(4-bromo-3-oxobutenyl)-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)bicyclo[4.4.0]decane
• 英文别名: (E)-4-[(4aS,5R,6R,8aS)-2,2-dimethyl-6-(oxan-2-yloxy)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl]-1-bromobut-3-en-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₉BrO₅
• 分子量: 417.34
• InChiKey: XGWATXKNWUJGJW-TVOFHAPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1α,6α,7β(1E),8α]-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-(4-bromo-3-oxobutenyl)-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)bicyclo[4.4.0]decane 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 [1α,6α,7β(1E,3R*S*],8α)-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-[4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxybutenyl]-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)bicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  新型11a-高（环己基）前列腺素的合成和生物活性。

  摘要：

  有效的前列腺素FP激动剂氯前列腺素（7）的外消旋环己烷-环戊烷环取代类似物由环己二醇11以21个步骤合成，收率为0.07％。在与前列腺素FP受体相关的第二信使测定中，外消旋类似物7的EC（50）值为319 nM（相对于氯前列醇为72％响应）。PGF（2）α和氯前列腺素的相应值分别为23 nM（91％相对响应）和1 nM（定义为100％响应）。合成的关键特征是选择性操纵四个羟基以直接独立加工α和ω链，以及一种新的合成芳氧基封端的ω链的新方法，该方法涉及将Horner-Emmons醛延伸成甲基烯酮，区域选择性溴化与羰基相邻，

  DOI：

  10.1021/jm990587w
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-{(E)-3-[(4aS,5R,6R,8aS)-2,2-dimethyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-benzo[1,3]dioxin-5-yl]-1-methylene-allyloxy}-dimethyl-silane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [1α,6α,7β(1E),8α]-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-(4-bromo-3-oxobutenyl)-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)bicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  新型11a-高（环己基）前列腺素的合成和生物活性。

  摘要：

  有效的前列腺素FP激动剂氯前列腺素（7）的外消旋环己烷-环戊烷环取代类似物由环己二醇11以21个步骤合成，收率为0.07％。在与前列腺素FP受体相关的第二信使测定中，外消旋类似物7的EC（50）值为319 nM（相对于氯前列醇为72％响应）。PGF（2）α和氯前列腺素的相应值分别为23 nM（91％相对响应）和1 nM（定义为100％响应）。合成的关键特征是选择性操纵四个羟基以直接独立加工α和ω链，以及一种新的合成芳氧基封端的ω链的新方法，该方法涉及将Horner-Emmons醛延伸成甲基烯酮，区域选择性溴化与羰基相邻，

  DOI：

  10.1021/jm990587w