tolyl 2,3-di-O-p-methoxybenzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-Dgalactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tolyl 2,3-di-O-p-methoxybenzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-Dgalactopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7,8-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• 化学式: C₃₆H₃₈O₇S
• 分子量: 614.76
• InChiKey: XDMDBBNGQIOPHS-OMWLYGAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tolyl 2,3-di-O-p-methoxybenzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-Dgalactopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到tolyl 2,3-di-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  核苷类抗生素Pullacetin和Streptcytosine A的全合成

  摘要：

  通过普通的前体胞嘧啶有效地合成了二糖核苷抗生素plicacetin和链胞嘧啶A（也称为rocheicoside A）。通过α-选择性的O-糖基化有效地组装了阿莫胺和amic糖部分，随后通过β-选择性的金（I）催化的N-糖基化引入了胞嘧啶核。进一步的微波辅助酰胺化反应完成了模块合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00006
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代吡喃己糖苷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.6h， 生成 tolyl 2,3-di-O-p-methoxybenzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-Dgalactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  核苷类抗生素Pullacetin和Streptcytosine A的全合成

  摘要：

  通过普通的前体胞嘧啶有效地合成了二糖核苷抗生素plicacetin和链胞嘧啶A（也称为rocheicoside A）。通过α-选择性的O-糖基化有效地组装了阿莫胺和amic糖部分，随后通过β-选择性的金（I）催化的N-糖基化引入了胞嘧啶核。进一步的微波辅助酰胺化反应完成了模块合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00006