1-(pyrimidin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-benzimidazole；2-(1H-benzimidazol-1-yl)-pyrimidine；1-pyrimidin-2-yl-1H-benzoimidazole；N-(pyrimidin-2-yl)benzimidazole；2-(N-benzimidazolyl)pyrimidine；N,N'-2-pyrimidylbenzimidazole；1-(2-Pyrimidinyl)-1h-benzimidazole；1-pyrimidin-2-ylbenzimidazole
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• mdl: MFCD26968412
• 分子量: 196.211
• InChiKey: HDOBJIMEEMWZSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyrimidin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 sodium ethanolate 、 三甲基乙酸酐 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-2-styryl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  配体促进的 RhI 催化的 C2 选择性 CH 烯基化和咪唑与烯基羧酸的多烯基化。

  摘要：

  报道了第一个 RhI 催化的咪唑与容易获得的烯基羧酸的直接脱羰 C2-H 烯基化反应。该反应以高度区域选择性和立体选择性的方式进行，提供了对 C2-烯基化咪唑的有效获取，而这些咪唑通常无法通过已知的 CH 烯基化方法获得。这种转变适用于广泛的烯基羧酸，包括具有挑战性的共轭多烯羧酸，以及具有高官能团相容性的多种修饰的咪唑。可去除的嘧啶导向基团的存在和二齿膦配体的使用对于催化反应的成功至关重要。该方法也适用于苯并咪唑。重要的，产品的可扩展性和多样化突出了该协议在实际应用中的潜力。详细的实验和计算研究为潜在的反应机制提供了重要的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.202200441
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 苯并咪唑 在 1-methyl-3-(2-pyridinyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-3-ium hexafluorophosphate 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到1-(pyrimidin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下四氢嘧啶鎓盐的合成及其对布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应的原位催化活性

  摘要：

  通过四氢嘧啶的季铵化或六氢嘧啶的脱氢反应，制备了一系列不对称取代的四氢嘧啶盐和各种桥联的双四氢嘧啶盐。在钯催化的Buchwald-Hartwig胺化反应中将它们表征并用作NHC前体。原位形成的催化体系Pd（OAc）2 /四氢嘧啶鎓和tBuOK催化杂芳基卤化物和杂环胺的胺化反应，高产率地生产了杂环胺官能化的杂芳基衍生物。

  DOI：

  10.3906/kim-1404-67

文献信息

• 2-Aminopyrimidine-4,6-diol as an Efficient Ligand for Solvent-Free Copper-Catalyzed N-Arylations of Imidazoles with Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Ye-Xiang Xie、Shao-Feng Pi、Jian Wang、Du-Lin Yin、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo061572q

  日期：2006.10.1

  Efficient and solvent-free copper-catalyzed N-arylations of imidazoles with aryl and heteroaryl halides have been demonstrated. In the presence of CuBr, 2-aminopyrimidine-4,6-diol, and TBAF (n-Bu4NF), a variety of imidazoles underwent the N-arylation reaction with aryl and heteroaryl halides smoothly in moderate to excellent yields. Noteworthy is that the reaction is conducted under solvent-free conditions

  已经证明了咪唑与芳基和杂芳基卤化物的高效且无溶剂的铜催化的N-芳基化。在CuBr，2-氨基嘧啶-4,6-二醇和TBAF（n -Bu 4 NF）的存在下，各种咪唑与芳基和杂芳基卤化物的N-芳基化反应均以中等至优异的收率顺利进行。值得注意的是，该反应在无溶剂条件下进行。
• Copper Acetate–DMSO Promoted Methylthiolation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Poonam Sharma、Sandeep Rohilla、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00443

  日期：2015.4.17

  An unprecedented copper acetate–DMSO promoted methylthiolation of arenes and heteroarenes in the presence of air has been developed. The reaction is highly regioselective under the directing group influence of pyridine and pyrimidine functional units and gives the thiomethylated product in moderate to high yields.

  在空气存在下，空前的乙酸铜-DMSO促进了芳烃和杂芳烃的甲基硫醇化。该反应在吡啶和嘧啶官能团的直接基团的影响下具有高度的区域选择性，并以中等至高收率得到了硫代甲基化的产物。
• Amination of Heteroaryl Chlorides: Palladium Catalysis or S_NAr in Green Solvents?
  作者：Katie Walsh、Helen F. Sneddon、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/cssc.201300239

  日期：2013.8

  reaction of heteroaryl chlorides in the pyrimidine, pyrazine and quinazoline series with amines in water in the presence of KF results in a facile SNAr reaction and N‐arylation. The reaction is less satisfactory with pyridines unless an additional electron‐withdrawing group is present. The results showed that the transition‐metal‐free SNAr reaction not only compares favourably to palladium‐catalysed

  嘧啶、吡嗪和喹唑啉系列中的杂芳基氯化物与水中的胺在 KF 存在下发生反应，导致容易的 S N Ar 反应和N芳基化。除非存在额外的吸电子基团，否则吡啶的反应不太令人满意。结果表明，无过渡金属的 S N Ar 反应不仅优于钯催化的偶联反应，而且在碱和溶剂方面也可以在环境可接受的（“绿色”）条件下进行。
• N-Arylations of Nitrogen-Containing Heterocycles with Aryl and Heteroaryl Halides Using a Copper(I) Oxide Nanoparticle/1,10-Phenanthroline Catalytic System
  作者：Jin-Heng Li、Bo-Xiao Tang、Sheng-Mei Guo、Man-Bo Zhang

  DOI：10.1055/s-2008-1067014

  日期：2008.6

  and indoles, with aryl and heteroaryl halides catalyzed by copper(I) oxide (Cu 2 O) nanoparticles is demonstrated. Four types of Cu 2 O were evaluated: the bulky compound and its cubic, octahedral, and spherical nanoparticulate forms. The results show that Cu 2 O nanoparticles, in particular the cubic form, are highly efficient for the N-arylation reaction. In the presence of cubic Cu 2 O nanoparticles

  演示了含氮杂环（即咪唑、三唑和吲哚）的无溶剂 N-芳基化的一般程序，其中芳基和杂芳基卤化物由氧化铜 (I) (Cu 2 O) 纳米颗粒催化。评估了四种类型的 Cu 2 O：大体积化合物及其立方、八面体和球形纳米颗粒形式。结果表明，Cu 2 O 纳米颗粒，特别是立方形式，对 N-芳基化反应非常有效。在立方 Cu 2 O 纳米粒子、1,10-菲咯啉和四丁基氟化铵存在下，多种含氮杂环在 110-145 °C 下与芳基和杂芳基卤化物顺利进行 N-芳基化反应，得到相应的产物以优异的产量。值得注意的是，该反应是在无溶剂条件下进行的。
• Metal-free site-selective C–N bond-forming reaction of polyhalogenated pyridines and pyrimidines
  作者：Lei Wang、Ning Liu、Bin Dai

  DOI：10.1039/c5ra18653f

  日期：——

  of the pyridine ring to generate monosubstituted halogenated pyridines with high selectivities. Different halogen atoms at various positions were produced by the pyridine ring that performed well under mild conditions. Halogenated pyrimidines underwent highly selective coupling at the chloride group with a wide range of amines having broad substrate applicability and moderate to good yields. The selectivity

  本文提出了一种多金属的方法，用于多位卤代吡啶和嘧啶的高位点选择性C–N键形成反应。当从吡啶环变为嘧啶环时，优选的偶联位点可从带有N-杂环的氟基团调节至氯基团。各种各样的卤代吡啶优先与吡啶环氟原子上的胺反应，生成具有高选择性的单取代卤代吡啶。吡啶环在不同位置产生了不同的卤素原子，这些吡啶环在温和的条件下表现良好。卤代嘧啶在氯化物基团上与多种胺进行高度选择性的偶联，这些胺具有广泛的底物适用性并且产率中等至良好。氮环的邻位。该反应容纳了广泛的卤代基团。因此，产生了大量的氯，溴，碘和氟吡啶，它们对于有机合成具有广泛的用途。