2-chloro-6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-chloro-6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-chloro-6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)benzenecarbonitrile；2-chloro-6-(1,2,4-triazol-1-yl)benzonitrile
• 化学式: C₉H₅ClN₄
• 分子量: 204.619
• InChiKey: WOAFJVVJCURVIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)benzonitrile 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-chloro-N-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)-6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  1，2，4-三唑苯甲酰基芳基胺衍生物的合成及其高抗真菌活性。

  摘要：

  制备了两个系列的新颖的1、2、4-三唑苯甲酰基芳基胺衍生物，并筛选了它们对三种遗传病菌的活性。小麦，菌核菌和镰刀菌利用体外抑制菌丝生长的方法。结果表明，大多数合成衍生物具有抗真菌活性。化合物6c-d和6f-g对所有三种病原体的EC 50较低。其中，化合物6g表现出最强的抗真菌活性，EC 50值为0.01、0.19和0.12 μ克毫升-1分别。结构与活性的关系表明，苯胺在Pata位上的缩电基团有利于高活性，优选的基团为烷氧基羰基。这些结果表明，化合物6g可以作为开发新型杀真菌剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112463
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 敌草腈 在 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉-N-氧化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到2-chloro-6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1，2，4-三唑苯甲酰基芳基胺衍生物的合成及其高抗真菌活性。

  摘要：

  制备了两个系列的新颖的1、2、4-三唑苯甲酰基芳基胺衍生物，并筛选了它们对三种遗传病菌的活性。小麦，菌核菌和镰刀菌利用体外抑制菌丝生长的方法。结果表明，大多数合成衍生物具有抗真菌活性。化合物6c-d和6f-g对所有三种病原体的EC 50较低。其中，化合物6g表现出最强的抗真菌活性，EC 50值为0.01、0.19和0.12 μ克毫升-1分别。结构与活性的关系表明，苯胺在Pata位上的缩电基团有利于高活性，优选的基团为烷氧基羰基。这些结果表明，化合物6g可以作为开发新型杀真菌剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112463

文献信息

• 一种用于小麦全蚀病病菌抑制的2-(1,2,4-三 氮唑)苯甲酰芳胺类活性化合物
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN111187227B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明公开了一种用于小麦全蚀病病菌抑制的2‑(1,2,4‑三氮唑)苯甲酰芳胺类活性化合物及其制备方法，其特征在于：活性化合物具有式I所示结构：所述R1、R3、R4为‑H，‑F，‑Cl，‑Br，‑I，‑CN，‑NO2，‑CF3，‑CHO，‑C1‑C4的烷基或‑C1‑C4的卤代烷基或‑O‑R5；所述R2为‑H，‑F，‑Cl，‑Br，‑I，‑CN，‑CF3，‑CHO，‑C1‑C4的烷基或‑C1‑C4的卤代烷基或‑O‑R5；X为‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑CN、‑NO2、‑CF3或‑COOR6；Y为‑H、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑CN、‑NO2、‑CF3或‑COOR6；R5为‑C1‑C4的烷基或‑C1‑C4的卤代烷基；R6为‑C1‑C4的烷基或‑C1‑C4的卤代烷基；所述化合物I对小麦全蚀病病菌具有优异的抑制效果，可应用于小麦全蚀病的防治；所述化合物I的合成反应过程简单、流畅、安全，产品易于纯化，适于规模合成与开发。
• Structure–Activity Studies of N-Heterocyclic Benzoyl Arylamine Derivatives Led to a Highly Fungicidal Candidate against <i>Gaeumannomyces graminis</i> var. <i>tritici</i> and Four <i>Fusarium</i> Wheat Pathogens
  作者：Yi-nan Cheng、Liansheng Sun、Haoguang Meng、Zhenhua Jiang、zhijia Zhang、Yuanyuan Yun、Xiafei Wang、Jingming Yan、Xifa Yang、Haifeng Zhou、Honglian Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c03455

  日期：2022.8.24
• Synthesis of 1, 2, 4-triazole benzoyl arylamine derivatives and their high antifungal activities
  作者：Yi-Nan Cheng、Zhen-Hua Jiang、Lian-Sheng Sun、Zi-Yang Su、Meng-Meng Zhang、Hong-Lian Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112463

  日期：2020.8

  Two series of novel 1, 2, 4-triazole benzoyl arylamine derivatives were prepared and screened for their activities against three pathogens of Gaeumannomyces graminis var.tritici, Sclerotinia sclerotiorum and Fusarium graminearum using the mycelium growth inhibition method in vitro. The results indicated that most of the synthesized derivatives displayed antifungal activities. Compounds 6c-d and 6f-g

  制备了两个系列的新颖的1、2、4-三唑苯甲酰基芳基胺衍生物，并筛选了它们对三种遗传病菌的活性。小麦，菌核菌和镰刀菌利用体外抑制菌丝生长的方法。结果表明，大多数合成衍生物具有抗真菌活性。化合物6c-d和6f-g对所有三种病原体的EC 50较低。其中，化合物6g表现出最强的抗真菌活性，EC 50值为0.01、0.19和0.12 μ克毫升-1分别。结构与活性的关系表明，苯胺在Pata位上的缩电基团有利于高活性，优选的基团为烷氧基羰基。这些结果表明，化合物6g可以作为开发新型杀真菌剂的先导化合物。