1-(3-nitrophenyl)-3-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-nitrophenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: HYWAEBQUVWHKRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 间硝基苯甲酸 在 二苯硫醚 、 potassium carbonate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到1-(3-nitrophenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸衍生物与烯烃与二氢查尔酮的可见光诱导酰化偶联

  摘要：

  采用二苯硫醚作为氧转移试剂，通过苯甲酸衍生物与烯烃的脱氧和偶联，开发了一种可见光诱导光催化合成二氢查耳酮的策略。在温和的光氧化还原条件下，一系列二氢查耳酮衍生物以中等至良好的收率生产。在对照实验的基础上，提出了一种可见光诱导的自由基耦合机制。该协议提供了一种从羧酸生成酰基自由基和合成二氢查尔酮的新策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02538

文献信息

• Dirhodium(<scp>ii</scp>)/P(<i>t</i>-Bu)₃ catalyzed tandem reaction of α,β-unsaturated aldehydes with arylboronic acids
  作者：Ziling Ma、Yuanhua Wang

  DOI：10.1039/c8ob01997e

  日期：——

  catalyst for the synthesis of aryl alkyl ketones by the tandem reaction of α,β-unsaturated aromatic or aliphatic aldehydes with arylboronic acids. This tandem procedure included arylation followed by the isomerization reaction. This method exhibits good functional group tolerance and has a broad substrate scope. With the conjugated aldehydes, the one-step synthesis of γ,δ-unsaturated ketones was realized

  提倡将膦连接的乙酸二铑（II）用作通过α，β-不饱和芳族或脂族醛与芳基硼酸的串联反应合成芳基烷基酮的催化剂。该串联过程包括芳基化，然后进行异构化反应。该方法表现出良好的官能团耐受性并且具有广泛的底物范围。通过共轭醛，通过该反应实现了γ，δ-不饱和酮的一步合成。值得注意的是，Rh-P键的长度是影响催化反应的重要因素。轴向烷基膦与芳基膦连接的二吡啶（II）晶体结构的比较分析）乙酸盐表明，与较长的Rh-P键相比，较短的Rh-P键长度有利于异构化过程。另外，反应完成后可以回收二吡啶（II）化合物。
• 一种新型芳香酮类化合物的制备方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN111978168B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明公开了一种新型芳香酮类化合物的制备方法，以芳香羧酸类化合物和芳香烯烃类化合物为反应原料，以三苯基膦作为脱氧试剂，以Methylene blue作为光催化剂，在白光灯照射下同时在氮气氛围和用2,4,6‑三甲基吡啶作碱的条件下，在N,N‑二甲基乙酰胺溶剂中于室温搅拌反应制得目标产物芳香酮类化合物。本发明具有反应条件温和、操作简单、成本低廉、便于纯化及环境友好等优点。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl Ketones from Boronic Acids and Carboxylic Acids Activated in situ by Pivalic Anhydride
  作者：Lukas J. Gooßen、Keya Ghosh

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3254::aid-ejoc3254>3.0.co;2-6

  日期：2002.10

  A new palladium-catalyzed cross-coupling reaction between arylboronic acids and mixed anhydrides, generated in situ from carboxylic acids and pivalic anhydride, is presented. Optimization of the new catalyst and the reaction conditions led to the development of a convenient one-pot ketone synthesis directly from carboxylic and boronic acids in the presence of different (phosphane)palladium complexes

  提出了一种新的钯催化的芳基硼酸和混合酸酐之间的交叉偶联反应，该反应由羧酸和新戊酸酐原位生成。新催化剂和反应条件的优化导致在 60°C 下在湿 THF 中存在不同（磷烷）钯配合物的情况下，直接从羧酸和硼酸进行方便的一锅酮合成的发展。进行了系统研究以阐明这种转化的反应机制。33 种功能化酮的合成证明了新工艺的范围和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Selective catalytic synthesis of α-alkylated ketones and β-alkylated secondary alcohols <i>via</i> hydrogen-borrowing
  作者：Md. Bakibillah、Sahin Reja、Kaushik Sarkar、Deboshmita Mukherjee、Rajesh Kumar Das

  DOI：10.1039/d3nj02295a

  日期：——

  were shown to be efficient catalysts for α-alkylation of ketones and β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols in the presence of a catalytic amount of the Cp*Ir(III) catalyst and tBuOK in toluene at 110 °C via hydrogen-borrowing and produced substituted ketone products in good to excellent yields. This new C–C bond-forming reaction needs very small amounts of catalyst and base and produces

  制备了由吡啶甲酰胺基部分支持的一组三种Ir-( III )配合物。这些络合物被证明是酮的 α-烷基化和仲醇与伯醇的 β-烷基化的有效催化剂，在催化量的 Cp*Ir( III ) 催化剂和t BuOK 的存在下，在甲苯中于 110 °C下通过借氢并以良好至优异的产率生产取代酮产品。这种新的 C-C 键形成反应需要非常少量的催化剂和碱，并且仅产生 H 2 O 作为副产物，使其成为一种有吸引力且环保的方案，可实现酮衍生物的“绿色”合成。
• Visible-Light-Induced Acylative Coupling of Benzoic Acid Derivatives with Alkenes to Dihydrochalcones
  作者：Xiaodong Fan、Xinhui Sun、Mengmeng Ji、Huixin Tong、Weiya Zhang、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02538

  日期：2022.10.14

  developed for the visible-light-induced photocatalytic synthesis of dihydrochalcone via the deoxygenation and coupling of benzoic acid derivatives with alkenes using diphenyl sulfide as the O-transfer reagent. Under mild photoredox conditions, a series of dihydrochalcone derivatives were produced in moderate to good yields. A mechanism for the visible-light-induced free-radical coupling was proposed on

  采用二苯硫醚作为氧转移试剂，通过苯甲酸衍生物与烯烃的脱氧和偶联，开发了一种可见光诱导光催化合成二氢查耳酮的策略。在温和的光氧化还原条件下，一系列二氢查耳酮衍生物以中等至良好的收率生产。在对照实验的基础上，提出了一种可见光诱导的自由基耦合机制。该协议提供了一种从羧酸生成酰基自由基和合成二氢查尔酮的新策略。