2-(cyclopent-1-en-1-yl)ethyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyclopent-1-en-1-yl)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-(Cyclopenten-1-yl)ethyl methanesulfonate；2-(cyclopenten-1-yl)ethyl methanesulfonate
• 化学式: C₈H₁₄O₃S
• 分子量: 190.263
• InChiKey: IXMBDYKEBZODCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopent-1-en-1-yl)ethyl methanesulfonate 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 potassium permanganate 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 氧气 、 三氧化硫吡啶 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 cobalt(II) aceylacetonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.84h， 生成 2-(1-(2-bromoethyl)-2-oxocyclopentyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted酸通过氧代烯丙基阳离子中间体催化酮与酚类亲核剂的分子内α-芳基化

  摘要：

  通过将苯酚衍生物亲核加成到亲电子性氧基烯丙基阳离子中间体上，证明了酮的催化α-芳基化反应成为可能，从而形成了在α-位带有全碳四元中心的酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000169
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟乙基)环戊烯 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(cyclopent-1-en-1-yl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域发散镍催化的吡啶酮环化

  摘要：

  在许多具有生物活性的化合物中均存在1,6-环化的2-吡啶酮基序，它与吲哚并立定和喹喔啉碱生物碱核心密切相关，使其成为有吸引力的构建基块。镍-催化的Ç 通过选择性分子内烯烃hydroarylation的2-吡啶酮和随后的环化，得到ħ官能1,6-环化2-吡啶酮。之间的开关外切和内切-cyclization模式是由两个互补的套配体的控制。不论环的大小如何，环化过程中的区域选择性都在催化剂的完全控制下。简单环辛二烯促进一个外切-选择性环化，而在一个大体积的N-杂环卡宾配体结果内切选择性模式。该方法进一步应用于羽扇豆生物碱的胱氨酸的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201409669

文献信息

• Enantioselective Aluminum‐Free Alkene Hydroarylations through C−H Activation by a Chiral Nickel/JoSPOphos Manifold
  作者：Joachim Loup、Valentin Müller、Debasish Ghorai、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201813191

  日期：2019.2.4

  Highly enantioselective nickel‐catalyzed alkene endo‐hydroarylations were accomplished with full selectivity by organometallic C−H activation. The asymmetric assembly of chiral six‐membered scaffolds proved viable in the absence of pyrophoric organoaluminum reagents within an unprecedented nickel/JoSPOphos manifold.

  高度对映选择性的镍催化的烯烃内氢芳基化反应是通过有机金属CH活化完全选择性地完成的。在空前的镍/ JoSPOphos歧管中不存在自燃有机铝试剂的情况下，手性六元支架的不对称组装被证明是可行的。
• Asymmetric Synthesis of Isoindolones by Chiral Cyclopentadienyl-Rhodium(III)-Catalyzed CH Functionalizations
  作者：Baihua Ye、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201404895

  日期：2014.7.21

  Directed Cp*RhIII‐catalyzed carbon–hydrogen (CH) bond functionalizations have evolved as a powerful strategy for the construction of heterocycles. Despite their high value, the development of related asymmetric reactions is largely lagging behind due to a limited availability of robust and tunable chiral cyclopentadienyl ligands. Rhodium complexes comprising a chiral Cp ligand with an atropchiral

  定向Cp * Rh III催化的碳氢（CH）键功能化已发展成为构建杂环的有力策略。尽管它们具有很高的价值，但由于健壮且可调的手性环戊二烯基配体的可用性有限，相关的不对称反应的发展仍大大滞后。包含具有手性联芳基骨架的手性Cp配体的铑配合物可在温和条件下由芳基异羟肟酸酯和弱碳原子供体/受体重氮衍生物作为单碳组分不对称合成异吲哚酮。该络合物以高的双面选择性引导底物，从而以良好的产率和优异的对映选择性产生手性异吲哚酮。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Pyridone C–H Functionalizations Enabled by a Bulky <i>N-</i>Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Johannes Diesel、Anastasiia M. Finogenova、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.8b01181

  日期：2018.4.4

  Annulated pyridones are an important scaffold found in many biologically active compounds. A Ni(0)-catalyzed C-H functionalization of 2- and 4-pyridones is disclosed, providing access to annulated pyridones via enantioselective intramolecular olefin hydroarylation. Key to the success of the transformation was the development of a sterically hindered and tunable N-heterocyclic carbene ligand resembling a chiral version of IPr. This ligand allows for mild reaction temperatures, and leads to the annulated pyridones in excellent yields and enantioselectivities.