(E)-N-propionyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-propionyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-propanoyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: COUDIGOYNXYPRZ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基肉桂酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-N-propionyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  피페론구민과 그 유도체 및 그 합성방법

  摘要：

  通过3,4,5-三甲氧基肉桂酸的酸氯化物与各种酰胺/拉克坦之间的直接反应合成了皮肤素和其衍生物。此外，评估了这些化合物在LPS诱导的RAW264.7巨噬细胞中的抗炎作用。这些化合物中，最大的抑制活性由皮肤素（91.3%）表现出来，但具有细胞毒性，而具有α,β-不饱和丁酰胺部位的化合物3则没有细胞毒性，却表现出64.8%的显著抑制效果。研究结果表明，连接到α,β-不饱和肉桂酰基的酰胺/拉克坦部位的最短3个碳链长度显示出强大的抗炎活性，而没有细胞毒性。

  公开号：

  KR101633655B1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of piperlongumine derivatives as potent anti-inflammatory agents
  作者：Young Hwa Seo、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.054

  日期：2014.12

  Piperlongumine (PL) and its derivatives were synthesized by the direct reaction between acid chloride of 3,4,5-trimethoxycinnamic acid and various amides/lactams. Later their anti-inflammatory effects were evaluated in lipopolysaccharide (LPS)-induced RAW-264.7 macrophages. Of the piperlogs prepared in this study, the maximum (91%) inhibitory activity was observed with PL (IC50 = 3 mu M) but showed cytotoxicity whereas compound 3 (IC50 = 6 mu M) which possess alpha,beta-unsaturated gamma-butyrolactam moiety offered good level (65%) of activity with no cytotoxicity. This study revealed that amide/lactam moiety connected to cinnamoyl group with minimum 3 carbon chain length and alpha,beta-unsaturation is fruitful to show potent anti-inflammatory activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.