1-(4-bromophenyl)-2-methylbut-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-methylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-1-(4-bromophenyl)-2-methylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: SUQNGJGYTFBWMA-KCJUWKMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-methylbut-3-en-1-ol 在 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,3S,6S,8R)-3-((benzyloxy)methyl)-8-((3R,4S)-4-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-3-methylbutyl)-2,9,10-trioxa-1-phosphabicyclo[4.3.1]dec-4-ene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  A modular phosphate tether-mediated divergent strategy to complex polyols

  摘要：

  报道了一种利用磷酸酯链介导的一锅法、顺序RCM/CM/还原过程的高效、分散的聚醇亚单位合成方法。开发了一种模块化的3组分偶联策略，其中，将一对烯烃-醇组分简单地按顺序加入拟C2对称性磷酰氯中，并结合RCM/CM/还原协议，可以产生五个聚醇片段。每个产物聚醇都带有一个中心的1,3-反式-二醇亚基，在其周围具有不同的烯烃几何构型。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.242
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-溴-2-丁烯 、 对溴苯甲醛 在 Cr(II)(salen) 锰 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-4-(4-bromophenyl)-1-buten-4-ol 、 1-(4-bromophenyl)-2-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [Cr（Salen）]促进的醛中烯丙基有机金属试剂的对映选择性催化加成：弱路易斯酸在金属-Salen促进的反应中的隐藏作用

  摘要：

  在本文中，我们介绍了在[Cr（Salen）]催化的烯丙基卤化物加成醛的动力学分析和NLE研究中获得的数据。结果表明弱路易斯酸在催化体系中起关键作用。弱路易斯酸（如锰盐和[Cr（Salen）X]配合物）使反应的立体化学趋向于高水平的非对映选择性和对映选择性。因此，在金属-萨伦介导的过程的合理设计中必须考虑路易斯酸及其性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01047-4

文献信息

• Allylation Reactions of Aldehydes with Allylboronates in Aqueous Media: Unique Reactivity and Selectivity that are Only Observed in the Presence of Water
  作者：Shū Kobayashi、Toshimitsu Endo、Takumi Yoshino、Uwe Schneider、Masaharu Ueno

  DOI：10.1002/asia.201300440

  日期：2013.9

  Zn(OH)2‐catalyzed allylation reactions of aldehydes with allylboronates in aqueous media have been developed. In contrast to conventional allylboration reactions of aldehydes in organic solvents, the α‐addition products were obtained exclusively. A catalytic cycle in which the allylzinc species was generated through a B‐to‐Zn exchange process is proposed and kinetic studies were performed. The key

  已经开发了在水性介质中醛与烯丙基硼酸酯的Zn（OH）2催化的烯丙基化反应。与传统的醛在有机溶剂中的烯丙基硼化反应相反，α-加成产物是唯一获得的。提出了一个催化循环，其中烯丙基锌物质是通过B到Zn交换过程生成的，并进行了动力学研究。通过HRMS（ESI）分析和在线连续MS（ESI）分析检测了关键中间体烯丙基锌。该分析表明，在水性介质中，烯丙基锌物质与醛和水竞争性反应。用几种典型的烯丙基硼酸根（6a，图6b，6c，6d）阐明了水在该烯丙基化反应中的几个重要作用。醛与烯丙基硼酸2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯的烯丙基化反应在水性介质中存在催化量的Zn（OH）2和非手性配体4d的情况下顺利进行，从而提供了相应的顺式加合物。具有非对映选择性高的收率。在所有情况下，均获得了α加成产物，并且可以耐受广泛的底物范围。此外，通过使用手性配体9将该反应应用于不对称催化。基于Zn- 9的X射线结构此外，还发现一
• Salen as a Chiral Activator:anti versussyn Switchable Diastereoselection in the Enantioselective Addition of Crotyl Bromide to Aromatic Aldehydes
  作者：Marco Bandini、Pier Giorgio Cozzi、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/1521-3773(20000703)39:13<2327::aid-anie2327>3.0.co;2-9

  日期：2000.7.3
• Enantioselective catalytic addition of allyl organometallic reagents to aldehydes promoted by [Cr(Salen)]: the hidden role played by weak Lewis acids in metallo-Salen promoted reactions
  作者：Marco Bandini、Pier Giorgio Cozzi、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01047-4

  日期：2001.1

  from NLE study in the [Cr(Salen)] catalysed addition of allyl halides to aldehydes. The results show the key role played by weak Lewis acids in the catalytic system. Weak Lewis acids such as manganese salts and the [Cr(Salen)X] complex drive the stereochemistry of the reaction toward a high level of diastero- and enantioselectivity. Therefore, the Lewis acids and their properties must be taken into

  在本文中，我们介绍了在[Cr（Salen）]催化的烯丙基卤化物加成醛的动力学分析和NLE研究中获得的数据。结果表明弱路易斯酸在催化体系中起关键作用。弱路易斯酸（如锰盐和[Cr（Salen）X]配合物）使反应的立体化学趋向于高水平的非对映选择性和对映选择性。因此，在金属-萨伦介导的过程的合理设计中必须考虑路易斯酸及其性质。
• A modular phosphate tether-mediated divergent strategy to complex polyols
  作者：Paul R Hanson、Susanthi Jayasinghe、Soma Maitra、Cornelius N Ndi、Rambabu Chegondi

  DOI：10.3762/bjoc.10.242

  日期：——

  An efficient and divergent synthesis of polyol subunits utilizing a phosphate tether-mediated, one-pot, sequential RCM/CM/reduction process is reported. A modular, 3-component coupling strategy has been developed, in which, simple “order of addition” of a pair of olefinic-alcohol components to a pseudo-C₂-symmetric phosphoryl chloride, coupled with the RCM/CM/reduction protocol, yields five polyol fragments. Each of the product polyols bears a central 1,3-anti-diol subunit with differential olefinic geometries at the periphery.

  报道了一种利用磷酸酯链介导的一锅法、顺序RCM/CM/还原过程的高效、分散的聚醇亚单位合成方法。开发了一种模块化的3组分偶联策略，其中，将一对烯烃-醇组分简单地按顺序加入拟C2对称性磷酰氯中，并结合RCM/CM/还原协议，可以产生五个聚醇片段。每个产物聚醇都带有一个中心的1,3-反式-二醇亚基，在其周围具有不同的烯烃几何构型。