syn(1R,2S)-2-methyl-1-(4-phenyl-phenyl)-but-3-en-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: syn(1R,2S)-2-methyl-1-(4-phenyl-phenyl)-but-3-en-4-ol
• 英文别名: (1R,2S)-2-methyl-1-(4-phenylphenyl)but-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: GAHQTPXLPVBZAS-SUMWQHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸频哪醇酯 、 顺式-2-丁烯-1-硼酸频那醇酯 、 对溴苯甲醛 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以75%的产率得到syn(1R,2S)-2-methyl-1-(4-phenyl-phenyl)-but-3-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过多亲核体/亲电体系统的温度控制进行一锅串联化学选择性烯丙基化/交叉偶联

  摘要：

  报道了多反应性的两个亲电试剂+两个亲核试剂系统的化学选择性串联反应。可以使用温度梯度来控制卤代芳基醛，芳基BPin和烯丙基BPin的烯丙基化/交叉偶联过程，以克服自然的反应活性，并允许两个连续的化学选择性CC键形成而无需干预。此过程可有效访问包括药品和天然产品支架在内的一系列功能化产品。

  DOI：

  10.1039/c7cc05416e

文献信息

• Enantioselective catalytic addition of allyl organometallic reagents to aldehydes promoted by [Cr(Salen)]: the hidden role played by weak Lewis acids in metallo-Salen promoted reactions
  作者：Marco Bandini、Pier Giorgio Cozzi、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01047-4

  日期：2001.1

  from NLE study in the [Cr(Salen)] catalysed addition of allyl halides to aldehydes. The results show the key role played by weak Lewis acids in the catalytic system. Weak Lewis acids such as manganese salts and the [Cr(Salen)X] complex drive the stereochemistry of the reaction toward a high level of diastero- and enantioselectivity. Therefore, the Lewis acids and their properties must be taken into

  在本文中，我们介绍了在[Cr（Salen）]催化的烯丙基卤化物加成醛的动力学分析和NLE研究中获得的数据。结果表明弱路易斯酸在催化体系中起关键作用。弱路易斯酸（如锰盐和[Cr（Salen）X]配合物）使反应的立体化学趋向于高水平的非对映选择性和对映选择性。因此，在金属-萨伦介导的过程的合理设计中必须考虑路易斯酸及其性质。
• Salen as a Chiral Activator:anti versussyn Switchable Diastereoselection in the Enantioselective Addition of Crotyl Bromide to Aromatic Aldehydes
  作者：Marco Bandini、Pier Giorgio Cozzi、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/1521-3773(20000703)39:13<2327::aid-anie2327>3.0.co;2-9

  日期：2000.7.3
• A one-pot tandem chemoselective allylation/cross-coupling via temperature control of a multi-nucleophile/electrophile system
  作者：Chao Xu、James W. B. Fyfe、Ciaran P. Seath、Steven H. Bennett、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c7cc05416e

  日期：——

  A chemoselective tandem reaction of a multi-reactive, two electrophile + two nucleophile, system is reported. An allylation/cross-coupling process of a haloaryl aldehyde, an aryl BPin, and an allyl BPin can be controlled using a temperature gradient to overcome natural reactivity profiles and allow two sequential chemoselective C-C bond formations without intervention. This process offers efficient

  报道了多反应性的两个亲电试剂+两个亲核试剂系统的化学选择性串联反应。可以使用温度梯度来控制卤代芳基醛，芳基BPin和烯丙基BPin的烯丙基化/交叉偶联过程，以克服自然的反应活性，并允许两个连续的化学选择性CC键形成而无需干预。此过程可有效访问包括药品和天然产品支架在内的一系列功能化产品。