N-(pent-2-en-3-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(pent-2-en-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-pent-2-en-3-ylacetamide
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: TYJNTIWWGWJLOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 、 N-(pent-2-en-3-yl)acetamide 在 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Silver-mediated oxidative vinylic C–H bond sulfenylation of enamides with disulfides

  摘要：

  一种银介导的氧化乙烯基C-H键砜基化反应被开发出来。该方法与二芳基和二烷基二硫化物兼容，有效地提供生物学上宝贵的硒化烯烃。基于机理研究，提出了一个合理的非链自由基机制，用于理解这种基于机理的新型砜基化反应。

  DOI：

  10.1039/c4ob01970a

文献信息

• Facile Synthesis of Trisubstituted Carbazoles by Acid‐Catalyzed Ring‐Opening Annulation of 2‐Amidodihydrofurans with Indoles
  作者：Jingjing Zhao、Pan Li、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1002/chem.201503260

  日期：2015.11.9

  A mild and convenient synthesis of carbazoles by TfOTMS (trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate)‐catalyzed ring‐opening annulation of 2‐amidodihydrofurans is presented with a high degree of chemoselectivity and regioselectivity. This procedure was also scaled up to a gram‐scale synthesis. The reaction could involve an iminonium intermediate through a series of CO, CN bond cleavages, CC bond formations

  TfOTMS（三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯）催化2-酰胺基二氢呋喃的开环环合反应温和方便，具有高度的化学选择性和区域选择性。该程序也按比例放大至克级合成。该反应可涉及通过一系列的中间Ç一个亚铵 O，C  N键裂解，C  C键的形成，和1,2-迁移过程。
• Pd(II)-Catalyzed Phosphorylation of Enamido C(sp² )-H Bonds: A General Route to β-Amido-vinylphosphonates
  作者：Baokun Qiao、Hao-Qiang Cao、Yin-Jun Huang、Yue Zhang、Jing Nie、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201800262

  日期：2018.9

  the synthesis of C–P bonds has been an important focus of research. We herein report a Pd‐catalyzed enamido C(sp2)–H phosphorylation for direct construction of C–P bonds under simple and convenient conditions without the need for additional ligands or directing groups. The present reaction can tolerate a wide range of functional groups, and furnish a variety of phosphorylation products including t

  有机磷化合物是现代制药，农业化学和材料科学中必不可少的结构。新型的合成C-P键的有效方法一直是研究的重点。我们在此报告了一种Pd催化的烯键化C（sp 2）-H磷酸化，可在简单方便的条件下直接构建C-P键，而无需其他配体或指导基团。本反应可耐受多种官能团，并提供多种磷酸化产物，包括四取代乙烯基β-氨基膦酸酯，否则很难获得。该方案还被例示为生物活性天然产物的后期修饰，适用于大规模合成。
• Silver-mediated oxidative vinylic C–H bond sulfenylation of enamides with disulfides
  作者：Luo Yang、Qing Wen、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c4ob01970a

  日期：——

  A silver-mediated oxidative vinylic C–H bond sulfenylation of enamides was developed. This method is compatible with diaryl and dialkyl disulfides to deliver the biologically precious chalcogenated olefins efficiently. A plausible non-chain radical mechanism was proposed for understanding this novel sulfenylation based on the mechanistic studies.

  一种银介导的氧化乙烯基C-H键砜基化反应被开发出来。该方法与二芳基和二烷基二硫化物兼容，有效地提供生物学上宝贵的硒化烯烃。基于机理研究，提出了一个合理的非链自由基机制，用于理解这种基于机理的新型砜基化反应。