9-O-(1-(β-D-glucopyranosyl)-4-methylene-1H-1,2,3-triazole)-berberine chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-O-(1-(β-D-glucopyranosyl)-4-methylene-1H-1,2,3-triazole)-berberine chloride
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[4-[(17-methoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen-16-yl)oxymethyl]triazol-1-yl]oxane-3,4,5-triol;chloride
• 化学式: C₂₈H₂₉N₄O₉*Cl
• 分子量: 601.013
• InChiKey: UUCXXCPOAWFWED-GHDJSIIWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.77
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium methylate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-O-(1-(β-D-glucopyranosyl)-4-methylene-1H-1,2,3-triazole)-berberine chloride
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物修饰的小檗碱衍生物：合成和体外抗糖尿病研究。

  摘要：

  小檗碱是一种用于中药的生物活性生物碱，对生物系统有许多积极作用。本文介绍了一些碳水化合物修饰的小檗碱衍生物的简便高效合成方法，并通过“点击”化学完成了碳水化合物部分与小檗碱的偶联。所有小檗碱衍生物的细胞毒性和抗糖尿病测量均在HepG2细胞系上完成，结果表明大多数衍生物比小檗碱具有更高的抗糖尿病活性。甘露糖修饰的小檗碱衍生物的细胞毒性明显低于小檗碱，该衍生物的诱导IC50值是小檗碱的近1.5倍。此外，

  DOI：

  10.1039/c9md00036d

文献信息

• Synthetic and antitumor comparison of 9-O-alkylated and carbohydrate-modified berberine derivatives
  作者：Rongchun Wang、Stoyka Rostyslav、Xiaobin Li、Houwen Lin、Xuanming Zhang、Shanshan Zhang、Kechun Liu、Lizhen Wang

  DOI：10.1007/s13738-020-01985-0

  日期：2020.12

  isoquinoline alkaloid with moderate antitumor effect. It has been proved that berberine can affect the microenvironment of cancer cells, which is critical for cancer therapy and improving human immunity. Therefore, structural modification of berberine to obtain derivatives with high antitumor effect attracts the great attention of scientists. This paper describes the synthesis and in vitro antitumor investigation

  摘要 小ber碱是具有中等抗肿瘤作用的天然异喹啉生物碱。事实证明，小ber碱可以影响癌细胞的微环境，这对于癌症治疗和提高人体免疫力至关重要。因此，对小ber碱进行结构修饰以获得具有高抗肿瘤作用的衍生物引起了科学家的极大关注。本文介绍了使用高效策略合成某些9 - O-烷基化和碳水化合物修饰的小碱衍生物的方法以及体外抗肿瘤研究。通过优化的MTT分析对不同的癌细胞系进行了细胞毒性研究，结果表明9- O-疏水修饰的小ber碱衍生物9具有长脂质链的化合物具有良好的体外抗肿瘤活性，其IC 50值低至4.87±0.24μM。通过Hoechst 33342 / PI染色策略对HeLa细胞的凋亡百分比进行了测量，结果表明化合物9在极低的浓度（5μM）下可以诱导84％的细胞凋亡。流式细胞仪分析表明，化合物9可能通过G2期阻滞抑制HeLa细胞的增殖。通过蛋白质印迹分析测量各种细胞凋亡蛋白的表达，结果表明化合物9
• 一种三氮唑糖修饰的小檗碱盐衍生物及其制 备方法和用途
  申请人：山东省科学院生物研究所

  公开号：CN108752404B

  公开（公告）日：2019-09-27

  本发明公开了一种三氮唑糖修饰的小檗碱盐衍生物及其制备方法和用途，属于医药化学领域，本发明的三氮唑糖修饰的小檗碱盐衍生物进入体内后，由于采用三氮唑为连接基团连接糖苷键，进入体内后不容易被糖苷酶酶解，在体内的稳定性大大提高，从而增加了小檗碱盐衍生物的医药活性，并且在水中易溶，方便制备成各种常规药用制剂，应用范围广；本发明的小檗碱盐衍生物通过三氮唑连接糖类模块，一方面，提高了小檗碱盐衍生物的稳定性，同时具有较低的细胞毒性；另一方面，糖类模块的存在能够促进小檗碱与作用靶点的结合，改善其生物相容性，相比现有小檗碱盐衍生物，其抗肿瘤、降血糖和降血脂活性具有显著提高，并且对细胞的毒性大大降低。
• Novel carbohydrate modified berberine derivatives: synthesis and<i>in vitro</i>anti-diabetic investigation
  作者：Liwen Han、Wenlong Sheng、Xiaobin Li、Attila Sik、Houwen Lin、Kechun Liu、Lizhen Wang

  DOI：10.1039/c9md00036d

  日期：——

  in Chinese medicine and has numerous positive effects on biological systems. This paper describes the facile and highly efficient synthesis of some carbohydrate modified berberine derivatives, and conjugation of the carbohydrate moiety with berberine was finished by "click" chemistry. The cytotoxicity and anti-diabetic measurements of all berberine derivatives were accomplished on HepG2 cell lines, and

  小檗碱是一种用于中药的生物活性生物碱，对生物系统有许多积极作用。本文介绍了一些碳水化合物修饰的小檗碱衍生物的简便高效合成方法，并通过“点击”化学完成了碳水化合物部分与小檗碱的偶联。所有小檗碱衍生物的细胞毒性和抗糖尿病测量均在HepG2细胞系上完成，结果表明大多数衍生物比小檗碱具有更高的抗糖尿病活性。甘露糖修饰的小檗碱衍生物的细胞毒性明显低于小檗碱，该衍生物的诱导IC50值是小檗碱的近1.5倍。此外，