2-methyl-2-phenylhex-4-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-phenylhex-4-enal
• 英文别名: (E,2S)-2-methyl-2-phenylhex-4-enal
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: RXBHCNJVNOKWOX-ITDFMYJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 巴豆醇 在 四(三苯基膦)钯 、 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 二苯甲胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92 %的产率得到2-methyl-2-phenylhex-4-enal
  参考文献：
  名称：

  非均相有机/金属协同催化：将 Pd(PPh3)4 和手性磷酸一锅固定在中空介孔聚苯乙烯纳米球上，实现醛的高效不对称 α-烯丙基化

  摘要：

  广泛使用的钯催化剂和手性磷酸的组合由于锚定催化剂的自由度显着下降，在多相催化中面临协同催化和二元催化剂低成本固定化的问题。本文通过傅克烷基化将手性磷酸（TRIP）和Pd（PPh）一锅固定在中空介孔聚苯乙烯纳米球（HMPNs）上，以制备HMPNs负载的双有机/金属催化剂（Pd（ PPh)#TRIP@HMPNs) 成本低廉。在醛与烯丙醇的直接不对称 α-烯丙基化反应中，锚定 TRIP 和 Pd(PPh) 实现了高效协同催化，具有良好至优异的产率 (8993 %) 和对映选择性 (8087 % ee)。 TRIP与Pd(PPh)较高的摩尔比和HMPNs较低的交联度有利于锚定催化剂的协同催化。总的来说，本文成功解决了多相不对称金属/牛至催化的关键问题。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2024.119905

文献信息

• Chiral Counteranions in Asymmetric Transition-Metal Catalysis:  Highly Enantioselective Pd/Brønsted Acid-Catalyzed Direct α-Allylation of Aldehydes
  作者：Santanu Mukherjee、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja074678r

  日期：2007.9.1

  Pd/chiral acid-catalyzed α-allylation of α-branched aldehydes with an allyl amine as the allylating species that creates all-carbon quaternary stereogenic centers in high yields and enantioselectivities. To our knowledge, this is the first time that a chiral anionic ligand is applied for achieving asymmetric induction in a palladium-catalyzed allylic alkylation reaction.

  我们开发了一种高度对映选择性 Pd/手性酸催化的 α-支化醛与烯丙胺作为烯丙基化物质的 α-烯丙基化反应，以高产率和对映选择性创建全碳季立体中心。据我们所知，这是首次应用手性阴离子配体在钯催化的烯丙基烷基化反应中实现不对称诱导。
• Organocatalytic Asymmetric α-Allylation and Propargylation of α-Branched Aldehydes with Alkyl Halides
  作者：Masanori Yoshida

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01394

  日期：2021.8.6

  Enantioselective α-allylation and -propargylation of α-branched aldehydes with alkyl halides was successfully performed using a chiral primary amino acid organocatalyst. This alkylation reaction, involving the generation of a chiral quaternary carbon stereocenter, proceeded smoothly in a mildly basic aqueous solution of potassium hydrogen carbonate to furnish α-allylated or -propargylated aldehydes

  使用手性伯氨基酸有机催化剂成功地进行了α-支化醛与烷基卤的对映选择性α-烯丙基化和-炔丙基化。该烷基化反应涉及手性季碳立体中心的生成，在弱碱性碳酸氢钾水溶液中顺利进行，以良好的收率（高达 87%）和高对映选择性（高达到 96% ee）。
• 10.1016/j.apcata.2024.119905
  作者：Xie, Mingyang、Tian, Wenyan、Ma, Xuebing

  DOI：10.1016/j.apcata.2024.119905

  日期：——

  The widely used combinations of palladium catalysts and chiral phosphoric acids face with the problems of cooperative catalysis and low-cost immobilization of binary catalysts in heterogeneous catalysis, due to the significant decline in the freedom of anchored catalysts. In this paper, the one-pot immobilization of both chiral phosphoric acid (TRIP) and Pd(PPh) to hollow mesoporous polystyrene nanospheres

  广泛使用的钯催化剂和手性磷酸的组合由于锚定催化剂的自由度显着下降，在多相催化中面临协同催化和二元催化剂低成本固定化的问题。本文通过傅克烷基化将手性磷酸（TRIP）和Pd（PPh）一锅固定在中空介孔聚苯乙烯纳米球（HMPNs）上，以制备HMPNs负载的双有机/金属催化剂（Pd（ PPh)#TRIP@HMPNs) 成本低廉。在醛与烯丙醇的直接不对称 α-烯丙基化反应中，锚定 TRIP 和 Pd(PPh) 实现了高效协同催化，具有良好至优异的产率 (8993 %) 和对映选择性 (8087 % ee)。 TRIP与Pd(PPh)较高的摩尔比和HMPNs较低的交联度有利于锚定催化剂的协同催化。总的来说，本文成功解决了多相不对称金属/牛至催化的关键问题。