ethyl (Z)-3-(4-dimethylaminophenyl)-2-propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(4-dimethylaminophenyl)-2-propenoate
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-(4-dimethylaminophenyl)acrylate；ethyl (Z)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]acrylate；ethyl (Z)-3-(4-dimethylaminophenyl)-2-propenate；ethyl (Z)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: MNUCAAWKJBVDCA-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 、 对二甲氨基苯甲醛 在 potassium trimethylsilonate 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bu4N+-通过硅活化与 2-(三甲基甲硅烷基)乙酸乙酯控制加成和烯烃化

  摘要：

  催化 Bu4NOAc 作为 2-（三甲基甲硅烷基）乙酸乙酯的硅活化剂，在 THF 中，用于合成 β-羟基酯，而使用催化 Bu4NOTMS 产生 α,β-不饱和酯。既定的反应条件适用于各种芳香族、杂芳香族、脂肪族醛和酮。反应是在室温下完成的，没有采取任何其他有机金属的专门预防措施。已经证明了通过甲硅烷基化 β-羟基酯随后消除形成 α,β-不饱和酯的逐步烯化途径。选择性产物形成的关键在于使用较弱的乙酸盐活化剂，它抑制随后的消除，而较强的 TMSO– 活化剂（和碱）促进添加和消除步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588805

文献信息

• Diazo Reagents in Copper(I)-Catalyzed Olefination of Aldehydes
  作者：Hélène Lebel、Michaël Davi

  DOI：10.1002/adsc.200800381

  日期：2008.10.6

  The olefination of aldehydes to synthesize unsaturated ketones, esters, amides and phosphonates using diazo reagents and triphenylphosphine in the presence of copper(I) iodide as catalyst, is described. Good to excellent E:Z selectivities as well as yields were obtained for a large variety of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes. The reaction showed also an excellent functional group compatibility

  描述了在碘化铜（I）存在下使用重氮试剂和三苯基膦将醛烯化以合成不饱和酮，酯，酰胺和膦酸酯。对于多种脂族，芳族和杂芳族醛，均获得了良好的E：Z选择性和良好的收率。该反应还显示出优异的官能团相容性，并且在酮，硝基，胺，醚，缩醛，硫醚和卤化物基团的存在下醛被选择性地反应。与先前报道的昂贵的过渡金属络合物相比，使用成本有效的铜盐作为催化剂是有利的。该方法用于scutifoliamide A的全合成，scutifoliamide A是一种具有抗真菌活性的生物活性化合物。
• Iron(III) and Ruthenium(II) Porphyrin Complex-Catalyzed Selective Olefination of Aldehydes with Ethyl Diazoacetate
  作者：Ying Chen、Lingyu Huang、Meera A. Ranade、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jo0341158

  日期：2003.5.1

  The commercially available Fe(III) and Ru(II) porphyrin complexes Fe(TPP)Cl and Ru(TPP)(CO) are efficient catalysts for selective olefination of a variety of aldehydes with ethyl diazoacetate in the presence of triphenylphosphine. The reactions were carried out under mild conditions in a one-pot fashion with the use of a stoichiometrical amount of EDA, which proceeded with excellent yields and high

  市售的Fe（III）和Ru（II）卟啉配合物Fe（TPP）Cl和Ru（TPP）（CO）是在三苯基膦的存在下用重氮乙酸乙酯将多种醛选择性烯化的有效催化剂。反应是在温和条件下以一锅法方式使用化学计量的EDA进行的，该反应以优异的收率和高（E）选择性进行。还证明了空气气氛，低催化剂载量和官能团耐受性。
• Update: An Efficient Synthesis of Poly(ethylene glycol)-Supported Iron(II) Porphyrin Using a Click Reaction and its Application for the Catalytic Olefination of Aldehydes
  作者：Tamilselvi Chinnusamy、Valentin Rodionov、Fritz E. Kühn、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.201100289

  日期：2012.6.18

  The facile synthesis of polyethylene glycol (PEG)‐immobilized iron(II) porphyrin using a copper‐catalyzed azide‐alkyne [3+2] cycloaddition “click” reaction is reported. The prepared complex 5 (PEG‐C51H39FeN7O) was found to be an efficient catalyst for the selective olefination of aldehydes with ethyl diazoacetate in the presence of triphenylphosphine, and afforded excellent olefin yields with high

  据报道，使用铜催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成“点击”反应可轻松合成聚乙二醇（PEG）固定的铁（II）卟啉。发现制备的配合物5（PEG-C 51 H 39 FeN 7 O）是在三苯基膦存在下用重氮乙酸乙酯选择性将醛选择性烯烃化的有效催化剂，并具有高（E）选择性的优异烯烃收率。PEG负载的催化剂5易于通过沉淀和过滤回收，并循环运行十次而没有明显的活性损失。
• Retraction: An Efficient Synthesis of Poly(ethylene glycol)-Supported Iron(II) Porphyrin using a Click Reaction and its Application for the Catalytic Olefination of Aldehydes
  作者：Suman L. Jain、Jomy K. Joseph、Fritz E. Kühn、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.200800361

  日期：2009.1

  iron(II) porphyrin using a copper-catalyzed azide-alkyne [3+2] cycloaddition is reported. In contrast to the existing methods for the synthesis of PEG-immobilized metalloporphyrins, the click method offers better catalyst loading under comparatively mild reaction conditions. The prepared complex 5 (PEG-C51H39FeN7O) was found to be an efficient catalyst for the selective olefination of aldehydes with ethyl

  据报道，使用铜催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成法成功地成功合成了聚乙二醇（PEG）固定化的铁（II）卟啉。与合成PEG固定的金属卟啉的现有方法相反，点击法在相对温和的反应条件下提供了更好的催化剂负载量。发现所制备的配合物5（PEG-C 51 H 39 FeN 7 O）是在三苯基膦存在下用重氮乙酸乙酯将醛选择性烯烃化的有效催化剂，并提供了具有高（E）选择性的优异烯烃收率。PEG负载的催化剂5 通过沉淀和过滤可以很容易地将其回收，并且可以循环使用多达十次，而不会明显损失活性。
• Bimetallic Catalysis Involving Dipalladium(I) and Diruthenium(I) Complexes
  作者：Raj K. Das、Biswajit Saha、S. M. Wahidur Rahaman、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1002/chem.201001960

  日期：2010.12.27

  Dipalladium(I) and diruthenium(I) compounds bridged by two [(5,7‐dimethyl‐1,8‐naphthyridin‐2‐yl)amino}carbonyl]ferrocene (L) ligands have been synthesized. The X‐ray structures of [Pd2L2][BF4]2 (1) and [Ru2L2(CO)4][BF4]2 (2) reveal dinuclear structures with short metal–metal distances. In both of these structures, naphthyridine bridges the dimetal unit, and the site trans to the metal–metal bond is

  二钯（I）和二钌（I）化合物桥由两个[（5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-基）氨基}羰基]二茂铁（L）配体已被合成。的X射线结构[钯2大号2 ] [BF 4 ] 2（1）和[孺2大号2（CO）4 ] [BF 4 ] 2（2）揭示了具有短的金属-金属的距离的双核结构。在这两种结构，萘啶桥梁的双金属单元，该网站反式到金属-金属键是由从弱酰氨片段配位性氧占据。对这些双金属化合物的催化作用进行了评估。化合物1是膦-自由，Suzuki交叉偶联与芳基硼酸芳基溴化物的反应是一种极好的催化剂，并提供在短的反应时间高收率。化合物1还发现对于芳基氯的催化活性，尽管相应的产率较低。双金属机构提出，这涉及到氧化加成横跨钯的芳基溴的钯键和产品的双金属还原消除。化合物1也是芳基溴化物与苯乙烯的Heck交叉偶联的有效催化剂。用于与重氮基乙酸乙酯（EDA）和PPH醛烯的机构3，通过催化2，已被完全阐明。据证实，2催化