(E)-ethyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-phenylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂Si
• 分子量: 310.468
• InChiKey: DLBWLSMBXYDFJU-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰吗啉 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-ethyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  通过催化性CuH的不对称氢化硅烷化反应得到手性硅烷。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发出CuH催化的β-甲硅烷基-α，β-不饱和酯的不对称共轭还原。使用PMHS作为氢化物的化学计量来源，并通过Solvias的JOSIPHOS类似物PPF-P（t-Bu）（2）连接的原位生成的CuH导致高度对映选择性1,4还原。

  DOI：

  10.1021/ol0529593

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral 3-Substituted-3-silylpropionic Esters <i>via</i> Rhodium/Bisphosphine-Thiourea-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Zongpeng Zhang、Zhengyu Han、Guoxian Gu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700355

  日期：2017.8.7

  We have successfully developed the asymmetric hydrogenation of β‐silyl‐α,β‐unsaturated esters to prepare chiral 3‐substituted‐3‐silylpropionic ester products catalyzed by rhodium/bisphosphine‐thiourea (ZhaoPhos) with excellent results (up to 97% yield, >99% ee, 1500 TON). Moreover, our hydrogenation products can be efficiently converted to other important organic molecules, such as chiral ethyl (R

  我们已经成功开发出β-甲硅烷基-α，β-不饱和酯的不对称氢化反应，以制备铑/双膦-硫脲（ZhaoPhos）催化的手性3-取代-3-甲硅烷基丙酸酯产品，收率极佳（高达97％ee > 99％，1500吨）。此外，我们的加氢产物可以有效地转化为其他重要的有机分子，例如手性乙基（R）-3-羟基-3-苯基丙酸酯或（R）-3- [二甲基（苯基）甲硅烷基] -3-苯基丙酸。
• Copper(II)-Catalyzed Silylation of Activated Alkynes in Water: Diastereodivergent Access to<i>E</i>- or<i>Z</i>-β-Silyl-α,β-Unsaturated Carbonyl and Carboxyl Compounds
  作者：Joseph A. Calderone、Webster L. Santos

  DOI：10.1002/anie.201310695

  日期：2014.4.14

  Copper(II)‐catalyzed silylation of substituted alkynylcarbonyl compounds was investigated. Through the activation of Me2PhSiBpin in water at room temperature and open atmosphere, vinylsilanes conjugated to carbonyl groups are synthesized in high yield. A surprising diastereodivergent access to olefin geometry was discovered using a silyl conjugate addition strategy: aldehydes and ketones were Z selective

  研究了铜（II）催化的取代炔基羰基化合物的硅烷化反应。通过在室温和开放气氛下在水中活化 Me 2 PhSiBpin，可以高产率合成与羰基共轭的乙烯基硅烷。使用甲硅烷基共轭加成策略发现了对烯烃几何形状的惊人非对映发散途径：醛和酮具有 Z 选择性，而酯和酰胺仅转化为E 产物。
• Synthesis of multi-substituted vinylsilanes via copper(<scp>i</scp>)-catalyzed hydrosilylation reactions of allenes and propiolate derivatives with silylboronates
  作者：Yun-He Xu、Liu-Hai Wu、Jun Wang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c4cc01722f

  日期：——

  An efficient and general copper(i)-catalyzed method for the synthesis of multi-substituted vinylsilanes is reported.

  报道了一种高效且通用的铜（i）催化合成多取代乙烯硅烷的方法。
• Copper-Catalyzed Silylcupration of Activated Alkynes
  作者：Sébastien Vercruysse、Kévin Jouvin、Olivier Riant、Gwilherm Evano

  DOI：10.1055/s-0035-1562460

  日期：2016.10

  entry to the corresponding β-silylenamides and -acrylates, which were formed with high levels of regio- and stereoselectivities. A highly efficient catalytic silylcupration of activated alkynes is reported. Upon reaction with silylboronates and methanol in THF at room temperature in the presence of copper(I) fluoride tris(triphenylphosphine), a range of ynamides and propiolates were found to undergo a

  致力于纪念让·诺曼特（Jean Normant），他是一位出色的人，也是一位真正鼓舞人心的化学家 抽象的 据报道，活性炔的高效催化甲硅烷基化。在室温下，在氟化铜三（三苯基膦）存在下，与甲硅烷基硼酸酯和甲醇在THF中反应后，发现一定范围的酰胺和丙酸酯会发生平滑的甲硅烷基化。耐受各种官能团的该反应提供了直接且有效的进入相应的β-甲硅烷基酰胺和-丙烯酸酯，它们以高水平的区域和立体选择性形成。 据报道，活性炔的高效催化甲硅烷基化。在室温下，在氟化铜三（三苯基膦）存在下，与甲硅烷基硼酸酯和甲醇在THF中反应后，发现一定范围的酰胺和丙酸酯会发生平滑的甲硅烷基化。耐受各种官能团的该反应提供了直接且有效的进入相应的β-甲硅烷基酰胺和-丙烯酸酯，它们以高水平的区域和立体选择性形成。