methyl 3-(1-amino-3,4,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-α-L-fuco-heptulopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(1-amino-3,4,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-α-L-fuco-heptulopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-5)]7-deoxy-L-galHept2ulo1N(a2-3)[Bn(-2)][Bn(-4)][Bn(-6)]a-Glc1Me；[(2S,3S,4R,5R,6S)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanamine
• 化学式: C₅₆H₆₃NO₁₀
• 分子量: 910.117
• InChiKey: CRRZPTUPBRQWEL-RZNWAJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 、 methyl 3-(1-amino-3,4,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-α-L-fuco-heptulopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 N-甲基吗啉 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-<1-(ethyl malonamido)-3,4,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-α-L-fuco-heptulopyranosyl>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  设计和合成α（1→3）岩藻糖基转移酶的三底物类似物：一种潜在的抑制剂

  摘要：

  苯基1-叠氮基3,4,5-三-O-苄基-I-脱氧-2-硒基-α-1-fuco-七吡喃吡喃糖苷（5），可从过苄基的1-fucono-1,5-内酯轻松获得，是制备三基质类似物2的关键中间体。NIS介导的岩藻糖基供体5与甲基2,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（7）缩合，并随后降低了叠氮基官能团，提供了酮二糖10b，后者在1-氨基处被延长。带有丙二酸间隔基的岩藻糖残基。将如此获得的化合物脱保护，然后与5'-氨基-5'-脱氧-鸟苷偶联，得到目标化合物2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00451-d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1-azido-3,4,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-α-L-fuco-heptulopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 3-(1-amino-3,4,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-α-L-fuco-heptulopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  设计和合成α（1→3）岩藻糖基转移酶的三底物类似物：一种潜在的抑制剂

  摘要：

  苯基1-叠氮基3,4,5-三-O-苄基-I-脱氧-2-硒基-α-1-fuco-七吡喃吡喃糖苷（5），可从过苄基的1-fucono-1,5-内酯轻松获得，是制备三基质类似物2的关键中间体。NIS介导的岩藻糖基供体5与甲基2,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（7）缩合，并随后降低了叠氮基官能团，提供了酮二糖10b，后者在1-氨基处被延长。带有丙二酸间隔基的岩藻糖残基。将如此获得的化合物脱保护，然后与5'-氨基-5'-脱氧-鸟苷偶联，得到目标化合物2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00451-d