2-methyl-2-(3-oxocyclopentyl)malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(3-oxocyclopentyl)malononitrile
• 英文别名: Utichiugeglvhn-uhfffaoysa-；2-methyl-2-(3-oxocyclopentyl)propanedinitrile
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: UTICHIUGEGLVHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-oxocyclopentyl)malononitrile 在 aluminum tri-tert-butoxide 、 异丙醇 作用下， 反应 18.0h， 以94%的产率得到2-(3-hydroxycyclopentyl)-2-methylmalononitrile
  参考文献：
  名称：

  催化电子活化作为向烯丙醇中添加稳定亲核试剂的工具

  摘要：

  本文介绍了通过使用铝催化的转移氢化作用来活化2-cyclohexen-1-ol（1）和2-cyclopenten-1-ol（11）。已证明电子活化的底物易于偶联物加成，并且当随后通过一锅法恢复醇官能团时，这导致亲核试剂间接加成到烯丙基醇中。这种新颖的方法被称为催化电子活化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.009
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 1-异喹啉硼酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-methyl-2-(3-oxocyclopentyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  催化电子活化作为向烯丙醇中添加稳定亲核试剂的工具

  摘要：

  本文介绍了通过使用铝催化的转移氢化作用来活化2-cyclohexen-1-ol（1）和2-cyclopenten-1-ol（11）。已证明电子活化的底物易于偶联物加成，并且当随后通过一锅法恢复醇官能团时，这导致亲核试剂间接加成到烯丙基醇中。这种新颖的方法被称为催化电子活化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.009

文献信息

• Catalytic Electronic Activation: Indirect Addition of Nucleophiles to an Allylic Alcohol This work was supported by the University of Bath and Roche Discovery (P.J.B.).
  作者：Phillip J. Black、William Harris、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/1521-3773(20011203)40:23<4475::aid-anie4475>3.0.co;2-p

  日期：2001.12.3

表征谱图