(E)-1,5-diphenylhex-1-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,5-diphenylhex-1-en-3-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: JJQLDYXPPHOZRR-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 、 3-苯基环丁酮 在 bis(ethylene)rhodium acetylacetonate 三叔丁基膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以44%的产率得到(E)-1,5-diphenylhex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  铑(I)/P(t-Bu)3配合物催化有机硼酸与环丁酮的加成/开环反应

  摘要：

  芳基-和烯基硼酸与环丁酮的加成/开环反应在 1,4-二恶烷中在 100 °C 下在带有三叔丁基膦的铑 (I) 催化剂存在下发生，...

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1528

文献信息

• Ketone Synthesis by Direct, Orthogonal Chemoselective Hydroacylation of Alkenes with Amides: Use of Alkenes as Surrogates of Alkyl Carbanions
  作者：Hui Geng、Pei‐Qiang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201900252

  日期：2019.8

  and direct transformation of carboxamides are two exciting areas that have attracted considerable attention in recent years. We report herein that secondary amides, the least reactive derivatives of carbonyl compounds, upon activated with triflic anhydride, can serve as effective hydroacylating reagents in partner with alkenes to yield ketones at ambient temperature. The method was applied to the one‐step

  烯烃的直接官能化和羧酰胺的直接转化是近年来令人瞩目的两个令人兴奋的领域。我们在此报道，仲酰胺，即羰基化合物的反应性最低的衍生物，在用三氟甲磺酸酐活化后，可以与烯烃一起作为有效的氢酰化试剂，在环境温度下产生酮。该方法已用于外消旋二氢芳基羟色酮的一步合成。在这种方法中，烯烃用作有机金属试剂的替代物，从而可以进行正交的化学选择性反应。许多烯烃（如camp烯和降冰片烯）的现成性允许一步合成酮，而传统方法则需要几个步骤。
• Total synthesis of halichondrins: Enantioselective construction of a homochiral tetracyclic KLMN-ring intermediate from D-mannitol
  作者：Elso DiFranco、Vasulinga T. Ravikumar、Robert G. Salomon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73673-2

  日期：1993.5

  An efficient strategy exploiting C2 symmetry and featuring diastereoselective conjugate addition of Li2Me2CuCN to a γ-alkoxy-α,β-unsaturated acylsilane and diastereoselective spiroketalization provides a key tetracyclic KLMN-ring intermediate for halichondrin B from D-mannitol.

  利用C2对称性和将Li 2 Me 2 CuCN非对映选择性共轭加成至γ-烷氧基-α，β-不饱和酰基硅烷和非对映选择性螺酮缩合的有效策略，为D-甘露醇中的芦丁酮B提供了关键的四环KLMN环中间体。
• Addition/Ring-Opening Reaction of Organoboronic Acids to Cyclobutanones Catalyzed by Rhodium(I)/P(<i>t</i>-Bu)₃Complex
  作者：Takanori Matsuda、Masaomi Makino、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.78.1528

  日期：2005.8

  An addition/ring-opening reaction of aryl- and alkenylboronic acids to cyclobutanones took place in 1,4-dioxane at 100 °C in the presence of a rhodium(I) catalyst bearing tri-t-butylphosphine, affo...

  芳基-和烯基硼酸与环丁酮的加成/开环反应在 1,4-二恶烷中在 100 °C 下在带有三叔丁基膦的铑 (I) 催化剂存在下发生，...