methyl (3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoate
• 英文别名: methyl (3R)-2-methyl-3-hydroxybutanoate
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: FFJMPYODEQVBEX-BRJRFNKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2S,3R)-2-hydroxy-3-methyl-4-hexanone
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Stereocontrolled Synthesis of β-Hydroxy-α-methyl Esters: Application to the Synthesis of Stegobiol and Serricorole

  摘要：

  利用市售的甲基3-氧代戊酸酯和甲基3-氧代丁酸酯，可以通过立体控制的方式合成具有高对映异构体纯度和非对映异构体纯度的β-羟基-α-甲酯。关键步骤是使用手性催化剂(R)-或(S)-BINAP-Ru对羰基进行催化氢化，随后进行不对称烷基化。药物甲虫（Stegobium paniceum L.）和烟甲虫（Lasioderma serricorne F.）的性信息素成分Stegobiol和Serricorole就是从这些手性构建模块中合成的，无需使用等量的手性辅助剂。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2052
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基丁酸甲酯 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 methyl (3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Stereocontrolled Synthesis of β-Hydroxy-α-methyl Esters: Application to the Synthesis of Stegobiol and Serricorole

  摘要：

  利用市售的甲基3-氧代戊酸酯和甲基3-氧代丁酸酯，可以通过立体控制的方式合成具有高对映异构体纯度和非对映异构体纯度的β-羟基-α-甲酯。关键步骤是使用手性催化剂(R)-或(S)-BINAP-Ru对羰基进行催化氢化，随后进行不对称烷基化。药物甲虫（Stegobium paniceum L.）和烟甲虫（Lasioderma serricorne F.）的性信息素成分Stegobiol和Serricorole就是从这些手性构建模块中合成的，无需使用等量的手性辅助剂。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2052

文献信息

• Optically active compounds having plural chiral centers and production
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：US05574182A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  An ester is caused to act on a 2-substituted-3-hydroxycarboxylic acid ester as a racemate in the presence of hydrolase under substantially anhydrous conditions to effect a transesterification resulting in the resolution. The compound thus resolved is converted to an optically active 2,6-cis-2,5,6-substituted-1,3-dioxan-4-one and the resulting compound is recrystallized to give optically active 5,6-anti-2,5,6-substituted-1,3-dioxan-4-one and 5,6-syn-2,5,6-substituted-1,3-dioxan-4-one. Thus an optically active compound having plural chiral centers. Further, an optically active 2,5,6-substituted-1,3-dioxan-4-one obtained by transesterification and recrystallization is reacted with an alcohol to produce an optically active 2-substituted-3-hydroxycarboxylic acid ester.

  在基本无水的条件下，通过酯在水解酶的存在下作用于2-取代-3-羟基羧酸酯的外消旋体，以产生一种酯交换反应来进行分辨。因此，被分辨的化合物被转化为光学活性的2,6-顺式-2,5,6-取代-1,3-二氧杂环己酮，并通过再结晶得到光学活性的5,6-反式-2,5,6-取代-1,3-二氧杂环己酮和5,6-顺式-2,5,6-取代-1,3-二氧杂环己酮。因此，得到了具有多个手性中心的光学活性化合物。此外，通过酯交换反应和再结晶得到的光学活性的2,5,6-取代-1,3-二氧杂环己酮与醇反应，产生一种光学活性的2-取代-3-羟基羧酸酯。
• WO2020113209A5
  申请人：——

  公开号：WO2020113209A5

  公开（公告）日：2022-12-08
• Jiang, Zi-Hua; Geyer, Armin; Schmidt, Richard R., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 22, p. 2730 - 2734
  作者：Jiang, Zi-Hua、Geyer, Armin、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• A Flexible Stereocontrolled Synthesis of β-Hydroxy-α-methyl Esters: Application to the Synthesis of Stegobiol and Serricorole
  作者：Pilar Gil、Jesús Razkin、Alberto González

  DOI：10.1055/s-1998-2052

  日期：1998.4

  β-Hydroxy-α-methyl esters have been obtained in a stereocontrolled manner and high enantiomeric and diastereomeric purity from commercially available methyl 3-oxopentanoate and methyl 3-oxobutanoate. The key step is the catalytic hydrogenation of the carbonyl group using (R)- or (S)-BINAP-Ru as chiral catalyst followed by asymmetric alkylation. Stegobiol and serricorole, components of the sex pheromone of the drugstore beetle, Stegobium paniceum (L.) and cigarette beetle, Lasioderma serricorne (F.), have been prepared from these chiral building blocks without the need for stoichiometric amounts of chiral auxiliaries.

  利用市售的甲基3-氧代戊酸酯和甲基3-氧代丁酸酯，可以通过立体控制的方式合成具有高对映异构体纯度和非对映异构体纯度的β-羟基-α-甲酯。关键步骤是使用手性催化剂(R)-或(S)-BINAP-Ru对羰基进行催化氢化，随后进行不对称烷基化。药物甲虫（Stegobium paniceum L.）和烟甲虫（Lasioderma serricorne F.）的性信息素成分Stegobiol和Serricorole就是从这些手性构建模块中合成的，无需使用等量的手性辅助剂。