(3R)-2-methyl-3-hydroxybutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-2-methyl-3-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoic acid
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: VEXDRERIMPLZLU-SRBOSORUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pantetheine dimethyl ketal 、 (3R)-2-methyl-3-hydroxybutanoic acid 在 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R)-2,4-dihydroxy-N-{2-[(2-{[(3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]sulfanyl}ethyl)carbamoyl]ethyl}-3,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  WO2020113209A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020113209A5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (3R)-2-methyl-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Optically active compounds having plural chiral centers and production

  摘要：

  在基本无水的条件下，通过酯在水解酶的存在下作用于2-取代-3-羟基羧酸酯的外消旋体，以产生一种酯交换反应来进行分辨。因此，被分辨的化合物被转化为光学活性的2,6-顺式-2,5,6-取代-1,3-二氧杂环己酮，并通过再结晶得到光学活性的5,6-反式-2,5,6-取代-1,3-二氧杂环己酮和5,6-顺式-2,5,6-取代-1,3-二氧杂环己酮。因此，得到了具有多个手性中心的光学活性化合物。此外，通过酯交换反应和再结晶得到的光学活性的2,5,6-取代-1,3-二氧杂环己酮与醇反应，产生一种光学活性的2-取代-3-羟基羧酸酯。

  公开号：

  US05574182A1

文献信息

• Optically active compounds having plural chiral centers and production
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：US05574182A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  An ester is caused to act on a 2-substituted-3-hydroxycarboxylic acid ester as a racemate in the presence of hydrolase under substantially anhydrous conditions to effect a transesterification resulting in the resolution. The compound thus resolved is converted to an optically active 2,6-cis-2,5,6-substituted-1,3-dioxan-4-one and the resulting compound is recrystallized to give optically active 5,6-anti-2,5,6-substituted-1,3-dioxan-4-one and 5,6-syn-2,5,6-substituted-1,3-dioxan-4-one. Thus an optically active compound having plural chiral centers. Further, an optically active 2,5,6-substituted-1,3-dioxan-4-one obtained by transesterification and recrystallization is reacted with an alcohol to produce an optically active 2-substituted-3-hydroxycarboxylic acid ester.

  在基本无水的条件下，通过酯在水解酶的存在下作用于2-取代-3-羟基羧酸酯的外消旋体，以产生一种酯交换反应来进行分辨。因此，被分辨的化合物被转化为光学活性的2,6-顺式-2,5,6-取代-1,3-二氧杂环己酮，并通过再结晶得到光学活性的5,6-反式-2,5,6-取代-1,3-二氧杂环己酮和5,6-顺式-2,5,6-取代-1,3-二氧杂环己酮。因此，得到了具有多个手性中心的光学活性化合物。此外，通过酯交换反应和再结晶得到的光学活性的2,5,6-取代-1,3-二氧杂环己酮与醇反应，产生一种光学活性的2-取代-3-羟基羧酸酯。
• Optically active compounding having plural chiral centers and production
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：US05411877A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  An ester is caused to act on a 2-substituted-3-hydroxycarboxylic acid ester as a racemate in the presence of hydrolase under substantially anhydrous conditions to effect a transesterification resulting in the resolution. The compound thus resolved is converted to an optically active 2,6-cis-2,5,6-substituted-1,3-dioxan-4-one and the resulting compound is recrystallized to give optically active 5,6-anti-2,5,6-substituted-1,3-dioxan-4-one and 5,6-syn-2,5,6-substituted-1,3-dioxan-4-one. Thus an optically active compound having plural chiral centers. Further, an optically active 2,5,6-substituted-1,3-dioxan-4-one obtained by transesterification and recrystallization is reacted with an alcohol to produce an optically active 2-substituted-3-hydroxycarboxylic acid ester.

  在基本无水的条件下，通过酯酶使酯作用于2-取代-3-羟基羧酸酯的外消旋体，以实现转酯反应并进行拆分。因此，被分离的化合物被转化为具有光学活性的2,6-顺式-2,5,6-取代-1,3-二氧杂环-4-酮，并且所得化合物被重结晶以得到具有光学活性的5,6-反-2,5,6-取代-1,3-二氧杂环-4-酮和5,6-顺-2,5,6-取代-1,3-二氧杂环-4-酮。因此，得到具有多个手性中心的光学活性化合物。此外，通过转酯反应和重结晶获得的光学活性2,5,6-取代-1,3-二氧杂环-4-酮与醇反应，产生光学活性的2-取代-3-羟基羧酸酯。
• WO2020113209A5
  申请人：——

  公开号：WO2020113209A5

  公开（公告）日：2022-12-08