(S)-2-(2-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl)-2-methylmalononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl)-2-methylmalononitrile
• 英文别名: 2-[(2S)-2-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl]-2-methylpropanedinitrile
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: QLDAFYHTTJRFEP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate 在 三乙烯二胺 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三乙基硼 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (S)-2-(2-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl)-2-methylmalononitrile
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基烷基化反应对全碳四元中心的对映选择性合成

  摘要：

  公开了第一个对映选择性过渡金属催化的烯丙基烷基化反应的开发，该反应可提供带有邻位全碳四元中心的无​​环产物。铱催化的烯丙基烷基化反应对一系列丙二腈衍生的亲核试剂和三取代的烯丙基亲电试剂具有出色的收率和选择性。通过一系列不同的化学和非对映选择性产物转化来探索这些空间拥挤产物的效用，以提供许多极有价值的，功能密集的构建基块，包括那些包含邻近的全碳四元立体中心的结构基块。

  DOI：

  10.1002/anie.201804820

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Vicinal All‐Carbon Quaternary Centers via Iridium‐Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：J. Caleb Hethcox、Samantha E. Shockley、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201804820

  日期：2018.7.9

  development of the first enantioselective transition‐metal‐catalyzed allylic alkylation providing access to acyclic products bearing vicinal all‐carbon quaternary centers is disclosed. The iridium‐catalyzed allylic alkylation reaction proceeds with excellent yields and selectivities for a range of malononitrile‐derived nucleophiles and trisubstituted allylic electrophiles. The utility of these sterically congested

  公开了第一个对映选择性过渡金属催化的烯丙基烷基化反应的开发，该反应可提供带有邻位全碳四元中心的无​​环产物。铱催化的烯丙基烷基化反应对一系列丙二腈衍生的亲核试剂和三取代的烯丙基亲电试剂具有出色的收率和选择性。通过一系列不同的化学和非对映选择性产物转化来探索这些空间拥挤产物的效用，以提供许多极有价值的，功能密集的构建基块，包括那些包含邻近的全碳四元立体中心的结构基块。